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酶催化酯化法降低模型油中甘油一酯和甘油二酯以防控3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的研究

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中国油脂 2024年

作者：冯兆寒周燕霞孙尚德河南工业大学粮油食品学院

3-氯丙醇酯和缩水甘油酯是油脂中普遍存在对人体有害的热源性风险因子，而油脂中的甘油一酯和甘油二酯被认为是促使它们产生的重要前体物质。本试验通过降低这两种前体物质来抑制3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的产生。首先以脂肪酸和大豆模型... 详细信息

3-氯丙醇酯和缩水甘油酯是油脂中普遍存在对人体有害的热源性风险因子，而油脂中的甘油一酯和甘油二酯被认为是促使它们产生的重要前体物质。本试验通过降低这两种前体物质来抑制3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的产生。首先以脂肪酸和大豆模型油中的甘油一酯、甘油二酯为原料，考察反应温度、酶添加量、脂肪酸底物比和反应时间对甘油一酯和甘油二酯转化率的影响，通过单因素试验和响应面试验获取降低甘油一酯和甘油二酯含量至最低时的工艺条件。最佳酯化条件为：反应温度为78.82 ℃，脂肪酶的添加量为5.64%，添加脂肪酸底物比为17.31:1，反应时间为29.05 h。研究发现，酯化后大豆模型油中甘油一酯的含量降低93.66%，甘油二酯的含量降低76.30%，甘油三酯的含量提高12.28%。同时，酯化后的大豆模型油经过模拟加热反应，3-氯丙醇酯的含量为0.26 mg/kg，缩水甘油酯的含量为0.51 mg/kg，与未经过酯化反应的大豆模型油相比，其含量分别降低58.06%和89.72%，最终含量符合欧盟标准要求。本文为有效降低油脂中缩水甘油酯提供理论指导和技术支持。

关键词： 3-氯丙醇酯缩水甘油酯脂肪酶大豆模型油酯化反应

抗氧化剂对间歇油炸不同食材菜籽油3-氯丙醇酯、缩水甘油酯含量及理化性质的影响

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食品工业科技 2024年

作者：郝宇李会佳王鹏宇孔庆敏于影马艺荧高向功哈尔滨商业大学旅游烹饪学院四川旅游学院烹饪科学四川省高等学校重点实验室东北农业大学哈尔滨商业大学食品工程学院黑龙江省绿色食品科学研究院

以菜籽油为原料，采用间歇加热方式对鸡翅、薯条、油条进行油炸，添加人工抗氧化剂（特丁基对苯二酚）和天然抗氧化剂（迷迭香提取物），探究抗氧化剂对不同油炸时间和油炸食材的菜籽油中3-氯丙醇酯、缩水甘油酯及理化性质的影响，分析... 详细信息

以菜籽油为原料，采用间歇加热方式对鸡翅、薯条、油条进行油炸，添加人工抗氧化剂（特丁基对苯二酚）和天然抗氧化剂（迷迭香提取物），探究抗氧化剂对不同油炸时间和油炸食材的菜籽油中3-氯丙醇酯、缩水甘油酯及理化性质的影响，分析各指标间相关性，旨在揭示抗氧化剂对间歇油炸不同食材菜籽油中3-氯丙醇酯、缩水甘油酯及理化性质的影响规律，考察其抗氧化能力。结果表明，间歇油炸5 d后，薯条、鸡翅、油条煎炸油中各成分含量均有不同，且3-氯丙醇酯与缩水甘油酯呈极显著（P＜0.01）正相关，3种食材煎炸油品质均下降。0.7 mg/kg的迷迭香提取物添加对薯条煎炸油中3-氯丙醇酯抑制率最高为8.30%，对鸡翅煎炸油缩水甘油酯抑制率最高为6.77%，对3种煎炸油中饱和脂肪酸、反式脂肪酸的上升，多不饱和脂肪酸的降解具有一定抑制作用；添加0.2 mg/kg的特丁基对苯二酚对薯条煎炸油中缩水甘油酯抑制率为4.45%。此外，抗氧化剂能不同程度的抑制酸价、碘值、过氧化值等指标。在本文的研究条件下，迷迭香提取物保护菜籽油品质的能力优于特丁基对苯二酚。同时，菜籽油高温油炸食材过程中产生的风险因子值得重视。

