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咖啡酸衍生物的合成研究进展

河南工业大学学报（自然科学版） 2014年第3期35卷 98-104页

作者：刘伟韩立亚毕艳兰河南工业大学粮油食品学院河南郑州450001

咖啡酸是一种重要的天然抗氧化剂,已广泛应用于食品、药品、化妆品等领域中.然而咖啡酸在常见的溶剂体系中具有较低的溶解性和稳定性,限制了其在这些领域中的应用,但咖啡酸衍生物则可增强其在疏水介质中的溶解性.综述了国内外合成咖啡... 详细信息

咖啡酸是一种重要的天然抗氧化剂,已广泛应用于食品、药品、化妆品等领域中.然而咖啡酸在常见的溶剂体系中具有较低的溶解性和稳定性,限制了其在这些领域中的应用,但咖啡酸衍生物则可增强其在疏水介质中的溶解性.综述了国内外合成咖啡酸衍生物的方法.

关键词：咖啡酸咖啡酸衍生物合成

咖啡酸衍生物对自由基致DNA氧化损伤的联合保护作用

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食品工业科技 2013年第10期34卷 149-151,174页

作者：李瑞锐尹文琴李磊王丽陈丽君戴金凤南京医科大学公共卫生学院江苏南京211166

目的:探讨咖啡酸衍生物(CADs):绿原酸(Chlorogenic acid,ChA)、阿魏酸(Ferulic acid,FeA)、迷迭香酸(Rosmarinic acid,RoA)对自由基致DNA损伤的联合抑制保护效果。方法:运用DPPH自由基及羟自由基反应模型观察不同组成的CADs对自由基的... 详细信息

目的:探讨咖啡酸衍生物(CADs):绿原酸(Chlorogenic acid,ChA)、阿魏酸(Ferulic acid,FeA)、迷迭香酸(Rosmarinic acid,RoA)对自由基致DNA损伤的联合抑制保护效果。方法:运用DPPH自由基及羟自由基反应模型观察不同组成的CADs对自由基的淬灭效应,以CuSO_4-Phen-VitC-H_2O_2-DNA化学发光体系测定不同成分的多酚类物质对·OH致DNA损伤的抑制作用。结果:在30min时间内,三种CADs联合组在浓度为25、50、100、200μg/mL时,对DPPH·清除率分别为28.93%、58.39%、83.93%和84.09%;对·OH清除率分别为33.43%、55.27%、71.23%、77.49%。在DNA化学发光体系中,在25～200μg/mL范围内,三种CADs联合组对DNA损伤产物发光抑制率为12.49%～81.09%。结论:CADs能有效清除DPPH自由基和羟自由基,抑制羟自由基引发的DNA损伤程度,并延迟其受损伤的时间。在各实验组中三种CADs联用组在对DPPH自由基清除率、DNA损伤产物发光抑制率以及保护DNA损伤的能力均最强,体现出协同作用。

关键词：咖啡酸衍生物自由基 DNA损伤协同作用化学发光

反相色谱法测定菊花中咖啡酸衍生物和黄酮类成分

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中成药 2020年第8期42卷 2084-2088页

作者：宋程陈存武孙传伯韩邦兴何晓梅皖西学院生物与制药工程学院安徽六安237012 安徽省石斛产业化开发协同创新中心安徽六安237012 安徽省中药资源保护与持续利用工程实验室安徽六安237012

目的利用反相色谱法测定菊花中咖啡酸衍生物和黄酮类成分的含有量。方法样品70%甲醇提取物的分析采用Zorbax Eclipse Plus C18柱(150 mm×4.6 mm,3.5μm);流动相乙腈-0.1%甲酸,梯度洗脱;体积流量0.5 mL/min;柱温20℃;检测波长280 nm。... 详细信息

目的利用反相色谱法测定菊花中咖啡酸衍生物和黄酮类成分的含有量。方法样品70%甲醇提取物的分析采用Zorbax Eclipse Plus C18柱(150 mm×4.6 mm,3.5μm);流动相乙腈-0.1%甲酸,梯度洗脱;体积流量0.5 mL/min;柱温20℃;检测波长280 nm。采用外标法对8种成分进行含有量测定。结果8种成分在各自范围内线性关系良好(r>0.9943),平均加样回收率99.05%~101.00%,RSD 0.47%~0.65%。结论该方法准确稳定,重复性好,可用于菊花的质量控制。

