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过氧亚硝基传感检测的荧光探针合成与应用

化学试剂 2023年第11期45卷 45-50页

作者：叶廷秀杨林罗红元翁艳华张琳蔡玉萍陈曦厦门医学院药学系福建厦门361023 厦门医学院海洋生物医药资源福建省高校工程研究中心福建厦门361023 厦门大学化学化工学院福建厦门361005

设计合成了一种基于硼酸酯为识别基团的ONOO-荧光探针4,4,5,5-四甲基-2-(4-((4-(1,2,2-三苯乙烯基)苯氧基)甲基)苯基)-1,3,2-硼酸频哪酯(TPE-BCO),采用核磁共振氢谱(^(1)HNMR)、质谱(MS)表征了TPE-BCO的结构,考察了TPE-BCO进行ONOO^(-)检测的可行性及检测条件。结果表明:ONOO^(-)探针对TPE-BCO的荧光有猝灭作用,当加入ONOO^(-)的浓度为0~7.0×10^(-5)mol/L时,荧光强度的变化与ONOO^(-)的浓度符合指数函数关系(R^(2)=0.9949);当ONOO^(-)浓度为7.0×10^(-6)~2.8×10^(-5)mol/L的范围内呈现良好的线性相关关系,线性方程F=-54.65 C+1944.45(R^(2)=0.9935);最佳响应时间为25 min,检测pH 7.4,检出限为2.4×10^(-8)mol/L,该检测方法简便、灵敏度高、选择性好,可用于体外ONOO^(-)的浓度检测。

关键词：过氧亚硝基硼酸酯荧光探针活性氮

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两种筛选玄参中清除过氧亚硝基活性成分的在线检测方法比较研究

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中国药科大学学报 2016年第5期47卷 560-565页

作者：王莹陈佑华戚进余伯阳中国药科大学江苏省中药评价与转化重点实验室南京211198

建立柱后HPLC-DAD-(Luminol-ONOO^-)-CL(方法 1)和柱前ONOO^--HPLC-DAD(方法 2)两种简单、快速在线检测清除ONOO^-的方法,将这两种方法应用于从玄参中筛选具有清除ONOO^-作用的活性物质,并结合HPLC-ESI-Q-TOF MS/MS对主要的活性成分进... 详细信息

建立柱后HPLC-DAD-(Luminol-ONOO^-)-CL(方法 1)和柱前ONOO^--HPLC-DAD(方法 2)两种简单、快速在线检测清除ONOO^-的方法,将这两种方法应用于从玄参中筛选具有清除ONOO^-作用的活性物质,并结合HPLC-ESI-Q-TOF MS/MS对主要的活性成分进行鉴定。方法 1从玄参中共筛选出了P1(decaffeoylacteoside)、P9(acteoside)、I6(6″-O-feruloylharpagide)、P11(cis-acteoside)、P13(angoroside)等5个具有清除ONOO^-作用的活性成分,方法 2从玄参中筛选出了P9和P13两个具有清除ONOO^-作用的活性成分。两种筛选方法各具特点:方法 1需要的仪器系统较为复杂,操作简单检测灵敏度高;方法 2需要的仪器简单,操作相对方法 1繁琐且灵敏度低。但是筛选结果表明,方法 1和方法 2均可以从复杂体系中快速地筛选出具有清除ONOO^-作用的活性物质,这两种方法可以为中药复杂体系中天然ONOO^-清除剂的快速发现提供技术平台。

关键词：过氧亚硝基化学发光玄参在线检测

白藜芦醇羟丙基环糊精包裹物抗过氧亚硝基作用

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武汉大学学报（理学版） 2010年第3期56卷 320-324页

作者：吕中潘婷邹铅陈嵘熊金艳程波武汉工程大学化工与制药学院/绿色化工过程教育部重点实验室/湖北省新型反应器与绿色化学工艺重点实验室湖北武汉430073

利用羟丙基环糊精(hydroxypropyl-β-cyclodextrin,HP-CD)包裹白藜芦醇(resveratrol,Res),以提高其水溶性.采用紫外法研究了Res/HP-CD包裹物与ONOO-的相互作用,并考查了温度、pH及CO2对Res/HP-CD包裹物与ONOO-反应的影响.结果表明:随着HP-CD浓度增大,Res的水溶性明显增加;Res与HP-CD形成包裹物的化学计量比为1∶1,结合常数为6 778 ***-1;低温、偏高pH有利于反应的进行,CO2的存在使参加反应的Res/HP-CD包裹物减少.

