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噻吩甲酰硫脲衍生物的合成及其抑菌活性

有机化学 2016年第11期36卷 2683-2688页

作者：程绎南靳文波谢桂英马艺超赵艳芹李洪连河南农业大学植保学院郑州450002 新型农药创制与应用河南省重点实验室郑州450002

通过3-巯基-2-丁酮与取代硅基丙炔酸甲酯的环合、酯的选择性水解、异硫氰化、胺化等步骤合成了13个未见报道的噻吩甲酰硫脲衍生物.各噻吩甲酰硫脲衍生物的结构经~1H NMR、^(13)C NMR和元素分析的确证,其对小麦全蚀病、水稻纹枯病病原菌... 详细信息

通过3-巯基-2-丁酮与取代硅基丙炔酸甲酯的环合、酯的选择性水解、异硫氰化、胺化等步骤合成了13个未见报道的噻吩甲酰硫脲衍生物.各噻吩甲酰硫脲衍生物的结构经~1H NMR、^(13)C NMR和元素分析的确证,其对小麦全蚀病、水稻纹枯病病原菌的抑菌活性经平皿法进行了测试.结果表明,大部分噻吩甲酰硫脲衍生物对小麦全蚀病病原菌具有一定抑制活性,其中1-环丙基-3-(4,5-二甲基噻吩-3-甲酰基)硫脲(8c)抑菌活性表现较为突出,在10 mg/L浓度下其抑菌活性接近对照硅噻菌胺的水平.结构分析表明噻吩-3-甲酰硫脲衍生物噻吩环2位官能团的大小对小麦全蚀病菌抑制活性的影响不明显.

关键词：噻吩甲酰硫脲衍生物合成抑菌活性

1,2,4-三唑取代的苯甲酰胺衍生物的合成及其抑菌活性

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有机化学 2020年第8期40卷 2575-2582页

作者：蒋振华程绎南申国富张蒙萌苏子洋孙连省李洪连河南农业大学植保学院郑州450002 新型农药创制与应用河南省重点实验室郑州450002

设计了1,2,4-三唑苯甲酰胺衍生物的合成路线,该路线包括2,6-二氯苯腈与1,2,4-三唑的催化偶联、腈的酰胺化、酰胺重氮化水解及酸的酰胺化等步骤.采用该路线合成了14个未见文献报道的1,2,4-三唑苯甲酰胺衍生物,其结构用1H NMR、13C NMR和H... 详细信息

设计了1,2,4-三唑苯甲酰胺衍生物的合成路线,该路线包括2,6-二氯苯腈与1,2,4-三唑的催化偶联、腈的酰胺化、酰胺重氮化水解及酸的酰胺化等步骤.采用该路线合成了14个未见文献报道的1,2,4-三唑苯甲酰胺衍生物,其结构用1H NMR、13C NMR和HRMS进行了表征;利用平皿法测试了它们对小麦全蚀病和小麦根腐病病原菌的抑制活性.结果表明,化合物2-氯-N-苯基-6-(1H-1,2,4-三唑-1基)苯甲酰胺(7i)在100 mg/L浓度下对供试小麦全蚀病病原菌抑制率达到80%,在50和25 mg/L的浓度下抑制率接近对照硅噻菌胺的水平,而对能引起小麦根腐病的假禾谷镰刀菌的抑制活性不显著.

关键词： 1 2 4-三唑苯甲酰胺衍生物合成小麦全蚀病病原菌抑菌活性

4,5-二甲基-2-三甲基硅基噻吩-3-甲酰胺衍生物的合成新方法

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有机化学 2014年第11期34卷 2376-2381页

作者：靳文波谢桂英孙淑君赵艳芹程绎南孙炳剑李洪连河南农业大学植保学院郑州450002 新型农药创制与应用河南省重点实验室郑州450002

设计了4,5-二甲基-2-三甲基硅基噻吩-3-甲酰胺衍生物的合成新方法,该方法以相对廉价易得的3-巯基-2-丁酮和丙炔酸甲酯为原料,通过丙炔酸甲酯的硅烷化、噻吩环化、选择性水解及胺化等过程,合成了目的产物;同时对丙炔酸甲酯的硅烷化、噻... 详细信息

设计了4,5-二甲基-2-三甲基硅基噻吩-3-甲酰胺衍生物的合成新方法,该方法以相对廉价易得的3-巯基-2-丁酮和丙炔酸甲酯为原料,通过丙炔酸甲酯的硅烷化、噻吩环化、选择性水解及胺化等过程,合成了目的产物;同时对丙炔酸甲酯的硅烷化、噻吩环化、选择性水解等步骤所涉及的反应促进剂进行了筛选和探索.所设计方法具有原料易得、反应条件温合易控、中间体易于纯化、单步收率高等特征,具有潜在工业开发价值.