关键词： 3-氯丙醇酯缩水甘油酯煎炸食材抗氧化剂

气相色谱-串联质谱法测定婴幼儿配方乳粉中的3-氯丙醇酯和缩水甘油酯及其风险评估

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食品科学 2023年第8期44卷 337-344页

作者：郝宇马艺荧于力涛李广志魏志春刘树萍石长波哈尔滨商业大学旅游烹饪学院黑龙江哈尔滨150028 黑龙江省绿色食品科学研究院黑龙江哈尔滨150000

建立检测婴幼儿配方乳粉中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的气相色谱-串联质谱法,测定不同市售婴幼儿配方乳粉中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的含量,掌握婴幼儿配方乳粉中酯类污染情况并进行安全风险评估。采用正己烷提取婴幼儿配方乳粉中的3-氯丙... 详细信息

建立检测婴幼儿配方乳粉中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的气相色谱-串联质谱法,测定不同市售婴幼儿配方乳粉中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的含量,掌握婴幼儿配方乳粉中酯类污染情况并进行安全风险评估。采用正己烷提取婴幼儿配方乳粉中的3-氯丙醇酯和缩水甘油酯,经过水解、苯基硼酸衍生、气相色谱-串联质谱法测定,内标法定量。结果表明,3-氯丙醇酯和缩水甘油酯总量在0.0400~4.00μg/mL、3-氯丙醇酯含量在0.0200~2.00μg/mL的范围内线性良好,相关系数R2>0.999,检出限均为10.0μg/kg,定量限均为25.0μg/kg。在25.0、100、300μg/kg添加水平下,平均回收率在95.0%~98.1%之间。该方法准确率高、回收率好,可用于婴幼儿配方乳粉中的3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的检测。150份市售婴幼儿配方乳粉样品中,3-氯丙醇酯检出率为12.7%,含量为ND~52.4μg/kg,平均检出值为29.8μg/kg。缩水甘油酯检出率为6.67%,含量为ND~40.1μg/kg,平均检出值为31.9μg/kg。3-氯丙醇酯的平均暴露水平为0.33~0.66μg/(kg·d),婴幼儿配方乳粉中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯污染问题值得重视。

关键词： 3-氯丙醇酯缩水甘油酯气相色谱-串联质谱法婴幼儿配方乳粉

分子蒸馏法脱除油脂中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯

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食品科学 2020年第20期41卷 41-45页

作者：黄会娜刘玉兰杨争光王戬东王月华河南工业大学粮油食品学院河南郑州450001 河北玉星食品有限公司河北邢台055550 山东三星玉米产业科技有限公司山东邹平256209

利用分子蒸馏法脱除玉米油中的3-氯丙醇(3-monochloro-1,2-propanediol,3-MCPD)酯和缩水甘油酯(glycidyl esters,GEs)。结果显示,在蒸馏温度220℃、刮膜转速230 r/min、进料速率50滴/min的条件下,玉米油中GEs的脱除率为85.0%,其含量从5.909 mg/kg降低至0.885 mg/kg,达到欧盟规定食用植物油中GEs≤1 mg/kg的限量要求;3-MCPD酯脱除率为79.3%,其含量从2.686 mg/kg降低至0.556 mg/kg。分子蒸馏后油脂中VE含量从407.8 mg/kg降低至291.3 mg/kg,甾醇含量从912.2 mg/100 g降低至563.7 mg/100 g,损失率分别为28.6%、38.2%。分子蒸馏可以作为脱除油脂中3-MCPD酯和GEs的有效可靠方法。

关键词：食用植物油分子蒸馏 3-氯丙醇酯缩水甘油酯脱除率

玉米油精炼过程氯离子含量变化及其对3-氯丙醇酯和缩水甘油酯含量的影响

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食品科学 2019年第16期40卷 286-292页

作者：刘玉兰王璐阳黄会娜王满意安骏河南工业大学粮油食品学院河南郑州450001 中粮营养健康研究院有限公司北京102209 中粮油脂研发中心天津300451

对取自安徽、河北、山东等地玉米油加工厂的玉米油毛油、待脱臭油和成品油中的氯离子、3-氯丙醇(3-monochloro-1,2-propanediol,3-MCPD)酯和缩水甘油酯(glycidyl esters,GEs)含量进行检测,并在实验室明确可控的条件下对玉米毛油进行精炼... 详细信息

