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铜催化醇与氨基吡啶在有氧条件下合成酰胺

高等学校化学学报 2023年第8期44卷 66-71页

作者：杨威刘佳琦唐翠曼仉昊楠王兵兵孙钟徐小惠东北电力大学化学工程学院吉林132012 共青科技职业学院九江332020

在铜催化氧化体系下,以苯甲醇和2-氨基吡啶为反应原料,采用空气鼓泡法一步合成了N-(2-吡啶基)酰胺化合物.机理研究结果表明,苯甲醇在空气中氧化原位生成苯甲醛,将其作为偶联组分与氨基吡啶作用生成酰胺产物.生物活性测试结果显示,合成... 详细信息

在铜催化氧化体系下,以苯甲醇和2-氨基吡啶为反应原料,采用空气鼓泡法一步合成了N-(2-吡啶基)酰胺化合物.机理研究结果表明,苯甲醇在空气中氧化原位生成苯甲醛,将其作为偶联组分与氨基吡啶作用生成酰胺产物.生物活性测试结果显示,合成产物具有一定的抗菌活性.该反应高效、官能团兼容性好,反应中无需使用任何添加剂,并以空气中的氧气作为理想氧化剂,具备经济、绿色的优点.

关键词：铜催化合成有氧醇酰胺

电子转移活化和1,2-硼迁移相结合实现酰胺脱氧硅基化

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有机化学 2023年第5期43卷 1857-1867页

作者：杨雯涵焦继文王晓明四川师范大学化学与材料科学学院成都610068 中国科学院上海有机化学研究所金属有机化学国家重点实验室上海200032 国科大杭州高等研究院化学与材料科学学院杭州310024

报道了在SmI_(2)/Mg存在下,使用膦配体促进的芳基酰胺与硅硼试剂的直接脱氧硅基化反应,以中等至优异的收率和良好的官能团兼容性,得到一系列具有高价值的α-氨基硅烷化合物.这一策略成功的关键在于电子转移诱导活化酰胺和1,2-硼迁移的融... 详细信息

报道了在SmI_(2)/Mg存在下,使用膦配体促进的芳基酰胺与硅硼试剂的直接脱氧硅基化反应,以中等至优异的收率和良好的官能团兼容性,得到一系列具有高价值的α-氨基硅烷化合物.这一策略成功的关键在于电子转移诱导活化酰胺和1,2-硼迁移的融合,通过添加双膦配体Xantphos能够提高反应的效率.该反应具有操作简单和条件温和的优点,且所需原料易得,产物价值高.

关键词：酰胺电子转移硅硼试剂 1,2-硼迁移 α-氨基硅烷

新型2-氰基丙烯酸酯(酰胺)类衍生物的设计合成及杀线虫活性研究

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有机化学 2023年第6期43卷 2206-2216页

作者：王余陈艺方罗鑫邢志富彭菊陈吉祥贵州大学绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室贵阳550025

为了寻找新颖和高效的杀线虫剂,设计合成了28个2-氰基丙烯酸酯(酰胺)类衍生物,并通过1H NMR,13C NMR和高分辨质谱(HRMS)对所有目标化合物结构进行了确证.(E)-3-(4-氯苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯(3f)的构型通过X射线单晶衍射方法确认.杀线虫... 详细信息

为了寻找新颖和高效的杀线虫剂,设计合成了28个2-氰基丙烯酸酯(酰胺)类衍生物,并通过1H NMR,13C NMR和高分辨质谱(HRMS)对所有目标化合物结构进行了确证.(E)-3-(4-氯苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯(3f)的构型通过X射线单晶衍射方法确认.杀线虫活性测试结果显示,在100 mg/L浓度下处理72 h后,所有目标化合物对南方根结线虫、水稻干尖线虫和甘薯茎线虫(二龄幼虫)均具有一定的杀线虫活性.其中,(E)-2-氰基-3-(4-氟苯基)丙烯酸乙酯(3i)和(E)-2-氰基-3-(呋喃-2-基)丙烯酸乙酯(3n)对南方根结线虫的LC_(50)分别为24.58和32.13mg/L.(E)-3-[4-(2-((3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)乙氧基)苯基]-2-氰基丙烯酸乙酯(17a)对水稻干尖线虫和甘薯茎线虫的LC_(50)分别为31.97和38.26mg/L,明显优于对照药剂Tioxazafen (48.95和74.95 mg/L).此外,化合物3i可以显著促进南方根结线虫体内活性氧(ROS)的产生、脂褐素和脂质的积累,表明化合物3i可能通过促进线虫的氧化应激最终导致线虫死亡.化合物3i可以作为先导化合物来开发新型杀线虫剂.

