含有伯酰胺和氰基的苯基噻唑衍生物的设计、合成及杀虫活性评价

作     者：杨帅 唐豪毅 赵晨 徐汉虹 YANG Shuai;TANG Haoyi;ZHAO Chen;XU Hanhong

作者机构：华南农业大学植物保护学院/绿色农药全国重点实验室广东广州510642 

出 版 物：《华南农业大学学报》 (Journal of South China Agricultural University)

年 卷 期：2024年第45卷第3期

页      面：354-363页

核心收录：

学科分类：09[农学] 0904[农学-植物保护] 090402[农学-农业昆虫与害虫防治] 

基　　金：国家自然科学基金(31972286) 广东省重点研发计划(2023B0202080001) 广东省现代农业产业共性关键技术研发创新团队建设项目(2023KJ133) 

主　　题：苯基噻唑 合成 杀虫活性 小菜蛾 密度泛函理论 

摘      要：【目的】噻唑是一类具有广泛生物活性的五元杂环化合物,本文设计并合成一系列含有伯酰胺及氰基的苯基噻唑衍生物,进一步挖掘噻唑骨架在防治鳞翅目害虫领域的潜力。【方法】以不同取代基的苯甲酸为原料合成含有伯酰胺及氰基的噻唑衍生物,并经1H NMR、13C NMR和ESI-MS确证结构。采用浸液法测定目标化合物对小菜蛾Plutella xylostella的生物活性,并通过密度泛函理论(Density functional theory,DFT)计算从分子轨道层面解释该骨架具有杀虫活性的原因和差异。【结果】经结构确证,合成了22个含有伯酰胺及氰基的噻唑衍生物,其中6个化合物(6d、7d、13a、13b、14a和14b)对小菜蛾表现出很好的杀虫活性(校正死亡率50%),尤其是化合物6d和7d,对小菜蛾的LC50达到了23.94和30.37 mg/L。构效关系表明,苯环仅取代4−CF3且5−位噻唑未取代时,表现出最优的杀虫活性。DFT计算结果表明,4−三氟甲基苯基噻唑既传递电子又接受电子,且化合物6d比7d具有更小的HOMO−LUMO间隙(ΔE)。【结论】化合物6d可作为先导化合物进一步开发,本研究可为含有噻唑骨架杀虫剂的分子设计与优化提供有价值的线索。