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甲醇/合成气作为甲基化试剂反应探究

甲醇/合成气作为甲基化试剂反应探究

作者：左睿西北师范大学

学位级别：硕士

甲基化反应是一类能良好地实现C-C键或C-N键偶联的反应,可用于合成多种有机化合物。传统的甲基化方法大多是基于硫酸二甲酯、碳酸二甲酯等试剂的甲基化,且在工艺上大多以均相催化为主,均相催化剂的分离和回收问题目前而言依旧是个难题... 详细信息

甲基化反应是一类能良好地实现C-C键或C-N键偶联的反应,可用于合成多种有机化合物。传统的甲基化方法大多是基于硫酸二甲酯、碳酸二甲酯等试剂的甲基化,且在工艺上大多以均相催化为主,均相催化剂的分离和回收问题目前而言依旧是个难题。因此,开发具有高活性、低成本的多相催化剂具有重要的意义和广阔的前景。本论文基于不同甲基化试剂在甲基化反应中的应用研究,制备了两种不同类型的催化剂用于以甲醇/合成气为甲基化试剂的甲基化反应,为甲基化催化剂的设计和反应的构建提供了新的方法和思路。具体研究内容如下:1、通过浸渍法制备了一系列SiO负载的碳酸盐催化剂用于催化氰乙酸甲酯与甲醇的甲基化反应。对催化剂的种类和负载量以及反应的条件进行了一系列的筛选。其中10%KCO/Si O催化剂具有最佳的反应活性,在液体空速(LHSV)0.3m L·g·h,230℃,1 MPa的反应条件下,氰乙酸甲酯的转化率和2-氰基丙酸甲酯的选择性分别可以达到57%和45%。在反应39 h后,催化剂开始失活,后经催化剂再生使催化剂恢复活性。通过X射线衍射(XRD),X射线光电子能谱(XPS),化学吸附(NH-TPD,CO-TPD),热重分析(TG)等表征研究了催化剂的结构和形貌,讨论了催化的反应机理。2、通过共沉淀法制备了不同比例的CuZnCrO复合金属氧化物催化剂,得到的催化剂用于催化合成气替代甲醇作为苯胺N-甲基化的新甲基化试剂。不同的铜锌比对反应的活性有显著的影响。其中CuZnCr对于催化苯胺合成气甲基化具有优异的活性,在液体空速(LHSV)0.55 m L·g·h,气体空速(GHSV)3000 m L·g·h,CO/H=1:1,220℃,3 MPa的反应条件下,以92%的苯胺转化率实现苯胺高选择性地转化为目标产物N-甲基苯胺(95%选择性)。且经过100 h的稳定性测试,活性依旧可以稳定。该催化剂整合了铜锌基催化剂可以将合成气高效转化为甲醇,且在Cu基催化剂上同时实现苯胺的N-甲基化。实现了CO加氢反应与苯胺的N-甲基化在同一工况下的原位反应。在苯胺的N-甲基化反应中,合成气作为甲基化试剂的体系比以甲醇为甲基化试剂的体系在同一反应条件下转化率有着较为显著的优势。并通过XRD,XPS,化学吸附等表征手段研究了催化剂的结构及形貌。该体系的构建为苯胺的N-甲基化,C-N键的偶联提供了一条全新的思路和实验支持。

关键词：甲基化试剂甲基化反应氰乙酸甲酯苯胺 C-C偶联 C-N键偶联合成气多相催化

锰催化剂催化芳香酮、脂肪醇发生甲基化反应的理论研究

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锰催化剂催化芳香酮、脂肪醇发生甲基化反应的理论研究

作者：武泽宇河北大学

学位级别：硕士

甲基的引入可以提高药物分子的生物活性、蛋白质亲和力、选择性,在医药和化学工业中得到广泛应用。过渡金属催化剂催化甲基化反应具有绿色性和高选择性等优势,已成为化学领域探索甲基化反应的重要方向。本文对锰金属催化剂催化甲基化反... 详细信息