关键词：雪菊咖啡酸衍生物黄酮类反相色谱

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咖啡酸衍生物和平板霉素的药效构象模拟研究

咖啡酸衍生物和平板霉素的药效构象模拟研究

作者：张铮天津大学

学位级别：硕士

计算化学快速发展,各种新型分子设计技术不断进步,为新药的研究和开发提供了有力工具。本文对咖啡酸衍生物和平板霉素两类天然药物进行了计算和模拟研究,探讨了结构与活性的关系。咖啡酸衍生物是一类丹参的水溶性有效成份,具有较... 详细信息

计算化学快速发展,各种新型分子设计技术不断进步,为新药的研究和开发提供了有力工具。本文对咖啡酸衍生物和平板霉素两类天然药物进行了计算和模拟研究,探讨了结构与活性的关系。咖啡酸衍生物是一类丹参的水溶性有效成份,具有较强的抗氧化活性。为深入研究咖啡酸衍生物的抗氧化活性和分子结构的关系,本文采用密度泛函方法,选取b3lyp/6-31g*基组,以单点能、偶极距、核-核排斥能和HOMO/LUMO能级差为参数,进行量子化学计算,研究咖啡酸衍生物的电子结构;并将本实验结果与测定的活性实验结果进行了比较和分析。计算结果表明,苯环上的羟基取代越多,化合物的抗氧化活性越强,同时邻苯二酚的结构具有较强的抗氧化活性,任意位置的羟基都对化合物的抗氧化活性有贡献。平板素和平板霉素是由平板链霉菌产生的细菌脂肪酸合成酶FabF的新型抑制剂。本文采用FlexX分子对接模块对平板霉素和平板素的结构与受体蛋白作用的精确模型进行了研究。对低能构象进行对接,采用CScore打分函数,得到了合理的平板霉素和平板素-FabF药效作用模型。平板霉素和平板素的前端苯环部分进入并牢牢占据4个氨基酸残基（C163Q、H303、H340和F400）组成的FabF活性口袋,而尾部侧链暴露于口袋之外。两种抑制剂的前端与受体FabF活性中心残基为强的亲水基团,弱的正电性,而没有发现氢键。与平板霉素相比,平板素的尾侧链更加接近活性口袋。平板霉素前端与受体活性中心结合能力高于平板素,有较强的底物竞争性。但平板素尾部与受体之间结合高于平板霉素,有较强的关闭活性口袋的作用。因此,该类抗生素分子设计可从两个角度进行考虑,一方面通过前端亲水性,提高与底物的竞争性,另一方面通过尾部基团增加空间位阻,获得新型抗生素。

关键词：咖啡酸衍生物平板素平板霉素量子化学分子动力学

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富含咖啡酸衍生物的紫锥菊榨汁液研制

富含咖啡酸衍生物的紫锥菊榨汁液研制

作者：范清苹合肥工业大学

学位级别：硕士

新鲜紫锥菊富含丰富的咖啡酸衍生物(Caffeic acid derivatives,CADs),但紫锥菊中的多酚氧化酶(Polyphenol Oxidase,PPO)易把CADs降解掉,降低其增强免疫力功效。本论文通过对紫锥菊不同部位PPO酶学性质研究,确定各部位适宜的钝酶方法以... 详细信息

