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宁夏枸杞根和茎的化学成分及抗炎活性研究

天然产物研究与开发 2019年第9期31卷 1491-1497页

作者：兰婷黄远鹏梁秋萍周光雄暨南大学药学院中药及天然药物研究所广东省普通高校中药和天然药物药效物质基础重点实验室

研究宁夏枸杞(Lycium barbarum L.)根部和茎部的化学成分。采用硅胶柱、ODS开放柱、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱及半制备反相高效液相等色谱手段,对宁夏枸杞根和茎部乙醇提取物的石油醚部位及乙酸乙酯部位化学成分进行分离纯化,根据其... 详细信息

研究宁夏枸杞(Lycium barbarum L.)根部和茎部的化学成分。采用硅胶柱、ODS开放柱、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱及半制备反相高效液相等色谱手段,对宁夏枸杞根和茎部乙醇提取物的石油醚部位及乙酸乙酯部位化学成分进行分离纯化,根据其理化性质以及波谱数据鉴定得到12个化合物,分别为N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide(1)、3-(4-hydroxy-3-methoxy phenyl)-N-2-(4-hydroxyphenyl)-2-methoxyethyl]acrylamide(2)、N-trans-coumaroyloctopamine(3)、(E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-acetamidobutyl)acrylamide(4)、1,2-dihydro-6,8-dimethoxy-7-hydroxy-1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-N1,N2-bis[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,3-naphthalene dicarboxamide(5)、(+)-syringaresinol(6)、zhebeiresinol(7)、(±)-eriodictyol(8)、isovanilin(9)、5,5′-dimethoxybiphenyl-2,2′-diol(10)、p-hydroxyphenethyltrans-ferulate(11)、E-ferulic acid hexacosyl ester(12),所有化合物均为首次从该植物中分离得到。此外,采用MTT法和抑制一氧化氮(NO)生成实验,从细胞毒活性和抗炎活性两方面评估了化合物的生物活性。结果表明,化合物2具有显著的抗炎活性,其IC50值(17.00±1.11μmol/L)小于阳性对照药槲皮素的IC50值(17.21±0.50μmol/L)。

关键词：宁夏枸杞根和茎化学成分分离纯化

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小驳骨乙酸乙酯部位的化学成分研究

天然产物研究与开发 2020年第7期32卷 1148-1155页

作者：张海新夏召许天启陈宜敏周光雄暨南大学药学院中药及天然药物研究所、广东省普通高校中药和天然药物药效物质基础重点实验室广州510632

研究小驳骨(Justicia gendarussa Burm.f.)中乙酸乙酯部位的化学成分。综合运用反复硅胶柱色谱、ODS开放柱、凝胶柱色谱、反相半制备型HPLC,对小驳骨的95%乙醇提取物中乙酸乙酯部位的化学成分进行分离纯化,并通过HR-ESI-MS、NMR等光谱... 详细信息

研究小驳骨(Justicia gendarussa Burm.f.)中乙酸乙酯部位的化学成分。综合运用反复硅胶柱色谱、ODS开放柱、凝胶柱色谱、反相半制备型HPLC,对小驳骨的95%乙醇提取物中乙酸乙酯部位的化学成分进行分离纯化,并通过HR-ESI-MS、NMR等光谱数据及X射线单晶衍射共鉴定了21个化合物的结构,分别为2,3,3a,5-四氢-1H-苯并[d]吡咯并[2,1-b][1,3]恶嗪-1-酮(1)、4′-羟基苯乙酮(2)、apocynin(3)、白首乌二苯酮(4)、对羟基苯甲醛(5)、水杨酸(6)、2,4-二羟基苯乙酮(7)、2,5-二羟基苯乙酮(8)、1,3,5-三甲氧基苯(9)、丁香酮(10)、壬二酸(11)、(+)-松脂素-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(12)、corchoionoside C(13)、patuletin-3-O-glucoside(14)、commicarpiflavonol glucoside A(15)、1,2,3-三甲氧基-5-硝基苯(16)、4-硝基苯酚(17)、单油酸甘油酯(18)、tetradecanoate(19)、硬脂酸(20)、棕榈酸(21)。化合物1、16为新天然产物,所有化合物均首次从该植物中分离得到。对从中分离得到的单体化合物进行抗炎活性的筛选,其中,槲皮素作为阳性药,其IC50值为16.94±0.40μM。化合物4、6、8具有显著的抗炎活性,其值均小于16.94±0.40μM。

