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柚子中柠檬苦素降解菌的分离筛选及降解条件优化

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食品安全导刊 2025年第5期 119-123页

作者：刘佳烙贺蓉钱跃飞王凤邵阳学院食品与化学工程学院湖南邵阳422000

在柚子饮品中存在着大量维生素、矿物质、抗氧化物质,但具有强烈苦味的柠檬苦素和苦味延迟现象的存在严重影响着柚子饮品的感官评价,阻碍了柚子加工业的发展。基于此,本研究从柚子园中分离筛选出一株柠檬苦素降解率为44.40%(55.81 U·mL... 详细信息

在柚子饮品中存在着大量维生素、矿物质、抗氧化物质,但具有强烈苦味的柠檬苦素和苦味延迟现象的存在严重影响着柚子饮品的感官评价,阻碍了柚子加工业的发展。基于此,本研究从柚子园中分离筛选出一株柠檬苦素降解率为44.40%(55.81 U·mL^(-1))的菌株株L-8,通过分子生物学鉴定为寡养单胞菌属(Stenotrophomonas sp.);经单因素-响应面优化得到最佳发酵产酶条件:p H=6、接菌量2×10^(8)CFU·mL^(-1)、氮源硫酸铵,经过优化后柠檬苦素降解率提高至64.4%(80.50 U·mL^(-1))。本研究可为改善柚子饮品的苦味口感,提高其品质,推动柚子加工业的发展提供一定的参考价值。

关键词：柚子柠檬苦素筛选响应面优化

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柠檬苦素脂质体的制备和制剂学评价

中草药 2019年第24期50卷 5957-5962页

作者：李思敏吴文瀚高丽娜张蕾吴诗涵刘雨萌周忠民乔宏志淄博市中心医院肾内科山东淄博255036 南京中医药大学药学院江苏南京210023 江苏省中药高效给药系统工程技术研究中心江苏南京210023

目的针对柠檬苦素(limonin,LM)的成药性问题,开发其脂质体制剂,优化处方和制备工艺,并考察其体外抗肿瘤活性。方法采用薄膜分散法制备柠檬苦素脂质体(LM@Lip),通过单因素实验和正交试验筛选LM@Lip的制备工艺和处方,采用Malvern粒度仪检... 详细信息

目的针对柠檬苦素(limonin,LM)的成药性问题,开发其脂质体制剂,优化处方和制备工艺,并考察其体外抗肿瘤活性。方法采用薄膜分散法制备柠檬苦素脂质体(LM@Lip),通过单因素实验和正交试验筛选LM@Lip的制备工艺和处方,采用Malvern粒度仪检测所制备LM@Lip粒径、PDI及Zeta电位,采用HPLC检测其包封率和载药量,透析法研究LM@Lip体外释放情况,MTT法评价LM@Lip对HepG2及A549细胞的毒性。结果优化后的脂质体制备条件:药脂比为1∶150,胆脂比为1∶9,探头超声条件为功率120 W、时间6 min(间隔1 s)。载药脂质体的平均粒径为(119.5±6.2)nm,PDI为0.318±0.124,Zeta电位为(−17.2±1.3)mV,包封率为87.9%,载药量为0.57%,药物质量浓度为63.4μg/mL。体外释放实验结果显示,12 h累积释放量为58.59%。MTT结果显示,LM@Lip对HepG2和A549细胞的半数抑制浓度(IC50)分别为20.16、15.39μg/mL,其肿瘤抑制作用优于LM单药。结论将LM制备成LM@Lip可以增加药物的稳定性及溶解度,药物表现出一定的缓释现象,并且能明显抑制肿瘤细胞增殖,效果优于LM。

