新型2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺的设计、合成、杀菌活性及分子对接研究

作     者：孙昌兴 张福豪 张欢 李鹏辉 姜林 Sun Changxing;Zhang Fuhao;Zhang Huan;Li Penghui;Jiang Lin

作者机构：山东农业大学化学与材料科学学院山东泰安271018 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2023年第43卷第1期

页      面：229-235页

核心收录：

学科分类：07[理学] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：山东省自然科学基金(No.ZR2020MB110)资助项目。 

主　　题：嘧啶 酰胺 琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI) 杀菌活性 分子对接 

摘      要：为寻找结构新颖的嘧啶类杀菌剂,以2-氯嘧啶-4-甲酸、1-甲基-4-吡唑硼酸频哪醇酯、取代苯胺或取代苄胺等为原料,经Suzuki偶联和酰胺化反应合成了13种2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺类化合物,其结构经过1H NMR、13CNMR、IR、HRMS鉴定,并利用X射线单晶衍射法确定了N-苄基-2-(1-甲基-^(1)H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺(4h)的晶体结构.初步测试了目标化合物对3种植物病原菌的杀菌活性,在浓度为100 mg/L时, N-(4-甲基苯基)-2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺(4f)和N-(4-氯苄基)-2-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)嘧啶-4-甲酰胺(4j)对水稻纹枯菌表现出较高的杀菌活性,抑制率分别为85.3%和79.1%.分子对接研究显示4f可与琥珀酸脱氢酶活性腔内的氨基酸残基形成2个氢键和1个阳离子-π相互作用.