N,N-二甲基甲酰胺促进的富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成

作     者：徐利军 李宗军 韩福社 高翔 Xu Lijun;Li Zongjun;Han Fushe;Gao Xiang

作者机构：中国科学院长春应用化学研究所绿色化学与过程实验室长春130022 中国科学技术大学应用化学与工程学院合肥230026 吉林化工学院材料科学与工程学院吉林132022 

出 版 物：《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期：2024年第44卷第1期

页      面：242-250页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：吉林省教育厅(No.JJKH20230287KJ)资助项目 

主　　题：富勒烯稠合噁唑啉衍生物 亲核反应 N,N-二甲基甲酰胺 现场可见近红外吸收光谱 电化学性质 

摘      要：富勒烯稠合噁唑啉衍生物的合成已建立多种方法,但绝大多数方法仅限于芳香族类底物.发展了一种N,N-二甲基甲酰胺(DMF)促进富勒烯C60与酰胺类底物在碱性条件下合成富勒烯稠合噁唑啉的方法,该方法对脂肪族和芳香族酰胺均具有较好的兼容性,能以27%~62%的收率成功合成了一系列富勒烯稠合噁唑啉衍生物.实验结果表明N,N-二甲基甲酰胺(DMF)在此反应中作为共溶剂,可以显著提高目标化合物的收率.现场可见近红外吸收光谱和对照实验研究表明,富勒烯稠合噁唑啉二负离子是反应的关键中间体,DMF有利于此二负离子的生成并对此二负离子起到稳定作用.电化学性质研究显示,富勒烯稠合噁唑啉产物的噁唑啉环上不含取代基和含芳基取代基的衍生物,其起始还原电位相对于C60无明显变化,但噁唑啉环上含脂肪烷基的衍生物的起始还原电位有较大负移,达到0.1 V.