关键词：柠檬苦素脂质体薄膜分散法正交试验体外释放抗肿瘤成药性

柠檬苦素抑制凋亡、促进自噬并通过PPARα促进脂肪酸氧化代谢改善非酒精性脂肪性肝病

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药学学报 2023年第8期58卷 2402-2414页

作者：查杨张丰周洁张爽段亚君合肥工业大学食品与生物工程学院安徽合肥230601 中国科学技术大学第一附属医院(安徽省立医院) 安徽合肥230022

非酒精性脂肪性肝病(non-alcoholic fatty liver disease,NAFLD)是临床上十分常见的慢性肝病,严重的还会进一步发展成肝纤维化、肝硬化甚至肝细胞癌、肝衰竭。柠檬苦素(limonin)是一种天然含呋喃环的三萜类化合物,既往研究发现柠檬苦素... 详细信息

非酒精性脂肪性肝病(non-alcoholic fatty liver disease,NAFLD)是临床上十分常见的慢性肝病,严重的还会进一步发展成肝纤维化、肝硬化甚至肝细胞癌、肝衰竭。柠檬苦素(limonin)是一种天然含呋喃环的三萜类化合物,既往研究发现柠檬苦素具有良好的抗炎镇痛、保护肝脏的功能,然而柠檬苦素对于NAFLD的作用机制尚未明确。基于此,本文采用高脂食物(high fat diet,HFD)喂食C57BL/6J雄性小鼠构建NAFLD模型(实验获得合肥工业大学动物伦理委员会批准,批准号为HFUT20220429001),并添加柠檬苦素以灌胃(i.g.)的给药形式进行治疗。实验结果显示,HFD可以诱导典型的NAFLD表型,包括小鼠肝脏功能受损,脂肪积累增加,血清中天门冬氨酸氨基转移酶(AST)、谷丙转氨酶(ALT)和碱性磷酸酶(ALP)水平上升;给予造模小鼠柠檬苦素(50和100 mg·kg^(-1))10周进行治疗,发现柠檬苦素可以恢复血脂异常并改善小鼠肝细胞内脂肪过度堆积。此外,本研究利用人肝癌细胞系HepG2细胞进行体外实验,发现柠檬苦素能够促进HepG2细胞氧化代谢和自噬相关基因的表达并抑制凋亡;机制上,柠檬苦素通过过氧化物酶体增殖物激活受体α(PPARα)促进氧化代谢基因过氧化物酶体增殖物激活受体γ(PPARγ)的转录辅助活化因子(PGC1α)和肉毒碱棕榈酰基转移酶1α(CPT1α)的表达来改善HFD诱导的NAFLD。以上结果显示,柠檬苦素可以抑制凋亡、促进自噬并通过PPARα促进脂肪酸氧化代谢来改善NAFLD。

关键词：非酒精性脂肪性肝病柠檬苦素过氧化物酶体增殖物激活受体α 氧化代谢凋亡自噬

柠檬苦素诱导塔宾曲霉UA13高产柠檬苦素转化酶的研究

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食品与发酵工业 2023年第18期49卷 224-231页

作者：陈钰亭李文杰杨睿昕雷生姣王顺顺杨丹丹欧阳侬非三峡大学生物与制药学院湖北宜昌443002 河南工业大学国际教育学院河南郑州450000

以柠檬苦素为代表的三萜化合物是柑橘类水果在加工过程中产生“后苦味”的主要原因,采用酶法转化使柠檬苦素的含量降低是目前较适合果汁加工业的方法。该研究以实验室前期分离并经等离子体(atmospheric room temperature plasma,ARTP)... 详细信息

