新型2-氰基丙烯酸酯(酰胺)类衍生物的设计合成及杀线虫活性研究
Design,Synthesis and Nematicidal Activity of Novel 2-Cyanoacrylate(Amide) Derivatives作者机构:贵州大学绿色农药与农业生物工程国家重点实验室培育基地教育部绿色农药与农业生物工程重点实验室贵阳550025
出 版 物:《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)
年 卷 期:2023年第43卷第6期
页 面:2206-2216页
核心收录:
学科分类:090403[农学-农药学(可授农学、理学学位)] 09[农学] 0904[农学-植物保护] 0703[理学-化学]
基 金:贵州省自然科学基金(No.QKHJC-ZK039) 贵州大学自然科学基金(No.(2021)01)资助项目。
主 题:2-氰基丙烯酸酯 酰胺 杀线虫活性 南方根结线虫 水稻干尖线虫 甘薯茎线虫 氧化应激
摘 要:为了寻找新颖和高效的杀线虫剂,设计合成了28个2-氰基丙烯酸酯(酰胺)类衍生物,并通过1H NMR,13C NMR和高分辨质谱(HRMS)对所有目标化合物结构进行了确证.(E)-3-(4-氯苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯(3f)的构型通过X射线单晶衍射方法确认.杀线虫活性测试结果显示,在100 mg/L浓度下处理72 h后,所有目标化合物对南方根结线虫、水稻干尖线虫和甘薯茎线虫(二龄幼虫)均具有一定的杀线虫活性.其中,(E)-2-氰基-3-(4-氟苯基)丙烯酸乙酯(3i)和(E)-2-氰基-3-(呋喃-2-基)丙烯酸乙酯(3n)对南方根结线虫的LC_(50)分别为24.58和32.13mg/L.(E)-3-[4-(2-((3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)乙氧基)苯基]-2-氰基丙烯酸乙酯(17a)对水稻干尖线虫和甘薯茎线虫的LC_(50)分别为31.97和38.26mg/L,明显优于对照药剂Tioxazafen (48.95和74.95 mg/L).此外,化合物3i可以显著促进南方根结线虫体内活性氧(ROS)的产生、脂褐素和脂质的积累,表明化合物3i可能通过促进线虫的氧化应激最终导致线虫死亡.化合物3i可以作为先导化合物来开发新型杀线虫剂.