甲基的引入可以提高药物分子的生物活性、蛋白质亲和力、选择性,在医药和化学工业中得到广泛应用。过渡金属催化剂催化甲基化反应具有绿色性和高选择性等优势,已成为化学领域探索甲基化反应的重要方向。本文对锰金属催化剂催化甲基化反应的机理和羰基配体的作用进行了系统性的理论研究,主要包括以下内容。本文第一部分研究了一种多羰基锰金属催化剂催化的α-甲基化反应机理。根据DFT计算对机理进行了模拟计算以及自然价键轨道分析的验证,我们认为羰基配体在整个催化循环中起催化中心的作用。羰基碳为催化中心的α-甲基化反应机理的决速过渡态能垒为27.0 kcal/mol,相对于传统的芳构化/去芳构化金属-配体协同机理更有利(37.0 kcal/mol)。通过自然价键轨道分析,对长期存在的烯酮加氢反应的化学选择性问题进行了较为全面的研究。在多羰基吡啶二苯基膦锰金属催化剂的作用下,C=C加氢比C=O加氢更有利,从C=C键到C=O反键轨道的电子转移给体-受体作用是产生该化学选择性的原因。Noyori型双膦双胺钌金属催化剂中存在O···H–N氢键的给体-受体相互作用起作用,因此影响了这类催化剂在催化反应中表现为选择性对C=O加氢。本文第二部分我们用DFT的方法,研究了一氧化碳间接氢化以及多羰基锰金属催化剂[Mn(CO)Br[HN-(CHPPr)]催化脂肪醇发生β-甲基化的反应机理。CO加氢阶段是β-甲基化的第一阶段,在碱Na OBu的作用下,CO插入到被离子化的脂肪醇中,生成甲酸酯类化合物,随后经由锰金属催化剂的还原,CO转变为甲醛分子。整个阶段的最高能垒为16.4 kcal/mol。在随后的甲基化过程中,乙醇分子的两个氢被金属催化剂捕获,释放出乙醛分子,再经由碱催化的羟醛缩合机理,生成烯酮分子。在随后的烯酮分子被完全加氢的过程中,我们计算了C=C双键和C=O双键分别被该多羰基锰金属Pincer型催化剂优先还原的能量分布,结果表明,该催化剂在催化反应中表现为优先对C=C加氢,随后对C=O双键加氢。

关键词：过渡金属催化密度泛函理论甲基化反应选择性氢化

锰催化剂催化的烯烃外围氢化反应与醇β-甲基化反应的理论研究

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锰催化剂催化的烯烃外围氢化反应与醇β-甲基化反应的理论研究

作者：艾鑫靓河北大学

学位级别：硕士

甲基化反应是有机化学、生物化学和药物化学中最重要的反应之一。传统甲基化方法存在毒性大,污染环境等诸多缺点,绿色高效的过渡金属催化方式逐渐兴起。本文利用密度泛函理论(DFT)对甲基化反应涉及到的C=C键双功能外围氢化过程做了探究... 详细信息

甲基化反应是有机化学、生物化学和药物化学中最重要的反应之一。传统甲基化方法存在毒性大,污染环境等诸多缺点,绿色高效的过渡金属催化方式逐渐兴起。本文利用密度泛函理论(DFT)对甲基化反应涉及到的C=C键双功能外围氢化过程做了探究。在此基础上,我们对以CO为碳源的钳形配体Mn配合物催化的醇β-甲基化反应进行了研究。本文第一部分对Jones等人报道的多种苯乙烯衍生物的双功能外围氢化反应进行了研究。首先利用自然键轨道(NBO)理论,键极性指数(BPI)和自然共振理论(NRT)分析了C=C键的极化程度,随后通过DFT方法计算出的能垒对比发现C=C键的极化并不是烯烃双功能外围氢化反应的控制因素。在此基础上,我们发现“Push-Pull”π共轭稳定效应可以解释该现象,其中“Push-Pull”效应可以通过降低能垒促进烯烃双功能外围氢化反应的进行,而“Push-Push”效应会使能垒增加,不利于这一过程。此外,此部分还研究了烯烃双功能外围不对称氢化反应的可行性,设计了新的手性钳形配体金属配合物,并用于烯烃双功能外围不对称氢化反应,预测其具有高活性和对映选择性。本文第二部分探究了钳形配体Mn配合物催化的以CO为碳源的乙醇分子的β-甲基化反应的机理,提出了由三个阶段组成的串联机制:(1)钳形配体Mn配合物催化的CO转移氢化生成甲醛,(2)碱促进的甲醛与乙醛的Aldol缩合和脱水反应,(3)钳形配体Mn配合物催化α,β-不饱和醛的外围氢化。在第一阶段的CO转移氢化过程中,我们比较了CO直接氢化与间接氢化路径,发现了H–Mn–N–H钳形配体Mn1配合物催化CO直接1,1-氢化成甲醛的新机理。在第三阶段中,α,β-不饱和醛外围氢化过程存在两条路径,我们首先计算了C=C键优先于C=O键的氢化路径,C=C键氢化的决速步骤能垒为7.7 kcal/mol。我们还考虑了另一种氢化途径,即在C=C键氢化之前发生C=O键氢化。由于失去C=O键的π共轭稳定效应,α,β-不饱和醛中C=C键氢化的决速步骤能垒升高至23.3 kcal/mol。因此在α,β-不饱和醛分子中应该是C=C优先C=O键氢化。