以柠檬苦素为代表的三萜化合物是柑橘类水果在加工过程中产生“后苦味”的主要原因,采用酶法转化使柠檬苦素的含量降低是目前较适合果汁加工业的方法。该研究以实验室前期分离并经等离子体(atmospheric room temperature plasma,ARTP)诱变获得的塔宾曲霉UA13为出发菌株,采用柠檬苦素作为诱导物对其进行产酶诱导,并对菌株的发酵产酶工艺和酶的底物亲和性进行研究。结果表明,在1 L发酵罐培养基中,接种量10%(体积分数)、初始pH值5.0、搅拌转速250 r/min、30℃的最适条件下发酵,柠檬苦素转化酶活力最高可达48.52 U/mL。酶对柠檬苦素的底物亲和性研究结果表明,柠檬苦素转化酶的K m值为0.622 mmol/L,说明诱导后的菌株UA13所产酶对柠檬苦素的亲和力增强。同时研究结果显示,柠檬苦素转化酶具有较好的耐热性和耐酸性,在柑橘果汁加工业中具有非常好的应用前景。

关键词：柠檬苦素诱导转化酶塔宾曲霉发酵罐优化柑橘果汁

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柠檬苦素纳米混悬剂和冻干粉的制备及体外评价

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中国医院药学杂志 2023年第13期43卷 1471-1478页

作者：王柯静决利利常宝珠周珊珊焦迪范明松郑州工业应用技术学院河南郑州451150 上海市中药研究所上海201401

目的:制备柠檬苦素纳米混悬剂及其冻干粉末,并进行体外评价。方法:以纳米混悬剂粒径为指标,单因素考察投药量、稳定剂用量、大豆磷脂(SPC)占稳定剂的比例等影响。采用Box-Behnken响应面法优化柠檬苦素纳米混悬剂的处方工艺,测定粒径及Z... 详细信息

目的:制备柠檬苦素纳米混悬剂及其冻干粉末,并进行体外评价。方法:以纳米混悬剂粒径为指标,单因素考察投药量、稳定剂用量、大豆磷脂(SPC)占稳定剂的比例等影响。采用Box-Behnken响应面法优化柠檬苦素纳米混悬剂的处方工艺,测定粒径及Zeta电位,并采用扫描电镜法观察纳米粒子形貌。冷冻干燥法制备柠檬苦素纳米混悬剂冻干粉,X射线粉末衍射法分析存在状态,平衡法测定溶解度,透析袋法评价其体外溶出度。结果:柠檬苦素纳米混悬剂最佳处方为:投药量为30 mg,稳定剂用量为88 mg,大豆磷脂占稳定剂比例为60%。平均粒径为(187.29±6.46)nm,与Box-Behnken响应面法预测值接近。Zeta电位值为(-31.58±1.77)mV,柠檬苦素纳米粒子外貌为球形或类球形。X射线粉末衍射法结果显示柠檬苦素纳米混悬剂冻干粉中以无定型状态存在,溶解度提高至95.63倍,纳米混悬剂在240 min累积溶出度达到96.11%。结论:将柠檬苦素制备成纳米混悬剂冻干粉可以提高其溶解度和溶出度,为进一步临床开发奠定了基础。

关键词：柠檬苦素纳米混悬剂冻干粉溶解度溶出度

柠檬苦素固体脂质纳米粒冻干粉的制备及质量评价

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中国医院药学杂志 2022年第23期42卷 2493-2499页

作者：阮仕洋陈慧曾凡丽刘兴赋廖尚高杨军罗喜荣贵州医科大学药学院贵州贵阳550025 贵州医科大学药学院/省部共建药用植物功效与利用国家重点实验室贵州贵阳550025 贵州医科大学民族药与中药开发应用教育部工程研究中心/贵州省药物制剂重点实验室贵州贵阳550004 中国科学院地球化学研究所贵州贵阳550081

目的:制备柠檬苦素固体脂质纳米粒(LM-SLN)及冻干粉,并考察其体外释药性能。方法:采用薄膜超声法制备LM-SLN,以载药量及包封率为指标,借助均匀设计联合Box-Behnken法优化处方;采用Nano ZSE+MPT2粒度检测仪观测形态与粒径;透析法研究冻... 详细信息