对取自安徽、河北、山东等地玉米油加工厂的玉米油毛油、待脱臭油和成品油中的氯离子、3-氯丙醇(3-monochloro-1,2-propanediol,3-MCPD)酯和缩水甘油酯(glycidyl esters,GEs)含量进行检测,并在实验室明确可控的条件下对玉米毛油进行精炼,检测精炼过程氯离子、3-MCPD酯和GEs含量,与玉米油加工厂实际精炼过程的含量变化情况进行对比分析,研究玉米油精炼过程中氯离子含量变化及其对3-MCPD酯和GEs含量变化的影响。结果表明:所检测的所有玉米油样品中均含有氯离子、3-MCPD酯和GEs,其中毛油中氯离子含量最高,为0.628~2.029 mg/kg,毛油中3-MCPD酯和GEs含量分别为0.547~1.083 mg/kg和0.246~0.721 mg/kg;待脱臭玉米油中氯离子含量为0.110~0.374 mg/kg,较毛油中含量明显降低,3-MCPD酯和GEs含量分别为0.933~1.422 mg/kg和0.246~0.432 mg/kg,3-MCPD酯较毛油中含量有所升高,GEs含量变化不明显。脱臭油中3-MCPD酯和GEs含量分别为3.523~4.541 mg/kg和1.501~13.584 mg/kg,较待脱臭油中含量大幅升高,其中一个油样中含量分别增加3.5倍和32.1倍,同时该油样中氯离子含量的降幅也最大(0.287 mg/kg)。对实验室精炼过程及工厂精炼过程的玉米油样品检测分析显示,无论是实验室精炼还是工厂实际生产,氯离子含量均随精炼过程逐渐减少,其中降幅最大的是水化脱胶和碱炼脱酸工序(降幅为76.1%~81.3%);3-MCPD酯和GEs在水化脱胶、碱炼脱酸及吸附脱色过程的含量变化不大,经脱臭后含量大幅升高,同时伴随脱臭过程氯离子含量的降低,并且氯离子含量降幅越大3-MCPD酯的升幅越高。研究结果明确了玉米油精炼过程氯离子和3-MCPD酯及GEs含量的变化规律,以及待脱臭玉米油中氯离子含量对脱臭油脂中3-MCPD酯和GEs含量的影响,对玉米油精炼乃至其他植物油生产中3-MCPD酯和GEs的风险防范和控制都具有指导意义。

关键词：玉米油氯离子 3-氯丙醇酯缩水甘油酯油脂精炼

煎炸方式和煎炸食材对花生煎炸油中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯含量的影响

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食品科学 2019年第11期40卷 42-48页

作者：刘玉兰刘海兰黄会娜马宇翔安骏王满意河南工业大学粮油食品学院河南郑州450001 中粮福临门食品营销有限公司北京100020 中粮营养健康研究院有限公司北京102209

以花生油为煎炸油,采用不同煎炸方式(连续煎炸32 h、间歇煎炸15 h)对不同食材(油条、薯条、鸡翅、豆腐)进行煎炸实验,并对煎炸过程所取油样中3-氯丙醇酯(3-monochloropropane-1,2-diol esters,3-MCPDE)、缩水甘油酯(glycidyl esters,GEs... 详细信息