关键词：小驳骨乙酸乙酯部位 X射线衍射抗炎活性

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苍耳子中苯丙素类化学成分的研究

中国药学杂志 2021年第1期56卷 13-22页

作者：夏召张海新许天启陈宜敏周光雄暨南大学药学院中药及天然药物研究所广东省普通高校中药和天然药物药效物质基础重点实验室广州510632

目的研究菊科植物苍耳(Xanthium sibiricum Patrin ex Widder)的干燥成熟带总苞的果实(苍耳子)中苯丙素类化学成分。方法采用正相硅胶柱色谱、反相十八烷基硅烷键合硅胶(ODS)柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱(HPLC... 详细信息

目的研究菊科植物苍耳(Xanthium sibiricum Patrin ex Widder)的干燥成熟带总苞的果实(苍耳子)中苯丙素类化学成分。方法采用正相硅胶柱色谱、反相十八烷基硅烷键合硅胶(ODS)柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱(HPLC)等色谱方法进行分离纯化,并结合高分辨质谱(HR-ESI-MS)、核磁共振(NMR)对分离得到的化合物进行结构鉴定。采用脂多糖(LPS)诱导的巨噬细胞RAW 264.7为筛选模型评价分离得到化合物的抗炎活性。结果从苍耳子体积分数95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取物中分离并鉴定了24个苯丙素类化合物,分别为c-藜芦酰乙二醇(1)、3,4'-二羟基-3'-甲氧基苯丙酮(2)、阿魏醛(3)、丁香脂素(4)、蛇菰宁(5)、落叶松脂醇(6)、愈创木基甘油(7)、3-hydroxy-l-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-1-propanone(8)、salicifoliol(9)、6-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-2-ol(10)、榕醛(11)、jatrointelignan D(12)、icariol A2(13)、异落叶松脂素(14)、ehletianol C(15)、(7R,7'R,7”S,7‴S,8S,8'S,8”S,8‴S)-4”,4‴-dihydroxy-3,3',3”,3‴,5,5'-hexamethoxy-7,9';7',9-diepoxy-4,8”;4',8‴-bisoxy-8,8'-dineolignan-7”,7‴,9”,9‴-tetraol(16)、(7R,7'R,7”R,7‴S,8S,8'S,8”S,8‴S)-4”,4‴-dihydroxy-3,3',3”,3‴,5,5'-hexamethoxy-7,9';7',9-diepoxy-4,8”;4',8‴-bisoxy-8,8'-dineolignan-7”,7‴,9”,9‴-tetraol(17)、2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-propan-1,3-diol(18)、2,3-bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methoxypropanol(19)、楝叶吴萸素B(20)、threo-guaiacylglycerol-8-vanillin ether(21)、erythro-guaiacylglycerol-8-vanillin ether(22)、黄花菜木脂素B(23)和27-对香豆酰氧基熊果酸(24)。结论化合物6~24为首次从苍耳中分离得到。对分离得到的24个化合物进行抗炎活性筛选,其中,化合物14、21和23具有抗炎活性,其IC50值分别为(28.14±1.89),(16.78±0.68)和(38.42±2.15)μmol·L^(-1)。

关键词：苍耳子菊科苍耳属苯丙素类抗炎活性

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苍耳子的化学成分研究

中国中药杂志 2020年第12期45卷 2907-2915页

作者：夏召张海新许天启陈宜敏周光雄暨南大学药学院中药及天然药物研究所广东省普通高校中药和天然药物药效物质基础重点实验室广东广州510632

研究菊科植物苍耳Xanthium sibiricum的干燥成熟带总苞的果实(苍耳子)的化学成分。采用硅胶柱色谱,Sephadex LH-20,ODS和HPLC等色谱方法进行分离纯化,并结合HR-ESI-MS与现代波谱学技术鉴定化合物结构。采用脂多糖(LPS)诱导的巨噬细胞RAW... 详细信息