新鲜紫锥菊富含丰富的咖啡酸衍生物(Caffeic acid derivatives,CADs),但紫锥菊中的多酚氧化酶(Polyphenol Oxidase,PPO)易把CADs降解掉,降低其增强免疫力功效。本论文通过对紫锥菊不同部位PPO酶学性质研究,确定各部位适宜的钝酶方法以最大限度保留CADs,并研发出富含CADs的紫锥菊保健汁。具体研究结果如下:(1)传统热处理均可钝化紫锥菊鲜花中PPO,同时CADs保留量得以提高;采用相同的高温蒸汽处理紫锥菊根、茎、叶、花,其CADs保留量并不相同。以紫锥菊鲜花为例,采用传统的热处理方式(漂烫、高温蒸汽、中温干燥)对其PPO钝化处理后,紫锥菊花中绿原酸和菊苣酸保留量与未钝化处理相比均有明显增加,以高温蒸汽处理的CADs保留效果最突出。留茬期鲜花经过100℃高温蒸汽处理15 min后,PPO活力降低至12.74%,绿原酸和菊苣酸含量与未钝化处理者分别提高7.85、46.29倍。采用高温蒸汽(100℃,15 min)处理紫锥菊根、茎、叶、花四个部位,其绿原酸、菊苣酸含量较未钝化处理均有所增加(1.84-2.75倍),但呈现出区域特征,推测其与不同部位PPO酶构型或性质不同有关。(2)紫锥菊花、叶、根部位PPO酶学性质存在差异,鲜花宜采用高温蒸汽方式钝酶,紫锥菊叶采用柠檬酸协同高温蒸汽处理钝酶效果较优。紫锥菊花、叶、根中PPO粗酶,在100℃下放置,随着时间的延长,PPO活力逐步降低;紫锥菊花、根中pH反应出现多个不同的最适区间;紫锥菊叶中粗酶液最适PPO反应在pH为7.5时最高,但在酸性条件下PPO表现较低的活力。根据PPO酶学性质差异,分别选择高温蒸汽钝酶处理或有机酸协同高温蒸汽处理,结果表明,紫锥菊花采用高温蒸汽处理25 min时PPO相对酶活力可降至6.82%,此时总CADs含量最高为6.96 mg/g,是未经处理的2.61倍;紫锥菊叶采用pH 3.5的柠檬酸溶液协同高温蒸汽处理15 min时PPO相对酶活力可降至10.94%,此时总CADs含量保留量为6.65 mg/g,是未经处理的2.26倍。(3)制备出富含CADs的紫锥菊保健汁。富含CADs的紫锥菊花汁、叶汁制备方法为:花经高温蒸汽处理25 min后加水榨汁,250 W超声处理5 min,离心去除滤渣,巴氏杀菌后装袋。CADs溶出量为1.10 mg/mL,溶出率为78.01%;叶经高温蒸汽处理15 min后,加pH为3.5的柠檬酸溶液榨汁,300 W超声处理5 min,离心去除滤渣,巴氏杀菌后装袋。CADs溶出量为0.92 mg/mL,溶出率为69.70%。(4)紫锥菊汁对小鼠迟发型变态反应有显著性影响,可提高小鼠的免疫功能。以小鼠迟发型变态反应为例验证紫锥菊汁的免疫增强作用,其中,高剂量组叶汁(给药量6.25 mg/kg)、高剂量组花汁(给药量6.25 mg/kg)对DTH的免疫刺激作用优于阳性对照组(p<0.05),其小鼠耳差分别为(13.97±2.02)mg和(14.85±1.97)mg,比阳性组(7.19±2.15)mg分别增加94.30%和106.54%。

关键词：紫锥菊咖啡酸衍生物多酚氧化酶钝酶

一种咖啡酸衍生物（ZZJ）的抑菌活性及抑菌机制研究

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一种咖啡酸衍生物（ZZJ）的抑菌活性及抑菌机制研究

作者：肖珊华南农业大学

学位级别：硕士

紫锥菊(Echinacea purpurea(L.)Moench)是具有多种药用活性成分的“洋草药”,如今在国内多个地区均有引种,目前已被列入《中华人民共和国农业植物品种保护名录(第十一批)》。紫锥菊具有抗氧化、抗炎、免疫增强、抗菌等药理作用,其中咖... 详细信息