目的:制备柠檬苦素固体脂质纳米粒(LM-SLN)及冻干粉,并考察其体外释药性能。方法:采用薄膜超声法制备LM-SLN,以载药量及包封率为指标,借助均匀设计联合Box-Behnken法优化处方;采用Nano ZSE+MPT2粒度检测仪观测形态与粒径;透析法研究冻干粉体外释药行为。结果:处方工艺为柠檬苦素-硬脂酸-卵磷脂-4.5%泊洛沙姆188(10∶30∶35∶10),超声功率300 W,超声时间4 min;以5%甘露醇为冻干保护剂,于-20℃预冻12 h,转至-40℃以下冷冻干燥22 h。LM-SLN冻干粉呈类球形,结构均匀,包封率为79.38%、载药量为10.88%,平均粒径(182.4±0.2)nm,多分散系数(PDI)为0.290±0.013,Zeta电位为(-14.5±0.1)mV;原药12 h累积释放率为89.31%,LM-SLN冻干粉48 h为85.21%,48 h后释放趋于平缓。结论:LM-SLN处方工艺简单且重复性好,体外释放结果表明,LM-SLN冻干粉具有一定缓释作用。

关键词：柠檬苦素薄膜超声法响应曲面设计固体脂质纳米粒冻干粉

柠檬苦素在大鼠体内代谢产物与代谢途径的UHPLC-Q-Orbitrap HRMS分析

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中国实验方剂学杂志 2023年第20期29卷 126-133页

作者：李雪敏龚倩倩郑振兴曾利张梦姣段婷引刘欣邓放成都中医药大学药学院西南特色中药资源国家重点实验室中药材标准化教育部重点实验室成都611137

目的:采用超高效液相色谱-四极杆-静电场轨道阱高分辨质谱法(UHPLC-Q-Orbitrap HRMS)分析鉴定柠檬苦素在大鼠体内的代谢产物,探究柠檬苦素单剂量灌胃给药后在大鼠体内原型成分和代谢产物分布的性别差异性,并推测代谢途径。方法:采用Ther... 详细信息

目的:采用超高效液相色谱-四极杆-静电场轨道阱高分辨质谱法(UHPLC-Q-Orbitrap HRMS)分析鉴定柠檬苦素在大鼠体内的代谢产物,探究柠檬苦素单剂量灌胃给药后在大鼠体内原型成分和代谢产物分布的性别差异性,并推测代谢途径。方法:采用Thermo Scientific Accucore^(TM) C_(18)色谱柱(3mm×100mm,2.6μm),以0.1%甲酸水溶液(A)-0.1%甲酸乙腈溶液(B)为流动相进行梯度洗脱(0~1min,5%B;1~6min,5%~20%B;6~18min,20%~50%B;18~23min,50%~80%B;23~25min,80%~95%B;25~30min,95%B),流速0.3mL·min^(-1),柱温30℃。在电喷雾离子源(ESI)正离子模式及扫描范围m/z 100~1500条件下采集生物样品的质谱数据。收集并制备灌胃给药后的血浆、组织(心、肝、脾、肺、肾、胃和小肠)、尿液及粪便样品,对其中柠檬苦素原型成分及代谢产物进行鉴定。结果:雌、雄大鼠的粪便、胃、小肠及雌鼠的心、肝、脾、肺和肾组织中均检测到柠檬苦素原型成分。大鼠体内检测到的柠檬苦素相关代谢产物共23种,其中肝、胃、小肠、尿液及粪便分别检测到2、1、5、4、23种,主要代谢途径为水解、还原、羟基化、甲基化等,部分代谢产物在雌、雄大鼠体内分布存在差异。结论:柠檬苦素原型成分在大鼠体内主要分布于胃、小肠等组织中,原型成分和部分代谢产物分布具有性别差异,主要通过粪便排泄,以Ⅰ相代谢产物为主。研究结果为进一步阐明性别差异对柠檬苦素体内代谢的影响以及作用机制提供参考。