关键词：硅烷化噻吩环化选择性水解合成

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双委夜蛾雌蛾性信息素组分及其室内活性测定

植物保护学报 2022年第4期49卷 1153-1161页

作者：王鑫辉董少奇袁星星赵曼郭线茹河南农业大学植物保护学院河南省新型农药创制与应用重点实验室郑州450002

为明确双委夜蛾Athetis dissimilis雌蛾性信息素主要组分及其对雄蛾的引诱效果,利用气相色谱-质谱联用仪对双委夜蛾未交配雌蛾性腺提取物的活性组分进行鉴定,分析不同日龄雌蛾性腺活性组分滴度的变化,同时利用二项选择嗅觉仪测定未交配... 详细信息

为明确双委夜蛾Athetis dissimilis雌蛾性信息素主要组分及其对雄蛾的引诱效果,利用气相色谱-质谱联用仪对双委夜蛾未交配雌蛾性腺提取物的活性组分进行鉴定,分析不同日龄雌蛾性腺活性组分滴度的变化,同时利用二项选择嗅觉仪测定未交配雄蛾对雌蛾性腺活性组分的选择反应。结果显示,从双委夜蛾未交配雌蛾性腺提取物中分离到顺-9-十四碳烯醇、顺-7-十六碳烯醛和顺-11-十四碳烯乙酸酯3个组分,其在色谱柱中的保留时间依次为21.940、26.312和26.844 min,各组分滴度分别为2.00、1.20和1.86 ng/雌,三者的比例约为3∶2∶3。这3种组分以不同体积比混合后对雄蛾的引诱活性不同,以1∶1∶1三元混合物的引诱效果最好,且在使用剂量为0.2μg时雄蛾对其的选择率最高,达80.77%。顺-9-十四碳烯醇和顺-11-十四碳烯乙酸酯在不同日龄雌蛾中的滴度变化基本一致,均为羽化后前3 d缓慢增加,第4天升至最高,此后又快速下降;顺-7-十六碳烯醛的滴度在羽化后前2 d差异不大,第3天显著升高,第4天略有下降,之后再度升高并于第6天达到最高。推测顺-9-十四碳烯醇、顺-7-十六碳烯醛和顺-11-十四碳烯乙酸酯为双委夜蛾的雌性信息素活性组分,可用于双委夜蛾性信息素的田间试验。

关键词：双委夜蛾雌性信息素滴度引诱效果

基于CRISPR/Cas9系统分析草地贪夜蛾Wnt1基因的生物学功能

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植物保护学报 2023年第1期50卷 59-70页

作者：付晓政李瑞邱琪琪王梦珂赵特周琳河南农业大学植物保护学院河南省新型农药创制与应用重点实验室河南省绿色农药创制工程技术研究中心郑州450002

为明确草地贪夜蛾Spodoptera frugiperda中Wnt1基因的生物学功能,采用实时荧光定量PCR(real-time quantitative PCR,qPCR)技术检测草地贪夜蛾胚胎发育期Wnt1基因的表达谱,利用CRISPR/Cas9系统对Wnt1基因进行定向敲除,并通过qPCR技术检... 详细信息