紫锥菊(Echinacea purpurea(L.)Moench)是具有多种药用活性成分的“洋草药”,如今在国内多个地区均有引种,目前已被列入《中华人民共和国农业植物品种保护名录(第十一批)》。紫锥菊具有抗氧化、抗炎、免疫增强、抗菌等药理作用,其中咖啡酸及其衍生物是其主要的抗菌活性成分。但是咖啡酸衍生物的数量繁多、类型复杂,各单体的具体的抗菌作用机制也尚不明确。因此,本研究对紫锥菊的咖啡酸衍生物单体成分进行了抑菌活性及机制的初步探究,结果如下:1.通过纸片扩散法测定了紫锥菊咖啡酸衍生物ZZJ对多种致病菌的抑菌活性,发现ZZJ对金黄色葡萄球菌(Staphyloccus aureus)、绿脓杆菌(Pseudomonas aeruginosa)和鲍曼不动杆菌(Acinetobacter baummannii)具有抑菌活性,对克雷伯杆菌(Klebsiella pneumonia)和产超广谱β-内酰胺酶的大肠杆菌(Extended spectrumβ-lactamases Escherichia coli)没有抑菌活性。通过96微孔板稀释法测定ZZJ的最低抑菌浓度,发现ZZJ对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)的抑菌效果最好,其对MRSA的标准菌株(ATCC 43300)的最低抑菌浓度为0.7 mg/m L。2.通过自动生长曲线仪测定了不同浓度ZZJ处理对MRSA的生长情况的影响,发现ZZJ处理可以抑制MRSA的生长,且随着浓度的升高抑制的作用也增强。3.通过使用形态学、生理学和生物化学等多种研究手段探究ZZJ对MRSA的抑菌机制,其中通过测定不同浓度ZZJ处理MRSA细胞的电导率,发现高于一定浓度(0.7 mg/m L)的ZZJ可以增大MRSA的细胞膜透性。通过扫描电镜观察不同浓度ZZJ处理后MRSA细菌的形态,发现菌体形态并无明显变化,但在高于一定浓度(0.7 mg/m L)ZZJ处理后,细菌发生聚集现象,粘附性增加。通过对不同浓度ZZJ处理后MRSA的可溶性蛋白含量进行分析,发现高于一定浓度(0.7 mg/m L)的ZZJ处理后,MRSA可溶性蛋白含量明显下降。4.通过对不同浓度ZZJ处理后MRSA相关耐药基因m RNA水平的检测,发现1.4 mg/m L浓度的ZZJ处理可以使MRSA的mec A和mec R1基因转录水平显著下调,bla Z和fem A基因的m RNA水平有所降低,且呈剂量依赖关系。综上所述,紫锥菊咖啡酸衍生物ZZJ对革兰氏阳性菌具有抑菌活性,尤其是对MRSA的抑制作用较强。ZZJ可以增加MRSA细胞膜的通透性,使得可溶性蛋白外流,从而抑制其生长。ZZJ可降低MRSA耐药基因的转录水平,从而解除MRSA的耐药性。

关键词：紫锥菊咖啡酸衍生物抑菌活性抑菌机制耐药性

咖啡酸衍生物的合成方法及其生物活性研究进展

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浙江化工 2012年第8期43卷 24-28页

作者：曾方陈友宝夏春年钟光祥浙江工业大学药学院浙江杭州310032

咖啡酸衍生物是近年来新药研发的热点化合物,具有抗肿瘤、抗氧化、抗炎和免疫调节等多方面的药理作用。本文就各类咖啡酸衍生物的合成方法及其生物活性进行综述。

关键词：咖啡酸衍生物生物活性研究进展

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鸦葱中黄酮及咖啡酸衍生物类成分的研究

鸦葱中黄酮及咖啡酸衍生物类成分的研究

作者：周誉吉林大学

学位级别：硕士

研究背景:鸦葱（Scorzonera austriaca Willd.）,又名菊牛蒡、土参、少立菜等,为菊科多年生草本植物。鸦葱花黄色,似千头菊,早春绽放,既可观花,又可食用、药用。一般于夏、秋季采摘。在民间,鸦葱运用于清热解毒、消肿;作为食疗与豆腐清... 详细信息