研究菊科植物苍耳Xanthium sibiricum的干燥成熟带总苞的果实(苍耳子)的化学成分。采用硅胶柱色谱,Sephadex LH-20,ODS和HPLC等色谱方法进行分离纯化,并结合HR-ESI-MS与现代波谱学技术鉴定化合物结构。采用脂多糖(LPS)诱导的巨噬细胞RAW264.7为筛选模型评价分离得到化合物的抗炎活性。从苍耳子95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取物中分离得到了21个化合物,分别鉴定为尿嘧啶(1),胸腺嘧啶(2),尿苷(3),吲哚-3-甲醛(4),吲哚-3-甲酸(5),2′-O-methyluridine(6),鸟苷(7),2,4(1H,3H)-quinazolinedione(8),3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)indolin-2-one(9),nicotinamide(10),N-acetyl-L-phenylalaninol(11),heliolactam(12),terresoxazine(13),告达亭(14),qingyangshengenin(15),告达亭-3-O-β-D-夹竹桃吡喃糖基-(1→4)-β-D-加拿大麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-加拿大麻吡喃糖苷(16),告达亭-3-O-β-D-加拿大麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-夹竹桃吡喃糖基-(1→4)-β-D-加拿大麻吡喃糖基-(1→4)-β-D-加拿大麻吡喃糖苷(17),caudatin-3-O-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-α-L-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropy-ranoside(18),qinyangshengenin-3-O-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranoside(19),qinyangshengenin-3-O-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-digitoxopyranoside(20),rostratamine-3-O-β-D-oleandropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranosyl-(1→4)-β-D-cymaropyranoside(21)。化合物5~21为首次从苍耳属植物中分离得到。对分离得到的21个化合物进行抗炎活性筛选,其中,化合物12~13具有抗炎活性,其IC50分别为(15.45±0.56),(20.14±0.78)μmol·L-1。

关键词：苍耳子菊科 nicotinamide heliolactam terresoxazine

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枸杞根化学成分研究

中草药 2018年第5期49卷 1007-1012页

作者：陈芳郑新恒王瑞姚紫琳周光雄暨南大学药学院中药及天然药物研究所广东省普通高校中药和天然药物药效物质基础重点实验室广东广州510632

目的研究枸杞Lycium chinense根的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、ODS开放柱色谱、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱及制备高效液相色谱等方法对化合物进行分离纯化,根据其理化性质及波谱数据鉴定化合物结构。结果从枸杞根部乙醇提取物... 详细信息

目的研究枸杞Lycium chinense根的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、ODS开放柱色谱、Sephadex LH-20葡聚糖凝胶柱色谱及制备高效液相色谱等方法对化合物进行分离纯化,根据其理化性质及波谱数据鉴定化合物结构。结果从枸杞根部乙醇提取物的醋酸乙酯部位分离得到12个化合物,分别鉴定为大海米菊酰胺K(1)、grossamide(2)、dihydrogrossamide(3)、大麻酰胺H(4)、1,2-dihydro-6,8-dimethoxy-7-hydroxy-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-N1,N2-bis[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-2,3-naphthalene dicarboxamide(5)、大麻酰胺D(6)、(1,2-trans)-N3-(4-acetamidobutyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-hydroxy-N2-(4-hydroxyphenethyl)-6,8-dimethoxy-1,2-dihydronaphthalene-2,3-dicarboxamide(7)、大麻酰胺F(8)、(E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-(4-acetamidobutyl)acrylamide(9)、(E)-2-(4,5-dihydroxy-2-{3-[(4-hydroxyphenethyl)amino]-3-oxopropyl}phenyl)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-N-(4-hydroxyphenethyl)acrylamide(10)、(+)-南烛木树脂酚-3α-O-β-D-葡萄糖(11)、(-)-南烛木树脂酚-3α-O-β-D-葡萄糖(12)。结论化合物3为新天然产物,1、2、4~8为首次从该植物中分离得到。