为明确草地贪夜蛾Spodoptera frugiperda中Wnt1基因的生物学功能,采用实时荧光定量PCR(real-time quantitative PCR,qPCR)技术检测草地贪夜蛾胚胎发育期Wnt1基因的表达谱,利用CRISPR/Cas9系统对Wnt1基因进行定向敲除,并通过qPCR技术检测草地贪夜蛾Wnt1基因缺失突变体中与昆虫发育相关基因的表达水平。结果显示,Wnt1基因在草地贪夜蛾整个胚胎发育期均有表达,在胚胎发育早期(6 h)表达水平最高。将SfWnt1-sgRNA和Cas9蛋白混合注入草地贪夜蛾卵中,胚胎死亡率明显升高,同时获得了Wnt1基因缺失的草地贪夜蛾突变体。突变率与注射浓度相关,注射浓度越高,突变率越高;当SfWnt1-sgRNA和Cas9蛋白混合后终浓度均为300 ng/μL时,注射的724粒卵中获得体节缺陷突变体52头,附肢缺陷突变体64头,组织特化突变体20头;SfWnt1-sg RNA和Cas9蛋白混合后终浓度均为100 ng/μL时,注射的413粒卵中最终获得体节缺陷突变体14头,附肢缺陷突变体22头,组织特化突变体7头;这些突变体均无法存活至化蛹。草地贪夜蛾Wnt1基因被敲除后,与昆虫发育密切相关的17个基因表达水平均显著下调。表明Wnt1基因在草地贪夜蛾胚胎发育过程中发挥着至关重要的作用。

关键词： Wnt1基因草地贪夜蛾 CRISPR/Cas9系统胚胎发育

牛至精油及其主要成分香芹酚和百里酚对16种植物病原真菌的抑制活性

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植物保护学报 2020年第6期47卷 1362-1369页

作者：侯辉宇李敏李爽杜鹏强赵特周琳河南农业大学植物保护学院河南省新型农药创制与应用重点实验室河南省绿色农药创制工程技术研究中心郑州450002

为评价牛至精油及其2种主要成分香芹酚和百里酚在植物真菌病害防治方面的应用前景,采用菌丝生长速率法和孢子萌发法测定3种物质对16种植物病原真菌菌丝生长和孢子萌发的抑制活性,并采用黄瓜子叶法测定其对黄瓜灰霉病的防治效果。结果表... 详细信息

为评价牛至精油及其2种主要成分香芹酚和百里酚在植物真菌病害防治方面的应用前景,采用菌丝生长速率法和孢子萌发法测定3种物质对16种植物病原真菌菌丝生长和孢子萌发的抑制活性,并采用黄瓜子叶法测定其对黄瓜灰霉病的防治效果。结果表明,牛至精油在500 mg/L浓度处理下可完全抑制番茄早疫病菌Alternaria solani、黄瓜灰霉病菌Botrytis cinerea和小麦根腐病菌Bipolaris sorokiniana等12种植物病原真菌的菌丝生长,对棉花黄萎病菌Verticillium dahliae的菌丝生长抑制率也达到97.66%。牛至精油对这13种病原真菌的EC50在83.09~236.58 mg/L之间,香芹酚和百里酚对这13种病原真菌的毒力均高于牛至精油,其中香芹酚对黄瓜灰霉病菌、油菜菌核病菌Sclerotinia sclerotiorum、小麦全蚀病菌Gaeumannomyces graminis、棉花黄萎病菌和小麦茎基腐病菌Fusarium pseudograminearum菌丝生长的毒力较强,EC50分别为9.09、22.45、24.28、28.40和28.80 mg/L;百里酚对黄瓜灰霉病菌和小麦全蚀病菌菌丝生长的毒力较强,EC50分别为21.32 mg/L和27.08 mg/L。香芹酚和百里酚对棉花黄萎病菌、玉米大斑病菌Setosphaeria turcica、苦瓜枯萎病菌Fusarium oxysporum ***、黄瓜灰霉病菌和黄瓜炭疽病菌Colletotrichum orbiculare的孢子萌发亦有较强毒力,其EC50为3.78~289.07 mg/L。1000 mg/L牛至精油对黄瓜灰霉病的预防效果与400 mg/L嘧霉胺悬浮剂的预防效果无显著差异;500 mg/L百里酚对黄瓜灰霉病的预防效果和治疗效果均与400 mg/L嘧霉胺悬浮剂的效果相当,而香芹酚的治疗效果显著优于400 mg/L嘧霉胺悬浮剂。表明牛至精油及其主要成分香芹酚和百里酚的抑菌谱广且活性强,具有作为植物源杀菌剂的开发应用潜力。

关键词：牛至精油香芹酚百里酚植物病原真菌抑菌作用

棉铃虫V-ATP酶G亚基基因克隆及相对表达量分析

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植物保护学报 2020年第1期47卷 205-206页

作者：王梦珂赵特周琳杜鹏强刘向阳郭线茹河南农业大学植物保护学院河南省新型农药创制与应用重点实验室河南省绿色农药创制工程技术研究中心

液泡型H^+-ATP酶(vacuolar-type proton ATPase),简称V-ATP酶,通过水解腺嘌呤核苷三磷酸(adenosine triphosphate,ATP)产生能量转运质子,分为V1结构域和V0结构域,其分别负责ATP的水解和质子的转运。V-ATP酶主要存在于昆虫的马氏管、中... 详细信息