以花生油为煎炸油,采用不同煎炸方式(连续煎炸32 h、间歇煎炸15 h)对不同食材(油条、薯条、鸡翅、豆腐)进行煎炸实验,并对煎炸过程所取油样中3-氯丙醇酯(3-monochloropropane-1,2-diol esters,3-MCPDE)、缩水甘油酯(glycidyl esters,GEs)含量和极性组分(polar components,PC)质量分数进行检测,分析煎炸方式和煎炸食材对花生煎炸油中3-MCPDE和GEs含量的影响。结果表明:在32 h连续煎炸过程中,油条、薯条、豆腐、鸡翅及空白煎炸油中3-MCPDE含量由初始的0.84 mg/kg分别于煎炸12、4、12、16、8 h时达到最大值(分别为2.08、2.96、17.45、7.12、8.02 mg/kg),之后呈现下降趋势;GEs含量从初始的2.43 mg/kg至连续煎炸32 h时分别升高至20.80、7.20、5.00、2.10、66.34 mg/kg;PC质量分数达到27%的限量时,不同食材煎炸油中3-MCPDE和GEs总量排序为:空白煎炸油(66.51 mg/kg)>油条煎炸油(21.48 mg/kg)>豆腐煎炸油(12.93 mg/kg)>薯条煎炸油(8.51 mg/kg)>鸡翅煎炸油(6.60 mg/kg)。在15 h间歇煎炸过程中,煎炸开始3 h后,油条、薯条、豆腐、鸡翅及空白煎炸油中3-MCPDE含量由最初的0.84 mg/kg分别升高至9.96、2.17、4.60、11.02、5.41 mg/kg,至15 h煎炸结束时,其含量又分别变化为3.51、1.58、12.88、11.81、3.72 mg/kg;GEs含量由最初的2.43 mg/kg分别增加至46.47、9.06、9.00、40.36、47.05 mg/kg;经15 h间歇煎炸,5种煎炸油PC质量分数均未超标,此时3-MCPDE和GEs总量排序为:鸡翅煎炸油(52.17 mg/kg)>空白煎炸油(50.87 mg/kg)>油条煎炸油(49.98 mg/kg)>豆腐煎炸油(21.88 mg/kg)>薯条煎炸油(10.64 mg/kg)。同样的煎炸方式、不同食材煎炸油中3-MCPDE、GEs及PC3种组分的总相对含量增幅排序为:32 h连续煎炸时,空白煎炸油>油条煎炸油>薯条煎炸油>鸡翅煎炸油>豆腐煎炸油;15 h间歇煎炸时,鸡翅煎炸油>油条煎炸油>空白煎炸油>豆腐煎炸油>薯条煎炸油。同样的煎炸食材,煎炸时长相近(间歇煎炸15 h、连续煎炸16 h)时,连续煎炸油中3-MCPDE、GEs及PC 3种组分总相对含量的增幅普遍低于间歇煎炸。综上,油脂煎炸过程中形成3-MCPDE和GEs的含量及其安全风险应引起高度关注。

关键词：煎炸方式煎炸食材 3-氯丙醇酯缩水甘油酯极性组分

不同酸价米糠毛油碱炼脱酸过程甘油酯组成及3-氯丙醇酯和缩水甘油酯含量的变化

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食品科学 2020年第6期41卷 25-30页

作者：刘玉兰李泽泽陈文彦张家枫马宇翔河南工业大学粮油食品学院河南郑州450001

对4个不同酸价米糠毛油样品中甘一酯、甘二酯、3-氯丙醇(3-chloro-1,2-pxopanediol,3-MCPD)酯、缩水甘油酯(glycidyl fatty acid esters,GEs)以及谷维素、VE、植物甾醇和塑化剂含量进行检测,并选取酸价差别较大的2个毛油样品进行碱炼脱... 详细信息

对4个不同酸价米糠毛油样品中甘一酯、甘二酯、3-氯丙醇(3-chloro-1,2-pxopanediol,3-MCPD)酯、缩水甘油酯(glycidyl fatty acid esters,GEs)以及谷维素、VE、植物甾醇和塑化剂含量进行检测,并选取酸价差别较大的2个毛油样品进行碱炼脱酸,对碱炼脱酸油中以上指标进行检测,分析不同酸价米糠毛油在碱炼脱酸过程中成分的变化情况。结果显示:4个不同酸价(10.34~23.86 mg/g)米糠毛油中甘油三酯质量分数为70.31%~84.62%,甘一酯和甘二酯总量质量分数为15.38%~29.69%,甘一酯和甘二酯含量随毛油酸价的升高而显著升高;3-MCPD酯含量为1.44~1.98 mg/kg,GEs含量为0.34~0.55 mg/kg,这2种成分与毛油酸价之间未显示出明确的相关性。对2个酸价差别较大的米糠毛油进行碱炼脱酸后发现,甘一酯、甘二酯含量随油脂酸价降低的幅度有限,2个油样中甘一酯和甘二酯总量平均降低仅3.27%;3-MCPD酯和GEs含量有明显下降,2个毛油中3-MCPD酯和GEs质量分数的平均降幅分别为26.35%和33.55%,说明碱炼脱酸对3-MCPD和GEs的脱除有一定的作用。此外,碱炼过程米糠油中谷维素损失率为64%~76%,VE损失率为19.5%~29.8%,甾醇损失率为23.6%~39.3%。