关键词：白藜芦醇羟丙基环糊精包裹物过氧亚硝基

白藜芦醇/β-环糊精包裹物清除过氧亚硝基作用研究

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华中师范大学学报（自然科学版） 2012年第2期46卷 180-183,189页

作者：吕中黄慧芳赵慧平洪岱杨浩陈嵘武汉工程大学绿色化工过程教育部重点实验室湖北省新型反应器与绿色化学工艺重点实验室武汉430073

抗肿瘤、抗心血管疾病药物白藜芦醇(Resveratrol,Res)由于难溶于水、不稳定而限制了其广泛应用,采用β-环糊精(β-cyclodextrin,β-CD)包裹可克服上述缺陷.研究结果表明随着β-CD浓度增大,Res的水溶性明显增加,Res与β-CD形成包裹物的... 详细信息

抗肿瘤、抗心血管疾病药物白藜芦醇(Resveratrol,Res)由于难溶于水、不稳定而限制了其广泛应用,采用β-环糊精(β-cyclodextrin,β-CD)包裹可克服上述缺陷.研究结果表明随着β-CD浓度增大,Res的水溶性明显增加,Res与β-CD形成包裹物的化学计量比为1∶1.体外实验证实Res/β-CD包裹物可清除具有强氧化与硝化性的过氧亚硝基ONOO-,低温有利于清除反应的进行,CO2的存在减少与ONOO-反应的Res/β-CD包裹物量.

关键词：白藜芦醇 β-环糊精包裹物过氧亚硝基

用ESR检测过氧亚硝基氧化二甲基亚砜产生的甲基自由基

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科学通报 1996年第10期41卷 923-927页

作者：赵保路王建潮忻文娟陈雨停陈维昌中国科学院生物物理研究所北京100101 中日友好医院临床医学研究所北京100029

NO在体内具有重要的生物功能,如能防治血小板的凝聚,它是内皮细胞松弛因子(EDRF),又是神经传导的逆信使,在学习和记忆过程起着重要作用.但是它还是自由基,因而它化学性质活泼,反应性强,具有细胞毒性作用,在免疫杀伤过程中发挥着重要作用... 详细信息

NO在体内具有重要的生物功能,如能防治血小板的凝聚,它是内皮细胞松弛因子(EDRF),又是神经传导的逆信使,在学习和记忆过程起着重要作用.但是它还是自由基,因而它化学性质活泼,反应性强,具有细胞毒性作用,在免疫杀伤过程中发挥着重要作用.最近研究发现,细胞在产生 NO 的同时,也产生超氧阴离子自由基.NO和超氧阴离子自由基具有非常高的反应速率常数(6.4×10~9mol^(-1)·s^(-1)),反应形成过氧亚硝基(ONOO^-).这是一种氧化性极强的物质,可氧化细胞膜脂和蛋白质的硫氢基,导致细胞损伤和疾病的发生.在碱性条件下,过氧亚硝基比较稳定,一旦质子化,立即分解产生类羟基和NO_2自由基.试验表明,在很多病理状态发生此反应,因而对过氧亚硝基的研究非常引人关注.但是过去的研究多是用ONOO^-氧化二甲基亚砜(DMSO)产生的醛类物质作为检测对象进行研究的.而ONOO^-损伤细胞成分很多是通过自由基机理的.还没有发现直接检测ONOO^-氧化反应产生自由基的报道.本文用自旋捕集技术直接捕捉到了 ONOO^-氧化 DMSO 产生的自由基.并且通过波谱解析和计算机模拟证明是甲基自由基.还利用这个自由基产生体系研究了一些抗氧化剂对甲基自由基的清除作用和对ONOO^-氧化活性的抑制作用.