关键词： 2-氰基丙烯酸酯酰胺杀线虫活性南方根结线虫水稻干尖线虫甘薯茎线虫氧化应激

金属钌配合物催化醇与腈串联反应合成α-取代酰胺

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有机化学 2022年第8期42卷 2418-2427页

作者：王梅龚慧华付海燕郑学丽陈华李瑞祥四川大学化学学院成都610064

报道了在90℃的温和反应条件下,以Ru-CNN配合物为催化剂,伯醇和取代苯乙腈为底物,通过串联反应合成α-烷基酰胺的方法.该方法具有高的催化活性和选择性,以及宽泛的底物适应性范围,都以良好到优秀的收率生成了目标产物,最高达到96%.此外... 详细信息

报道了在90℃的温和反应条件下,以Ru-CNN配合物为催化剂,伯醇和取代苯乙腈为底物,通过串联反应合成α-烷基酰胺的方法.该方法具有高的催化活性和选择性,以及宽泛的底物适应性范围,都以良好到优秀的收率生成了目标产物,最高达到96%.此外,该一锅反应既不需要添加氧化剂,也没有副产物,是绿色、原子经济的酰胺合成方法.机理研究表明:首先,醇无受体脱氢生成醛;然后,在碱作用下苯乙腈的α-碳与醛进行亲核加成,实现C—C偶联并脱水成C=C键;接着,醇脱出的氢加成到C=C键成为饱和腈;最后,在钌催化剂的作用下亲核加成步骤脱出的水引起氰基水解生成α-取代酰胺.

关键词：钌配合物醇无受体脱氢酰胺

新型2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺的设计、合成、杀菌活性及分子对接研究

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有机化学 2023年第1期43卷 229-235页

作者：孙昌兴张福豪张欢李鹏辉姜林山东农业大学化学与材料科学学院山东泰安271018

为寻找结构新颖的嘧啶类杀菌剂,以2-氯嘧啶-4-甲酸、1-甲基-4-吡唑硼酸频哪醇酯、取代苯胺或取代苄胺等为原料,经Suzuki偶联和酰胺化反应合成了13种2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺类化合物,其结构经过1H NMR、13CNMR、IR、HRMS鉴... 详细信息

为寻找结构新颖的嘧啶类杀菌剂,以2-氯嘧啶-4-甲酸、1-甲基-4-吡唑硼酸频哪醇酯、取代苯胺或取代苄胺等为原料,经Suzuki偶联和酰胺化反应合成了13种2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺类化合物,其结构经过1H NMR、13CNMR、IR、HRMS鉴定,并利用X射线单晶衍射法确定了N-苄基-2-(1-甲基-^(1)H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺(4h)的晶体结构.初步测试了目标化合物对3种植物病原菌的杀菌活性,在浓度为100 mg/L时, N-(4-甲基苯基)-2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺(4f)和N-(4-氯苄基)-2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺(4j)对水稻纹枯菌表现出较高的杀菌活性,抑制率分别为85.3%和79.1%.分子对接研究显示4f可与琥珀酸脱氢酶活性腔内的氨基酸残基形成2个氢键和1个阳离子-π相互作用.

关键词：嘧啶酰胺琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI) 杀菌活性分子对接

单电子还是双电子?反应底物决定的铁催化未活化烷基卤代物与胺、酰胺和吲哚的酰胺化反应机理

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Chinese Journal of Catalysis 2023年第4期47卷 121-128页

作者：艾汉均赵丰乾吴小锋莱布尼茨催化研究所德国罗斯托克中国科学院大连化学物理研究所辽宁大连116023

铁廉价,储量丰富,铁基催化剂具有独特的催化活性,其催化的羰基化反应备受化学家关注.烷基溴类化合物具有较高的解离能,酰胺和吲哚类化合物具有弱亲核性,上述性质使其发生羰基化转化具有一定的挑战性.本文发展了一种铁催化的酰胺化反应,... 详细信息

铁廉价,储量丰富,铁基催化剂具有独特的催化活性,其催化的羰基化反应备受化学家关注.烷基溴类化合物具有较高的解离能,酰胺和吲哚类化合物具有弱亲核性,上述性质使其发生羰基化转化具有一定的挑战性.本文发展了一种铁催化的酰胺化反应,使用羰基铁催化剂前体,在反应体系中原位生成低价态的活性铁催化中心,并对烷基类底物进行活化.随后发生一氧化碳对碳铁键的插入、酰基铁的生成、亲核试剂的进攻等反应,最后生成目标产品.在该催化体系作用下,未活化的烷基卤代物可以与胺、酰胺和吲哚发生反应,得到较高收率的酰胺、酰亚胺和N-酰基吲哚等化合物,并表现出较好的官能团兼容性.实验发现,含有天然产物骨架的原料也能够高效转化.在反应机理方面,本文进行了分子内、分子间自由基捕捉等研究,结合已报道的谱学研究结果,推断出低价态铁催化中心的存在.结合实验数据以及反应机理研究结果认为,该反应的反应历程是由底物决定的:当以烷基碘类化合物为原料时,经历的是单电子转移(自由基)过程;当以烷基溴类化合物时,经历的是双电子转移过程.综上,本文发展了一种铁催化的烷基卤代物的酰胺化反应,为烷基酰胺合成提供一定参考.