研究背景:鸦葱（Scorzonera austriaca Willd.）,又名菊牛蒡、土参、少立菜等,为菊科多年生草本植物。鸦葱花黄色,似千头菊,早春绽放,既可观花,又可食用、药用。一般于夏、秋季采摘。在民间,鸦葱运用于清热解毒、消肿;作为食疗与豆腐清炒适用于肺虚咳嗽、体虚、消渴、疔疮、肿毒等病症。鸦葱在民间使用广泛,作为传统的民间中草药,许多学者对鸦葱进行了研究,结果表明,鸦葱提取物具有保肝、抗病毒、抗炎、抗腹泻等多种作用。目的:鸦葱中的化学成分主要有倍半萜类、三萜类、香豆素类、咖啡酸及其衍生物类、黄酮类等化合物。通过查阅鸦葱中黄酮及咖啡酸衍生物类化合物的有关文献,发现鸦葱中黄酮及咖啡酸衍生物类化合物是其保肝、抗菌抗病毒等作用的物质基础,尤其是基于目前肝病盛行的时期,研究其对肝脏的保护作用很有意义。目前鸦葱中黄酮类化合物仅分离出15种,咖啡酸及衍生物类5种,为了更合理地探究鸦葱植物中保肝活性成分,为保肝药物的研究作出贡献,本文针对鸦葱中黄酮及咖啡酸衍生物类化学成分进行了系统地研究。方法:1、鸦葱总黄酮的提取:将鸦葱各批次全草用70%乙醇浸泡三次,合并提取液,减压浓缩,将得到的膏状物用水溶解,过滤,并将滤液上样于D101大孔树脂,收集60%乙醇洗脱液,减压回收干燥,得鸦葱总黄酮粉末。2、黄酮及咖啡酸衍生物化合物的分离纯化:首先利用D101大孔树脂柱层析粗分,再用HP20大孔树脂细分,再通过薄层色谱法、硅胶柱层析分离,最后通过重结晶、HPLC半制备法分离纯化出单体化合物。3、结构鉴定:结合理化性质鉴定及波谱解析技术确定单体的化学结构。结果:通过上述方法,从鸦葱总黄酮中分离得到6个化合物,其结构分别为:（Ⅰ）:4-O-咖啡酰基奎宁酸（4-O-Caffeoyl quinic acid）（Ⅱ）:异荭草素2′′-O-β-D-葡萄糖苷（Isoorientin 2’’-O-β-D-glucoside）（Ⅲ）:4,5-O-二咖啡酰基奎宁酸（4,5-O-Dicaffeoyl qunic acid）（Ⅳ）:咖啡酸乙酯（Ethyl caffeate）（Ⅴ）:木犀草素（Luteolin）（Ⅵ）:对羟基肉桂酸乙酯（P-hydroxyl ethyl cinnamate）结论:本文从鸦葱中分离得到的六个化合物均为首次从植物鸦葱中提取分离得到。

关键词：鸦葱黄酮咖啡酸衍生物分离结构鉴定

白色紫锥菊不定根诱导及咖啡酸衍生物积累研究

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中国中药杂志 2012年第24期37卷 3768-3772页

作者：吴春华黄韬崔锡花白基烨大连市农业科学研究院辽宁大连116000 韩国忠北大学尖端园艺研究中心清州361763

以白色紫锥菊试管苗子叶为外植体,研究了植物生长素2,4-D,IAA,IBA,NAA对不定根诱导以及IBA浓度对液体悬浮培养中不定根的生长及咖啡酸衍生物积累的影响,并进行了生物反应器培养。结果表明,对白色紫锥不定根诱导最适合植物生长素是IBA 1.... 详细信息

以白色紫锥菊试管苗子叶为外植体,研究了植物生长素2,4-D,IAA,IBA,NAA对不定根诱导以及IBA浓度对液体悬浮培养中不定根的生长及咖啡酸衍生物积累的影响,并进行了生物反应器培养。结果表明,对白色紫锥不定根诱导最适合植物生长素是IBA 1.0 mg.L-1,不定根诱导数目达到22.5根/培养皿。液体悬浮培养中IBA 1.0 mg.L-1最适合不定根生长及咖啡酸衍生物的积累。白色紫锥菊不定根在5 L气升式生物反应器中培养30 d后可获得8.98 g.L-1干重,是三角瓶悬浮培养干重4.38 g.L-1的2.05倍;生物反应器培养的不定根中紫锥菊苷质量分数为14.08 mg.g-1(干重),是栽培根的2.4倍;氯原酸,菊苣酸,总咖啡酸衍生物含量是栽培根的4.0～25.6倍。该研究为大量生产紫锥菊药品可提供富含紫锥菊苷等咖啡酸衍生物的高品质生物医学药材。

关键词：白色紫锥菊不定根生物反应器紫锥菊苷咖啡酸衍生物