关键词：枸杞大海米菊酰胺K dihydrogrossamide 大麻酰胺H 大麻酰胺F (+)-南烛木树脂酚-3α-O-β-D-葡萄糖

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小驳骨的化学成分研究

中草药 2020年第18期51卷 4620-4626页

作者：张海新夏召许天启陈宜敏周光雄暨南大学药学院中药及天然药物研究所/广东省普通高校中药和天然药物药效物质基础重点实验室广东广州510632

目的研究小驳骨Gendarussavulgaris地上部分的化学成分。方法采用反复硅胶柱色谱、ODS开放柱、凝胶柱色谱以及反相半制备型HPLC等各种现代色谱分离技术对其化学成分进行分离纯化,通过HR-ESI-MS、NMR等光谱数据及X-ray单晶衍射鉴定化合... 详细信息

目的研究小驳骨Gendarussavulgaris地上部分的化学成分。方法采用反复硅胶柱色谱、ODS开放柱、凝胶柱色谱以及反相半制备型HPLC等各种现代色谱分离技术对其化学成分进行分离纯化,通过HR-ESI-MS、NMR等光谱数据及X-ray单晶衍射鉴定化合物结构。结果从小驳骨地上部分95%乙醇提取物的醋酸乙酯萃取物中分离得到了17个化合物,分别鉴定为24-降胆-5-烯-3β-醇(1)、dihydrobetulic acid(2)、桦木酸(3)、3-羟基-30-去甲基-20-酮基-28-羽扇豆酸(4)、6-羟基-7,8-二甲氧基香豆素(5)、6,7-二甲氧基香豆素(6)、5,6,7-三甲氧基香豆素(7)、6,7,8-三甲氧基香豆素(8)、左旋香树脂酚葡萄糖苷(9)、4-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(10)、N-反式阿魏酸酪胺(11)、N-(2-羟基-3-苯丙基)乙酰胺(12)、3-O-咖啡酰奎宁酸甲酯(13)、3,5-O-二咖啡酰奎宁酸甲酯(14)、对-E-香豆素奎宁酸甲酯(15)、3,4,5-O-三咖啡酰基奎尼酸甲酯(16)、1′S*,4′R*-8-(4′-hydroxy-2′,6′,6′-trimethylcyclohex-2-enyl)-6-methyloct-3E,5E,7E-trien-2-one(17)。结论化合物1、2为新天然产物,除化合物6以外,其他化合物均为首次从该植物中分离得到。对分离得到的17个化合物进行抗炎活性筛选,其中,化合物2、3、11、13、17具有抑制LPS诱导RAW 264.7巨噬细胞释放NO的作用,其半数抑制浓度(IC50)值分别为(30.91±0.50)、(4.66±0.56)、(17.67±0.57)、(28.45±0.67)、(20.79±0.24)μmol/L。

关键词：小驳骨 24-norchol-5-en-3β-ol dihydrobetulic acid 桦木酸 6 7-二甲氧基香豆素 3-O-咖啡酰奎宁酸甲酯抗炎活性

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吡唑环桥连简约型长春碱类似物的设计合成

有机化学 2014年第12期34卷 2505-2510页

作者：国翠平彭群龙潘龙张冬梅陈河如暨南大学药学院中药及天然药物研究所广州510632 广东省中药药效物质基础及创新药物研究重点实验室广州510632

利用焦磷酰氯(P2O3Cl4)和DMF为Vilsmeier-Haack试剂,与2,3,3-三甲基-3H-吲哚反应生成二甲酰化中间体化合物,再与肼衍生物反应生成系列吡唑环桥连简约型长春碱类似物2a^2m.目标化合物的结构均经1H NMR,13C NMR和HRMS确证.初步的抗肿瘤活... 详细信息

利用焦磷酰氯(P2O3Cl4)和DMF为Vilsmeier-Haack试剂,与2,3,3-三甲基-3H-吲哚反应生成二甲酰化中间体化合物,再与肼衍生物反应生成系列吡唑环桥连简约型长春碱类似物2a^2m.目标化合物的结构均经1H NMR,13C NMR和HRMS确证.初步的抗肿瘤活性数据表明,在50μmol/L的浓度下,大部分目标化合物对人乳腺癌细胞株(MCF-7)(estrogen-positive)和人肝癌细胞株(Hep G2)具有一定的抗肿瘤活性,其中2f和2j抗肿瘤作用较强,它们对MCF-7细胞株的存活率分别为28.0%和21.4%;而对Hep G2细胞株的存活率分别为31.6%和34.0%.