液泡型H^+-ATP酶(vacuolar-type proton ATPase),简称V-ATP酶,通过水解腺嘌呤核苷三磷酸(adenosine triphosphate,ATP)产生能量转运质子,分为V1结构域和V0结构域,其分别负责ATP的水解和质子的转运。V-ATP酶主要存在于昆虫的马氏管、中肠和唾液腺等器官的上皮细胞质膜上,对昆虫的生长发育有重要作用(钟丰等,2016)。

关键词： ATP酶马氏管细胞质膜腺嘌呤核苷三磷酸中肠棉铃虫相对表达量分析唾液腺

外源水杨酸对毒死蜱胁迫下蔬菜上海青抗氧化防御反应的影响

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华中农业大学学报 2014年第4期33卷 66-71页

作者：刘向阳李英涛高飞赵特周琳河南农业大学植物保护学院/河南省新型农药创制与应用重点实验室郑州450002

在室内栽培条件下，观察毒死蜱（chlorpyrifos，CPF）对蔬菜上海青造成的胁迫和水杨酸（salicylicacid，SA）对上海青应对毒死蜱胁迫的影响。测定结果显示：喷施91．2、182．4、273．6mg／L的毒死蜱后，短期内（2～4d）上海青中超氧化... 详细信息

在室内栽培条件下，观察毒死蜱（chlorpyrifos，CPF）对蔬菜上海青造成的胁迫和水杨酸（salicylicacid，SA）对上海青应对毒死蜱胁迫的影响。测定结果显示：喷施91．2、182．4、273．6mg／L的毒死蜱后，短期内（2～4d）上海青中超氧化物歧化酶（SOD）和过氧化氢酶（CAT）活性受到抑制，而过氧化物酶（POD）活性则有所升高，且伴随POD活性升高的还有丙二醛（MDA）、脯氨酸（Pro）和谷胱甘肽（GSH）含量的增加，表明毒死蜱在喷施后短期内对上海青具有一定的胁迫；高浓度外源水杨酸可缓解毒死蜱对上海青SOD和CAT的直接抑制，使SOD和CAT活性增强，但对POD活性和MDA、Pro含量无明显影响，表明在供试浓度范围内，外源水杨酸可部分缓解毒死蜱对上海青的胁迫。

关键词：上海青毒死蜱农药胁迫水杨酸防御反应

肉桂精油对4种重要果蔬病原真菌的生物活性研究

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中国生物防治学报 2014年第2期30卷 282-286页

作者：董红平赵特孙淑君刘希周琳河南省新型农药创制与应用重点实验室/河南农业大学植物保护学院郑州450002

为进一步明确肉桂精油的农用抑菌活性,采用菌丝生长速率法、孢子萌发法和活体组织法系统测试了其对番茄灰霉病菌、苹果青霉病菌、番茄茎枯病菌和黄瓜镰刀菌4种重要果蔬病原真菌的抑菌活性。结果表明,肉桂精油对番茄灰霉病菌的抑制效果... 详细信息

为进一步明确肉桂精油的农用抑菌活性,采用菌丝生长速率法、孢子萌发法和活体组织法系统测试了其对番茄灰霉病菌、苹果青霉病菌、番茄茎枯病菌和黄瓜镰刀菌4种重要果蔬病原真菌的抑菌活性。结果表明,肉桂精油对番茄灰霉病菌的抑制效果较好。离体活性测试中,肉桂精油对4种供试菌菌丝生长的抑制中浓度(EC50)分别为272.17、324.78、316.24、326.95 mg/L;对4种供试菌孢子萌发的EC50分别为196.01、273.52、390.44、311.23 mg/L。果实针刺法试验结果表明,在10 g/L处理剂量下,肉桂精油对番茄灰霉病的治疗作用和保护作用分别为64.16%和34.90%(3 d),保护作用与对照药剂1 g/L腐霉利无显著差异。

关键词：肉桂精油植物源杀菌剂果蔬病原真菌抑菌活性防治效果