关键词：柠檬苦素超高效液相色谱-四极杆-静电场轨道阱高分辨质谱法(UHPLC-Q-Orbitrap HRMS) 代谢产物代谢途径性别差异血浆动物组织粪便

印楝素类柠檬苦素化合物ABD核心骨架的快速合成

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有机化学 2022年第9期42卷 2857-2866页

作者：董长明谢熠梁广鑫南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室天津300071 上海科技大学物质科学与技术学院上海201210

为实现印楝素类柠檬苦素及其类似物的快速合成,报道了从香芹酮出发,高立体选择性地合成印楝素ABD三环母核结构的方法.合成路线的亮点是通过分子内的乙腈氧化物-烯烃环加成反应,以很好的立体选择性实现反式十氢萘环体系的快速构建.接下... 详细信息

为实现印楝素类柠檬苦素及其类似物的快速合成,报道了从香芹酮出发,高立体选择性地合成印楝素ABD三环母核结构的方法.合成路线的亮点是通过分子内的乙腈氧化物-烯烃环加成反应,以很好的立体选择性实现反式十氢萘环体系的快速构建.接下来通过Sonogashira偶联、异噁唑啉开环、甲磺酰化及分子内的S2取代等一系列简单高效的反应,实现了印楝素三环骨架的规模合成,总路线共13步,总收率6.1%.该中间体可以作为合成印楝素及其类似物的高官能团化左翼片段,与目前方法相比,此方法操作简便,易于实现,为实现该类天然产物的合成奠定了基础.

关键词：印楝素柠檬苦素反式十氢萘环分子内乙腈氧化物-烯烃环加成(INOC)反应异噁唑啉

柠檬苦素对营养性肥胖大鼠脂质代谢和肠道菌群的影响

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吉林大学学报（医学版） 2022年第4期48卷 858-865页

作者：黄爽陈琛黄波贵州省遵义市第一人民医院遵义医科大学第三附属医院儿童重症医学科贵州遵义563000

目的:探讨柠檬苦素对高脂饮食诱导的营养性肥胖大鼠脂质代谢和肠道菌群的影响,阐明其可能的作用机制。方法:3周龄SD大鼠随机分为对照组、模型组、低剂量(12.5 mg·kg^(-1))柠檬苦素组、中剂量(25 mg·kg^(-1))柠檬苦素组和高剂量(50 mg... 详细信息

目的:探讨柠檬苦素对高脂饮食诱导的营养性肥胖大鼠脂质代谢和肠道菌群的影响,阐明其可能的作用机制。方法:3周龄SD大鼠随机分为对照组、模型组、低剂量(12.5 mg·kg^(-1))柠檬苦素组、中剂量(25 mg·kg^(-1))柠檬苦素组和高剂量(50 mg·kg^(-1))柠檬苦素组,每组10只。除对照组外,其他各组大鼠均采用高脂饲料喂养制备营养性肥胖大鼠模型,造模成功后低、中和高剂量柠檬苦素组大鼠给予相应剂量柠檬苦素干预,每日1次,连续4周。记录给药前后各组大鼠体质量,计算李氏指数(Lee’s指数)和脂肪系数,检测各组大鼠血清总胆固醇(TC)、甘油三酯(TG)、低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)和高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)水平,HE染色观察各组大鼠肝组织病理形态表现和脂肪沉积情况,16S rRNA测序法分析各组大鼠粪便肠道菌群结构。结果:与对照组比较,模型组大鼠体质量、Lee’s指数和脂肪系数均明显升高(P柠檬苦素组大鼠体质量、Lee’s指数和脂肪系数均明显降低(P柠檬苦素组大鼠以上各项指标差异均无统计学意义(P>0.05)。结论:柠檬苦素能够通过调节大鼠脂质代谢和肠道菌群结构,达到改善营养性肥胖大鼠肥胖的作用。

关键词：营养性肥胖柠檬苦素脂质代谢肠道菌群高脂饮食

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