关键词：铁催化羰基化偶联烷基卤代物酰胺酰亚胺

酰胺型有机摩擦改进剂的制备及摩擦学性能研究

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摩擦学学报 2024年

作者：胡萌马瑞张恩惠张晟卯李维民中国科学院兰州化学物理研究所固体润滑国家重点实验室河南大学纳米材料工程研究中心淄博高端合成润滑材料创新中心

采用油胺与双丙酮丙烯酰胺、N，N-二甲基乙酰基乙酰胺通过酮胺缩合反应制备了2种新型酰胺型有机摩擦改进剂(DAO、DMO)，所制备的有机摩擦改进剂在基础油PAO6中具有良好的溶解性。研究了DAO、DMO在不同温度下(25、80和135℃)的摩擦学性... 详细信息

采用油胺与双丙酮丙烯酰胺、N，N-二甲基乙酰基乙酰胺通过酮胺缩合反应制备了2种新型酰胺型有机摩擦改进剂(DAO、DMO)，所制备的有机摩擦改进剂在基础油PAO6中具有良好的溶解性。研究了DAO、DMO在不同温度下(25、80和135℃)的摩擦学性能，考察了有机摩擦改进剂与二烷基二硫代磷酸锌(ZDDP)复配后的摩擦学性能。结果表明，在不同温度下DAO与DMO在PAO6中具有良好的减摩抗磨性能，且2种有机摩擦改进剂均与ZDDP表现出良好的协同减摩作用。拉曼光谱(Raman)和X射线光电子能谱仪(XPS)分析表明2种有机摩擦改进剂与ZDDP之间的协同作用主要得益于有机摩擦改进剂与ZDDP分子间的相互作用，在摩擦过程中发生摩擦化学反应，产生含有磷酸盐和硫化物等耐磨性化合物的致密摩擦化学反应膜，同时有机摩擦改进剂在ZDDP摩擦膜表面发生吸附，边界润滑膜与吸附膜共同作用实现了高温环境下良好的减摩与抗磨性能。

关键词：酰胺有机摩擦改进剂减摩二烷基二硫代磷酸锌协同润滑

无金属条件下酰胺和酯参与的2-取代苯并噁唑衍生物的合成

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有机化学 2022年第6期42卷 1778-1785页

作者：李芳绍肖晶吴小芳王晓熠邓金凤唐子龙湖南科技大学化学化工学院理论有机化学与功能分子教育部重点实验室湖南湘潭411201

2-取代苯并噁唑是一类重要的杂环骨架,因其特有的生理活性在医药中有广泛应用.以三氯化磷和碘为促进剂,一锅法实现多种惰性酰胺和酯对苯并噁唑衍生物的C(2)位官能团化,为无金属条件下一系列2-取代苯并噁唑衍生物的合成提供了简单高效的... 详细信息

2-取代苯并噁唑是一类重要的杂环骨架,因其特有的生理活性在医药中有广泛应用.以三氯化磷和碘为促进剂,一锅法实现多种惰性酰胺和酯对苯并噁唑衍生物的C(2)位官能团化,为无金属条件下一系列2-取代苯并噁唑衍生物的合成提供了简单高效的新方法.同时考察了不同酰胺和酯类化合物的反应活性,结果表明在该体系下酰胺的反应活性高于酯的反应活性.该方法具有条件简单、成本低廉以及良好的底物范围等优点,并提出了可能的反应机理.

关键词： 2-取代苯并噁唑酰胺酯无金属三氯化磷

一种利用酰胺基转移反应脱除酰基保护基的实用方法

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有机化学 2022年第4期42卷 1123-1128页

作者：韩群徐坤田发宁黄胜阳曾程初北京工业大学环境与生命学部北京100124

酰胺化合物中的酰基脱除是有机合成化学的重要研究方向之一.但是,由于酰胺键较为惰性,在温和条件下脱除酰基保护基的报道较少.为了解决上述问题,发展了一种使用氨水脱除酰基保护基的新方法.该方法不但条件温和,而且可以放大规模反应(10 ... 详细信息

酰胺化合物中的酰基脱除是有机合成化学的重要研究方向之一.但是,由于酰胺键较为惰性,在温和条件下脱除酰基保护基的报道较少.为了解决上述问题,发展了一种使用氨水脱除酰基保护基的新方法.该方法不但条件温和,而且可以放大规模反应(10 mmol).一系列药物分子或者药物分子衍生物,例如吲哚美辛、N-乙酰基褪黑素及N-乙酰基卡布洛芬中的酰基都可以采用此方法高产率脱除.该方法具有较好的官能团容忍性、操作简便、条件温和、产率高以及所用的试剂廉价易得等优势.因此,该方法有望成为N-酰基脱保护的实用方法之一.

关键词：脱酰基酰胺基转移绿色合成酰胺