关键词：药核相似性简约设计长春碱类似物抗肿瘤药物合成

(1aRS,7aRS)-7-羟基氨亚基-1,1a,7,7a-4H-丙环骈[b]色烯-1a-甲酸乙酯及其衍生物的有效全合成

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有机化学 2015年第5期35卷 1033-1039页

作者：许男徽陈河如暨南大学药学院中药及天然药物研究所广州510632 广东省中药药效物质基础及创新药物研究重点实验室广州510632

以廉价易得的苯酚和马来酸酐为原料,经直接酰基化、I2催化下分子内关环、环丙烷化、酯化、然后成肟得（1a RS,7a RS）-7-羟基氨亚基-1,1a,7,7a-4H-丙环骈[b]色烯-1a-甲酸乙酯及其衍生物的有效全合成及其系列的衍生物.本研究改进了色酮... 详细信息

以廉价易得的苯酚和马来酸酐为原料,经直接酰基化、I2催化下分子内关环、环丙烷化、酯化、然后成肟得（1a RS,7a RS）-7-羟基氨亚基-1,1a,7,7a-4H-丙环骈[b]色烯-1a-甲酸乙酯及其衍生物的有效全合成及其系列的衍生物.本研究改进了色酮骨架的构建方法,并采用约翰逊–科里–柴可夫斯基反应进行色酮骨架上的环丙烷化反应.所有中间体以及目标产物的结构均由1H NMR,13C NMR和ESI-MS确证.该路线5步反应的总收率为20.1%-29.5%.

关键词： mGluR调控剂全合成碘鎓离子环丙烷化

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水栀子化学成分的研究

中国药学杂志 2014年第4期49卷 275-278页

作者：覃芳敏孟令杰袁红娥张英周光雄暨南大学药学院中药及天然药物研究所中药和天然药物药效物质基础与新药研究广东省高校重点实验室广州510623

目的研究水栀子（Gardenia jasminoides ***）的化学成分。方法采用醇渗漉和液液萃取等方法提取，硅胶、反相ODS、Sephadex LH-20柱色谱、HPLC等分离技术提取分离其化学成分，利用MS、NMR等光谱技术鉴定化合物结构。结果得到了10个化合... 详细信息

目的研究水栀子（Gardenia jasminoides ***）的化学成分。方法采用醇渗漉和液液萃取等方法提取，硅胶、反相ODS、Sephadex LH-20柱色谱、HPLC等分离技术提取分离其化学成分，利用MS、NMR等光谱技术鉴定化合物结构。结果得到了10个化合物，其中7个环烯醚萜类化合物，分别为京尼平苷（1）、6α-去乙酰车叶草苷酸甲酯（2）、6β-去乙酰车叶草苷酸甲酯（3）、6α-甲氧基去乙酰车叶草苷酸甲酯（4）、6β-甲氧基去乙酰车叶草苷酸甲酯（5）、2＇-coumaroyl mussaenosidic acids（6）、6＇＇-O-trans-p—sinapoylgenipin genitiobioside（7）；2个奎宁酸类化合物，分别为3，5-di-O-caffeoyl-4-O-（3-hydroxyl-3一methyl）glutaroylquinic acid（8）、methyl3，5-di—caffeoyl-4—O-（3-hydroxy-3-methyl）-glutaroylquinate（9）；1个黄酮类化合物，为quercetin一3—O-β-D-glucopyranoside（10）。结论化合物3～10为首次从该植物中分离得到。

关键词：栀子属水栀子环烯醚萜奎宁酸槲皮素