关键词：密度泛函理论过渡金属催化烯烃外围氢化反应甲基化反应

钌(Ⅱ)催化羧酸甲酯作为甲基源的芳环C-H甲基化反应研究

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钌(Ⅱ)催化羧酸甲酯作为甲基源的芳环C-H甲基化反应研究

作者：陶俊阳湖北大学

学位级别：硕士

“神奇的甲基效应”自从提出到现在,向分子中引入甲基越来越多地被合成化学家,药物开发人员所关注,俨然成为一个热点问题。尤其是向芳环引入甲基更是广泛应用在新药研发,药物改性领域。在各种甲基化的方法中,碳氢键甲基化反应是最简单... 详细信息

“神奇的甲基效应”自从提出到现在,向分子中引入甲基越来越多地被合成化学家,药物开发人员所关注,俨然成为一个热点问题。尤其是向芳环引入甲基更是广泛应用在新药研发,药物改性领域。在各种甲基化的方法中,碳氢键甲基化反应是最简单和高效的策略。尽管金属催化碳氢键甲基化反应已经取得了重要的进展,但是这些方法通常使用高活性和高毒性碘甲烷以及高危险性的过氧化物,或者昂贵的甲基金属试剂,这极大限制了这些方法的广泛应用。因此,发展一种廉价,绿色,经济的甲基化试剂仍然是该领域需要解决的难题。本文利用廉价易得的烷基羧酸甲酯作为甲基化试剂,通过钌催化惰性碳氢键和碳氧键交叉偶联策略实现了苯环,萘环以及杂环的选择性甲基化修饰。1.乙酸甲酯作为甲基化试剂的钌催化联芳基C-H甲基化反应我们首次采用乙酸甲酯作为新型甲基化试剂,通过金属钌碳氧键活化,实现了芳环C-H甲基化反应,合成一系列甲基修饰的叔膦化合物。该方法缩短了商业化的Me Ph-Phos的合成步骤,降低其合成成本;并且通过调节反应温度,催化剂量,控制了反应的化学选择性,实现了单双甲基化产物的可控合成,该方法在膦配体设计与合成具有重要应用前景。2.乙酸甲酯作为甲基化试剂的钌催化稠环芳烃C-H甲基化反应我们将前文研究的钌催化惰性碳氢键和碳氧键交叉偶联策略拓展到多环芳香化合物,实现了萘环和芳杂环的选择性甲基化反应,合成一系列ipso-甲基取代的萘环化合物其中带有薄荷醇,胆固醇等生物活性的分子的底物也在我们的条件下进行了高效率的甲基化修饰,这让我们的方法有望应用于新药合成、修饰等领域。3.棕榈酸甲酯作为甲基化试剂的芳环C-H甲基化反应在之前工作的基础上,我们进一步实现了低当量的棕榈酸甲酯作为甲基化试剂的钌催化芳环C-H键甲基化反应,高选择性(mono/di>20:1)的合成一系列单甲基取代的联芳基膦配体。该方法把甲基化试剂从90当量用量降低到5当量,进一步降低反应的成本,具有极高的绿色性和经济性,有着良好的工业应用前景。