关键词：米糠油碱炼脱酸甘一酯甘二酯 3-氯丙醇酯缩水甘油酯谷维素甾醇

同位素内标-气相色谱-质谱法同时测定婴幼儿配方粉中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的含量

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食品科学 2020年第4期41卷 262-267页

作者：王亚高红波隋海霞仇凯钟其顶吕晓玲天津科技大学食品科学与工程学院天津300457 中国食品发酵工业研究院北京100015 全国食品发酵标准化中心北京100015 国家食品安全风险评估中心北京100022

建立同时测定婴幼儿配方粉中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯含量的方法,并检测我国市售部分婴幼儿配方粉中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的含量。结果表明,在最优条件下,3-氯丙醇酯和缩水甘油酯在0.050~0.80 mg/L范围内呈现良好的线性关系,R2均大于0.... 详细信息

建立同时测定婴幼儿配方粉中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯含量的方法,并检测我国市售部分婴幼儿配方粉中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的含量。结果表明,在最优条件下,3-氯丙醇酯和缩水甘油酯在0.050~0.80 mg/L范围内呈现良好的线性关系,R2均大于0.998,3-氯丙醇酯的加标回收率在81.4%~86.2%,相对标准偏差为4.42%~4.84%,缩水甘油酯的加标回收率为94.5%~101.1%,相对标准偏差为4.46%~6.12%,方法的检出限均为30μg/kg。方法灵敏度高,精密度良好,适用于婴幼儿配方粉中3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的定量检测。30份市售婴幼儿配方粉样品中3-氯丙醇酯的含量为50.0~207.8μg/kg,平均值为98.0μg/kg,缩水甘油酯的含量为50.0~480.0μg/kg,平均值为208.1μg/kg。

关键词：同位素内标-气相色谱-质谱法 3-氯丙醇酯缩水甘油酯婴幼儿配方粉定量测定

油脂脱臭过程氯离子含量对3-氯丙醇酯和缩水甘油酯的影响

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食品科学 2018年第20期39卷 320-325页

作者：王璐阳刘玉兰马宇翔黄会娜王风艳王满意河南工业大学粮油食品学院河南郑州450001 中粮营养健康研究院有限公司北京102200

对油脂脱臭用直接蒸汽水源中氯离子含量和待脱臭油脂中氯离子含量进行检测分析,并采用不同氯离子含量的直接蒸汽对油脂进行蒸馏脱臭,检测脱臭前后油脂中3-氯丙醇酯(3-monochloro-1,2-propanediol ester,3-MCPD酯)和缩水甘油酯(glycidyle... 详细信息

对油脂脱臭用直接蒸汽水源中氯离子含量和待脱臭油脂中氯离子含量进行检测分析,并采用不同氯离子含量的直接蒸汽对油脂进行蒸馏脱臭,检测脱臭前后油脂中3-氯丙醇酯(3-monochloro-1,2-propanediol ester,3-MCPD酯)和缩水甘油酯(glycidylesters,GEs)含量及氯离子含量,研究油脂脱臭过程氯离子含量对脱臭油脂中3-MCPD酯和GEs的影响。结果表明:油脂脱臭用直接蒸汽中氯离子含量随其水源中氯离子含量增加而升高,水源中氯离子含量在对应饱和蒸汽中的保留率约为0.1%;当油脂脱臭用直接蒸汽水源中氯离子质量浓度达到50～200 mg/L时,脱臭油脂中3-MCPD酯含量大幅升高至低质量浓度氯离子水源(1～10 mg/L)脱臭油脂中含量的2.6倍,但脱臭油脂中氯离子含量并未升高;待脱臭油脂中氯离子含量升高会导致脱臭后油脂中3-MCPD酯和GEs含量的升高。在待脱臭油脂中添加质量浓度为100 mg/L的氯化钠溶液0.5～5 mL时(相当于油脂中添加量1～10 mg/kg),脱臭后油脂中3-MCPD酯和GEs生成量分别为4.49～7.84 mg/kg和14.88～19.84 mg/kg,是待脱臭油脂含量的5.5～9.5倍和5.8～7.7倍。因此,控制和减少油脂脱臭过程氯离子含量对降低脱臭油脂中3-MCPD酯和GEs含量有重要作用。

关键词：油脂脱臭氯离子 3-氯丙醇酯缩水甘油酯