关键词：过氧亚硝基一氧化氮甲基自由基二甲基亚砜

一种用于肿瘤细胞中次氯酸和过氧亚硝基双响应的荧光探针

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一种用于肿瘤细胞中次氯酸和过氧亚硝基双响应的荧光探针

作者：王志刚上海应用技术大学

学位级别：硕士

活性氧（Reactive Oxygen Species,ROS）在细胞内发挥着重要的作用,它可以传递信号和维持氧化还原的稳态;但在病理条件下可能会过量生成,ROS的紊乱会导致炎症、心血管疾病、癌症、特发性帕金森病、阿尔茨海默病等多种疾病。在这些疾病... 详细信息

活性氧（Reactive Oxygen Species,ROS）在细胞内发挥着重要的作用,它可以传递信号和维持氧化还原的稳态;但在病理条件下可能会过量生成,ROS的紊乱会导致炎症、心血管疾病、癌症、特发性帕金森病、阿尔茨海默病等多种疾病。在这些疾病中往往伴随着多种活性氧的紊乱,且都有次氯酸和过氧亚硝基的踪影,现阶段的荧光成像技术只能检测单一的物质,对次氯酸和过氧亚硝基的双检测成像还是空白。本文设计合成了两个用于肿瘤细胞中对次氯酸和过氧亚硝基双响应成像的荧光探针,选择萘酰亚胺为过氧亚硝基的荧光团,4-位引入硼酸类的结构以改变体系的推拉电子体系,以亚甲基蓝为次氯酸的荧光团,在它10位的氮原子上引入脲键通过脱甲酰化实现对次氯酸的响应,在两个荧光团之间由乙二胺连接减少它们之间的相互干扰。通过实验发现探针在细胞成像中有以下优点:1.硼酸结构的引入使探针具有良好的水溶性,提高了响应位点的活性缩短了响应时间;2.探针具有双光子效应,能够减少对测试细胞中的光毒性和提高了信噪比;3.该探针具有较大的斯托克斯位移、较高的灵敏性等优点;4.该探针是首次合成的用于次氯酸和过氧亚硝基双响应的有机小分子荧光探针。

关键词：双响应荧光探针次氯酸过氧亚硝基成像

新型过氧亚硝基荧光探针的合成与光谱性能的研究

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新型过氧亚硝基荧光探针的合成与光谱性能的研究

作者：张烁湘潭大学

学位级别：硕士

过氧亚硝基(ONOO)是由细胞内产生的超氧阴离子(O)和一氧化氮(NO)形成的具有高活性的活性氧物种,是很多体内循环途径的信号传导分子。但该传导分子也可对一些生物靶标如核酸、糖类、蛋白质、脂质、DNA等造成不可逆转的损伤,从而使得分子... 详细信息

过氧亚硝基(ONOO)是由细胞内产生的超氧阴离子(O)和一氧化氮(NO)形成的具有高活性的活性氧物种,是很多体内循环途径的信号传导分子。但该传导分子也可对一些生物靶标如核酸、糖类、蛋白质、脂质、DNA等造成不可逆转的损伤,从而使得分子和细胞功能紊乱。因此,ONOO被认为是包括炎症、癌症和神经退行性疾病等许多疾病的关键致病因子。因此,开发新型荧光探针对机体内的ONOO进行实时监测与分析,对临床疾病诊断与治疗具有重要意义。本文中,我们合成了三个探针,用于检测ONOO。1. 我们首先利用碳碳双键与ONOO的亲核反应的策略,设计合成了一个打开型的荧光探针(DDM-Me)。该探针成功地实现了对ONOO的检测。该探针与ONOO反应之后,在402 nm处有较强的荧光发射。该探针对ONOO的检测具有较高的灵敏度。同时该探针在众多干扰物之间也显示了较好的选择性。该探针在生理条件下也具备良好的响应情况,它的响应时间较短。这都为以后的生物检测ONOO提供了有力的支持。2. 通过上个工作的研究,我们用甲氧基替换了甲基,来研究取代基对于探针检测效果的影响。我们引入甲氧基后合成了一个新型的荧光探针(DDM-OMe),该探针在发射波长方面有了一定的延长(10 nm)。同时该探针与ONOO反应较快,具有较短的响应时间。该探针还能够灵敏地检测ONOO。该探针也表现出了较高的选择性。在多种干扰物存在的情况下,可以特异性地与ONOO发生反应。总而言之,该探针的光谱性质具备了检测ONOO的要求,也可以为今后的生物监测提供一些帮助。3. 基于前两章内容的研究,我们知道通过改变探针结构中的取代基能够改变探针的性能。我们选择了强供电子取代基-羟基来进行修饰探针并合成了一个新型的探针(DDM-OH)。该探针相比于前两个探针在发射波长上都有了较大的提高(51 nm)。而且该探针具有较高的灵敏性和特异性。该探针响应迅速,有利于其在生物体内的检测应用。