关键词：甲基化反应甲基化试剂联芳基膦萘环甲酯

绿色催化剂咪唑类离子液体在甲基化反应中的研究

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化学工程与装备 2022年第6期 21-23页

作者：赵丽娟龚占魁曲云兰州石化职业技术学院

本文以碳酸二甲酯（DMC）为甲基化试剂，以四种咪唑类离子液体作为催化剂，进行6,7-二羟基香豆素甲基化得到目标产物6,7-二甲氧基香豆素的研究，研究表明用咪唑类离子液体作催化剂，不但选择性高，可以很好地提高反应收率，而且还可以... 详细信息

本文以碳酸二甲酯（DMC）为甲基化试剂，以四种咪唑类离子液体作为催化剂，进行6,7-二羟基香豆素甲基化得到目标产物6,7-二甲氧基香豆素的研究，研究表明用咪唑类离子液体作催化剂，不但选择性高，可以很好地提高反应收率，而且还可以在较低温度下进行反应，能够重复利用。通过实验分析四种咪唑类离子液体中[BMIm]Cl的催化效果最好。

关键词：绿色催化剂咪唑类离子液体甲基化反应

Ru(Ⅱ)配合物催化胺与CO2的甲基化反应的理论研究

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Ru(Ⅱ)配合物催化胺与CO2的甲基化反应的理论研究

作者：徐书华厦门大学

学位级别：硕士

甲基取代的胺(N-CH3)作为生物活性化合物广泛应用于化工医药等行业。过去合成胺甲基的方法多采用有毒的甲基化试剂,例如甲醛、甲烷卤代物(CH3X,X=I,Br,Cl),硫酸二甲酯(DMS)、光气(COC12)等,污染较为严重。CO2作为一种来源丰富、无毒、... 详细信息

甲基取代的胺(N-CH3)作为生物活性化合物广泛应用于化工医药等行业。过去合成胺甲基的方法多采用有毒的甲基化试剂,例如甲醛、甲烷卤代物(CH3X,X=I,Br,Cl),硫酸二甲酯(DMS)、光气(COC12)等,污染较为严重。CO2作为一种来源丰富、无毒、可再生的C1原材料来替代有毒的甲基化试剂是目前的研究热点之一。最近几年里,以CO2/H2为原料,均相Ru基催化剂催化胺甲基化的反应,引起了人们的广泛关注。本文基于密度泛函理论,对Ru(II)配合物催化下胺与CO2的甲基化反应进行了系统的理论研究。研究结果小结如下:1.整个甲基化反应分为连续的三个阶段:stagei:CO2加氢还原生成HCHO;stage ii:HCHO与苯胺缩合生成亚胺;stageiii:亚胺加氢还原生成氮甲基化(N-CH3)产物。应用能量跨度模型(Energetic Span Model)对反应过程进行分析,发现速度决定中间体TDI和速度决定过渡态TDTS均出现在stage i。2.活性物种的组成对反应动力学的影响非常显著。系统考察了三种不同的L配体(L=THF,PhNH2,CH3S03-)与[Ru(Triphos)H]-配位形成的活性物种,对反应机理的影响。计算表明,[Ru(TriPhos)H(η22-O3SCH3)]不仅能量上较为稳定,而且具有最高的CO2催化加氢活性。另外,[Ru(TriPhos)H(η2-03SCH3)]对CO2加氢反应的表观活化能,比底物胺上酯类基团加氢反应的表观活化能低Skcalmol-1,与实验观察相符。3.研究表明,CH3S03H的作用分为两方面,一是与催化前驱体反应,生成了[Ru-H]+结构单元;二是生成的共轭酸根(CH3SO3-)与Ru中心的配位有助于C02加氢活化。

关键词：密度泛函理论 Ru(Ⅱ)配合物甲基化反应能量跨度模型 CH3SO3H 活性物种

基于甲基化反应系统检测SETD3甲基化组蛋白的位点

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生物技术 2017年第3期27卷 245-251页

作者：钟玙沄黄梦怡孙江黄穗李月罗海华姜勇刘靖华广东省功能蛋白质组学重点实验室南方医科大学基础医学院病理生理学教研室广东广州510515

[目的]构建pEGX-4T-1-Setd3,表达并纯化GST-SETD3蛋白;用获得的蛋白进行体外甲基化反应并鉴定其活性,建立体外甲基化反应系统。[方法]PCR扩增小鼠全长Setd3,插入到pEGX-4T-1载体获得pEGX-4T-1-Setd3质粒。将质粒转化大肠杆菌,用异丙基-... 详细信息

