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(-)-10-表-α-莎草酮的合成新方法

作     者:房丽晶 陈锦春 郑国君 李裕林 

作者机构:兰州大学化学化工学院应用有机化学国家重点实验室兰州730000 兰州大学化学化工学院应用有机化学国家重点实验室兰州730000 兰州大学化学化工学院应用有机化学国家重点实验室兰州730000 兰州大学化学化工学院应用有机化学国家重点实验室兰州730000 

出 版 物:《有机化学》 (Chinese Journal of Organic Chemistry)

年 卷 期:2003年第23卷第Z1期

页      面:459-页

核心收录:

学科分类:081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基  金:国家自然科学基金(No.20272021资助项目 

主  题:草酮 高立体选择性 合成方法 丙烯酸甲酯 原料 四步反应 手性胺 合成研究 合成路线 关环反应 反应收率 香芹酮 化合物 高产率 倍半萜 小组 试剂 二氢 成本 

摘      要: (-)-10-表-α-莎草酮(1)广泛用做合成多种稠环倍半萜的手性起始原料,该化合物的合成研究早已引起广泛关注,目前虽有多种合成方法,但存在一些问题有待解决,如:立体选择性不好[1]、需要手性胺和EVK[2]等昂贵的试剂,增加了反应成本,不利于大量制备.近期我们小组以价廉易得的(+)-二氢香芹酮和丙烯酸甲酯为起始原料经四步反应,高产率、高立体选择性的得到了(-)-10-表-α-莎草酮.并对关环反应进行了深入研究,提高了反应收率[3].这是对前人合成方法的一个重要改进.具体的合成路线如Scheme 1所示.……

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