关键词：过氧亚硝基荧光探针光谱性质

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过氧亚硝基阴离子与肺损伤

国外医学（呼吸系统分册） 1997年第4期14卷 203-206页

作者：谷振勇丛斌河北医科大学石家庄050017

NO与O_2发生快速反应生成ONOO^-,ONOO^-经过变构、质子化和均裂反应生成ONOO^(-*)、ONOOH、ONOOH~*、HO~·和NO_2~·等多种氧化剂,从而介导了多种与氧化应激有关的病理过程。ONOO^-可灭活肺泡Ⅱ型上皮细胞的Na^+通道,妨碍肺泡内液重吸收... 详细信息

NO与O_2发生快速反应生成ONOO^-,ONOO^-经过变构、质子化和均裂反应生成ONOO^(-*)、ONOOH、ONOOH~*、HO~·和NO_2~·等多种氧化剂,从而介导了多种与氧化应激有关的病理过程。ONOO^-可灭活肺泡Ⅱ型上皮细胞的Na^+通道,妨碍肺泡内液重吸收,促进肺泡水肿产生,抑制其能量代谢与PS合成,直接破坏PS结构,引起肺组织脂质与蛋白质过氧化,参与介导了肺缺血-再灌注损伤与急性肺损伤。

关键词：过氧亚硝基阴离子肺损伤氧化应激

过氧亚硝基在机械性创伤致心肌细胞凋亡中的作用

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中国预防医学杂志 2008年第3期9卷 168-171页

作者：王晓樑梁峰马文良赵焕新杨光照刘慧荣山西医科大学基础医学院生理学教研室太原030001 山西医科大学附属太钢总医院胸心外科太原030003

目的通过制备小鼠机械性创伤模型,观察过氧亚硝基(ONOO-)在机械性创伤致心肌细胞凋亡中的作用和机制。方法利用Noble-Collip创伤仪制作非致死性小鼠创伤模型,通过比色法测定心肌组织caspase3活性,TUNEL染色观察心肌细胞凋亡指数,化学发... 详细信息

目的通过制备小鼠机械性创伤模型,观察过氧亚硝基(ONOO-)在机械性创伤致心肌细胞凋亡中的作用和机制。方法利用Noble-Collip创伤仪制作非致死性小鼠创伤模型,通过比色法测定心肌组织caspase3活性,TUNEL染色观察心肌细胞凋亡指数,化学发光法检测总一氧化氮(NOx)含量,ELISA方法检测心肌组织中过氧亚硝基标志物硝基酪氨酸(Nitrotyrosine,NT)含量。结果机械创伤小鼠心肌组织中发生明显的细胞凋亡,同时心肌组织中一氧化氮含量和硝基酪氨酸含量均增高。结论过氧亚硝基造成的心肌组织蛋白质硝基化是机械创伤致心肌细胞凋亡的重要机制,减少过氧亚硝基的生成有助于减轻机械创伤后心肌损伤。

关键词：过氧亚硝基机械性创伤心肌细胞细胞凋亡