[目的]构建pEGX-4T-1-Setd3,表达并纯化GST-SETD3蛋白;用获得的蛋白进行体外甲基化反应并鉴定其活性,建立体外甲基化反应系统。[方法]PCR扩增小鼠全长Setd3,插入到pEGX-4T-1载体获得pEGX-4T-1-Setd3质粒。将质粒转化大肠杆菌,用异丙基-β-D-硫代半乳糖苷(IPTG)诱导表达GST-SETD3蛋白并进行纯化。将获得的GST-SETD3蛋白定量后进行体外组蛋白甲基化反应,用Western Blot检测GST-SETD3对组蛋白H3K4及H3K36的甲基化情况。[结果]p GEX-4T-1-Setd3质粒构建正确,纯化的GST-SETD3蛋白纯度较高;甲基化反应结果表明,用不同来源的组蛋白、反应时间、反应缓冲液及检测方法均检测不到GST-SETD3二甲基化H3K4;GSTSETD3可以二甲基化H3K36。[结论]成功表达和纯化GST-SETD3蛋白;该蛋白可以使H3K36发生二甲基化,但不能使H3K4二甲基化。成功构建体外甲基化反应系统。

关键词： GST-SETD3 重组蛋白原核表达蛋白纯化甲基化反应甲基转移酶

过氧化物作为甲基试剂的铜催化甲基化反应研究

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过氧化物作为甲基试剂的铜催化甲基化反应研究

作者：鲍亚捷中国科学技术大学

学位级别：硕士

甲基化反应在有机合成化学中是一类非常重要的化学反应。传统的甲基化反应主要采用一些亲电甲基化试剂,如硫酸二甲酯、碳酸二甲酯、碘甲烷、重氮甲烷等。但是这些方法有一些无法克服的缺陷,如试剂危险有毒,反应中需要使用强碱作为添加剂... 详细信息

甲基化反应在有机合成化学中是一类非常重要的化学反应。传统的甲基化反应主要采用一些亲电甲基化试剂,如硫酸二甲酯、碳酸二甲酯、碘甲烷、重氮甲烷等。但是这些方法有一些无法克服的缺陷,如试剂危险有毒,反应中需要使用强碱作为添加剂,得到的是单取代甲基和多取代甲基的混合产物。因此,发展在温和条件下反应、采用安全无毒试剂、高效且具有选择性地得到单取代甲基产物的方法是迫切需要的。过氧化物廉价易得、易于处理且环境友好。一直以来,过氧化物作为氧化剂在有机合成化学中被广泛使用。但近年来,科研工作者们发现过氧化物在一定温度下可均裂生成烷氧自由基,然后烷氧自由基可进一步裂解得到甲基自由基及相应的酮和醇副产物,即可以将过氧化物作为甲基化试剂应用于甲基化反应中。本论文主要是以过氧化物作为甲基化试剂并将其应用于合成喹唑啉酮和甲基砜类化合物,研究工作共分以下两部分。第一部分：铜催化甲基自由基化／C-H氨基化／氧化串联反应合成喹唑啉酮喹唑啉酮作为一类重要的氮杂环化合物,在医药活化分子、天然产物和功能材料中有广泛的分布。我们成功地发展了以邻氨基苯甲酰胺为起始原料,过氧二异丙苯(DCP)提供甲基源,在铜催化下一步实现甲基自由基化/C-H氨基化／氧化串联过程,合成了一系列喹唑啉酮化合物。该反应底物范围广且具有非常好的官能团兼容性。同时通过电子顺磁共振(EPR)实验进一步验证了过氧化物在一定温度下裂解并产生甲基自由基的事实。第二部分：水相铜催化甲基自由基化反应合成甲基砜类化合物磺酰肼由于其廉价易得并以稳定的固体形式存在,因此基于磺酰肼的合成方法学研究也越来越吸引着科研工作者们的兴趣,并在此方面取得了很大的进展。我们成功地发展了以过氧化氢叔丁基为甲基源,与磺酰肼合成一系列甲基砜类化合物的反应。该反应条件温和,具有较广泛的底物范围。同时以环境友好的水为溶剂,并能实现铜催化剂的催化循环,很好地符合了绿色化学及原子经济性的要求。扩大量实验能以较高产率得到目标产物进一步推广其在有机合成化学中的应用。

