季铵盐C—N键断裂构建C—X键的研究进展

作     者：王一丁 李福海 曾庆乐 Wang Yiding;Li Fuhai;Zeng Qingle

作者机构：成都理工大学地质灾害防治与地质环境保护国家重点实验室材料与化学化工学院成都610059 

出 版 物：《化学学报》 (Acta Chimica Sinica)

年 卷 期：2022年第80卷第3期

页      面：386-394页

核心收录：

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家自然科学基金(Nos.20672088,21372034) 成都市科技局(No.2019-YF05-02395-SN) 地质灾害防治与地质环境保护国家重点实验室(No.SKLGP2020Z003)资助 

主　　题：胺类 季铵盐 C—N键断裂 C—X键偶联 手性保留 

摘      要：胺类种类繁多,原料易得.胺类的C—N键键能较大,一般需要通过活化再进行断裂.近些年发展了多种氨基的活化方法,其中把胺类转化为季铵盐的活化方法,制备容易、存放稳定,具有一定优势.最近十年左右,芳香胺和苄胺衍生的季铵盐通过C—N键断裂、构建各种C—X键的研究取得了巨大的研究进展.本综述主要论述了最近几年需要和不需要过渡金属催化的季铵盐通过C—N键断裂构建C—X键的反应.通过C—N键断裂,季铵盐可以构建C—B键、C—C键、C—N键、C—O键、C—Si键、C—P键、C—S键、C—Se键等,合成硼酸酯、芳烃、烷烃、醚类、胺类、硅烷、膦、硫醚、二硫化物、硒醚、二硒化物等化合物.而且,如果是采用手性苄胺衍生的季铵盐,还可以得到多种高对映体纯的手性有机化合物;季铵盐的手性在产物中保持良好,并且,对所有反应都发生SN2型的构型翻转.