关键词：过氧化物甲基化反应铜催化自由基历程喹唑啉酮甲基砜类化合物

以过氧化物为甲基源的丙烯酰胺类化合物甲基化反应研究

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以过氧化物为甲基源的丙烯酰胺类化合物甲基化反应研究

作者：谭方林湖南大学

学位级别：硕士

甲基是天然产物和有机小分子药物中最常见的含一个碳的官能团之一,在2011年全美前100种最畅销药物中有67%种药物分子中有这种最简单烷基官能团直接与碳原子相连的结构存在,甲基也在这些药物中对于调节分子的生物学和理化性质上有着极其... 详细信息

甲基是天然产物和有机小分子药物中最常见的含一个碳的官能团之一,在2011年全美前100种最畅销药物中有67%种药物分子中有这种最简单烷基官能团直接与碳原子相连的结构存在,甲基也在这些药物中对于调节分子的生物学和理化性质上有着极其重要的作用。尽管诸多甲基化反应方法已经得到开发,在此过程中,除了传统的甲基化试剂得以广泛应用,一些新的甲基化试剂也成功吸引了广大研究者的研究兴趣。在这些甲基化反应中,大多需要大量的碱、过渡金属催化剂(尤其使用一些贵金属如Ru、Rh、Pd等)和其他添加剂来促进反应的进行。目前,在N、O、S等杂原子上进行甲基化反应方法研究比较成熟,这类反应在有机合成中也得到了广泛的应用。然而开发一种直接在化合物的碳端进行甲基化反应,从而构建新的碳-碳键研究较少且具有很大发展潜力,特别是C(sp3)-C(sp3)的构建。因为活性问题,对C(sp3)-H键的活化进行C(sp3)-C(sp3)键的构建目前仍是有机合成研究领域中最具有挑战性的课题之一。近年来,过渡金属催化甲基化反应直接构建碳-碳键的模式已取得了一定的进展。例如过渡金属催化的C-H活化形成金属有机中间体,然后与亲电或者亲核的甲基化试剂反应进行甲基化反应,这种策略也已经成为直接构建碳-碳键进行甲基化最有效的方法。但是这一类方法依然摆脱不了需要使用昂贵的过渡金属和其他添加剂等问题,构建C(sp3)-C(sp3)键的甲基化反应实例也不多。因此,开发一种新的策略实现对烯烃C=C键进行甲基化反应构建C(sp3)-C(sp3)键的方法显得尤为紧迫。本论文主要研究了过氧化物为甲基源参与的丙烯酰胺类化合物的甲基化反应。本论文的内容主要包括以下几个方面:(1)根据构建碳-碳键的方法和类型,对目前构建碳-碳键的甲基化反应研究进展进行详细的评述,分别包括:(ⅰ)甲基化试剂与C(sp)反应构建C(sp)-C(sp3)键的甲基化反应;(ⅱ)甲基化试剂与C(sp2)反应构建C(sp2)-C(sp3)键的甲基化反应;(ⅲ)甲基化试剂与C(sp3)反应构建C(sp3)-C(sp3)键的甲基化反应;(ⅳ)过氧化物作为甲基源的甲基化反应。(2)发展了在无需金属催化剂条件下,以二叔丁基过氧化物(DTBP)作为甲基化试剂,实现了N-(2-(芳基炔基)苯基)丙烯酰胺类化合物的甲基化串联环化反应,该反应可以通过控制反应底物的丙烯酰胺上C=C键的官能团实现反应化学选择性控制:即可以选择性直接通过自由基甲基化/环化串联过程,也可通过自由基甲基化/1,5-氢迁移/环化串联过程进行,从而高选择性合成含五元和六元环的稠环化合物。(3)在无需过渡金属催化剂条件下,建立了以二叔丁基过氧化物(DTBP)作为甲基试剂的对N-(芳基磺酰基)丙烯酰胺类化合物甲基化串联反应。该反应经过1,4-芳基迁移和脱二氧化硫过程,最终实现了对烯烃C=C键的1,2-芳基甲基化反应,选择性合成含季碳中心且多一个碳的链状酰胺类化合物和环状吲哚酮类等等化合物。

关键词：有机过氧化物二叔丁基过氧化物丙烯酰胺烯炔环化反应甲基化反应