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海绵共附生链霉菌Streptomyces parvulus 162432次级代谢产物研究

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中草药 2023年第13期54卷 4104-4110页

作者：陈瑞强罗祥超林厚文焦伟华上海海洋大学食品学院上海201306 癌基因与相关基因国家重点实验室海洋药物研究中心上海交通大学医学院附属仁济医院上海200127

目的研究海绵共附生链霉菌Streptomyces parvulus162432的化学成分。方法采用十八烷基硅烷键合硅胶填料(ODS)中压柱色谱和半制备高效液相色谱等技术进行分离纯化,得到的单体化合物采用HR-ESI-MS、NMR以及文献比对等方法进行鉴定,新化合... 详细信息

目的研究海绵共附生链霉菌Streptomyces parvulus162432的化学成分。方法采用十八烷基硅烷键合硅胶填料(ODS)中压柱色谱和半制备高效液相色谱等技术进行分离纯化,得到的单体化合物采用HR-ESI-MS、NMR以及文献比对等方法进行鉴定,新化合物的绝对构型通过计算NMR和圆二色谱(ECD)确定。结果从菌株Streptomyces parvulus 162432中分离纯化了9个环二肽类化合物,包括1个新化合物链霉菌二肽A(1)和8个已知化合物:环-(D-顺式-羟脯氨酸-L-苯丙氨酸)(2)、环-(D-脯氨酸-D-苯丙氨酸)(3)、环-(L-羟脯氨酸-L-亮氨酸)(4)、环-(L-羟脯氨酸-D-亮氨酸)(5)、环-(D-脯氨酸-L-亮氨酸)(6)、环-(L-脯氨酸-D-亮氨酸)(7)、环-(D-脯氨酸-L-异亮氨酸)(8)、环-(L-亮氨酸-D-缬氨酸)(9)。对分离得到的化合物1~9进行肿瘤细胞增殖细胞毒和抗菌活性评价,活性结果显示,化合物1~9在10μg/mL下对肿瘤细胞增殖均未显示出明显的细胞毒活性;化合物9对苏云金芽孢杆菌显示抑菌活性,最小抑菌浓度(minimum inhibitory concentration,MIC)为25μg/mL。结论化合物1为新化合物,化合物2和4~9为首次从链霉菌Streptomyces parvulus中分离得到,化合物9具有一定的抗菌活性。

关键词：海绵链霉菌Streptomyces parvulus 162432 链霉菌二肽A 环-(L-亮氨酸-D-缬氨酸) 海洋天然产物抗菌活性

海绵共生木霉属真菌绿木霉中1个新的倍半萜类化合物

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中草药 2023年第18期54卷 5840-5845页

作者：张璐刘辰鹏王瑞琪焦伟华张小坡海南医学院药学院海南海口571199 上海交通大学医学院附属仁济医院药学部海洋药物研究中心(癌基因及相关基因国家重点实验室) 上海200127

目的研究海绵共生真菌绿木霉(Trichoderma virens CMB-TN16)的次级代谢产物及其肿瘤细胞毒活性。方法利用硅胶柱色谱、半制备液相色谱等现代色谱技术方法进行分离纯化,结合核磁共振和质谱等现代谱学手段鉴定化合物结构,同时通过体外MTT... 详细信息

目的研究海绵共生真菌绿木霉(Trichoderma virens CMB-TN16)的次级代谢产物及其肿瘤细胞毒活性。方法利用硅胶柱色谱、半制备液相色谱等现代色谱技术方法进行分离纯化,结合核磁共振和质谱等现代谱学手段鉴定化合物结构,同时通过体外MTT法测定化合物的肿瘤细胞毒活性。结果从海绵共生真菌绿木霉醋酸乙酯提取物中分离得到7个倍半萜类化合物,分别鉴定为二绿木霉烯醇H(1)、二绿木霉烯醇D(2)、二绿木霉烯醇G(3)、黏埽霉酸(4)、(+)-氢化萜烯七脂酸(5)、(+)-3-O-乙酰萜烯七脂酸A(6)和木聚酸D(7)。化合物1体外对人大细胞肺癌NCI-H460细胞、人骨髓瘤NCI-H929细胞及人结肠癌SW620细胞的半数抑制浓度(half maximal inhibitory concentration,IC50)值分别为11.8、7.7和13.5μmol/L。结论化合物1为新化合物,对以上3株肿瘤细胞具有一定的细胞毒活性。

关键词：海绵绿木霉倍半萜抗肿瘤细胞毒活性二绿木霉烯醇H (+)-3-O-乙酰萜烯七脂酸

酥脆掘海绵Dysidea fragilis中杂萜类化学成分

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中草药 2021年第17期52卷 5192-5197页

作者：尚如意许婷婷林厚文焦伟华癌基因与相关基因国家重点实验室海洋药物研究中心上海交通大学医学院附属仁济医院沈阳药科大学中药学院

目的研究酥脆掘海绵Dysidea fragilis中杂萜类化学成分。方法采用硅胶柱色谱、反相ODS中压柱色谱以及半制备高效液相色谱等多种色谱技术进行分离纯化,所获得化合物采用HRMS、NMR等波谱方法进行鉴定,绝对构型则通过量子化学计算(ECD)法... 详细信息

目的研究酥脆掘海绵Dysidea fragilis中杂萜类化学成分。方法采用硅胶柱色谱、反相ODS中压柱色谱以及半制备高效液相色谱等多种色谱技术进行分离纯化,所获得化合物采用HRMS、NMR等波谱方法进行鉴定,绝对构型则通过量子化学计算(ECD)法确定。结果从酥脆掘海绵的95%乙醇提取物中分离得到了3个杂萜类化合物和1个二萜类化合物,分别鉴定为酥脆内酯(1)、黑麦草内酯(2)、cavernosine(3)和dictyolE(4)。结论化合物1为新化合物,首次对化合物2的核磁数据进行了全归属,纠正了其C-6和C-8位碳信号归属的错误。

关键词：酥脆掘海绵杂萜酥脆内酯黑麦草内酯海洋天然产物

苦木中3个二聚β-卡巴林生物碱及其生物活性研究

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中草药 2015年第6期46卷 803-807页

作者：石国华焦伟华杨帆林厚文江西中医药大学江西南昌330004 上海交通大学医学院附属仁济医院癌基因与相关基因国家重点实验室海洋药物实验室上海200127

目的研究苦木科植物苦木Picrasma quassioides茎的化学成分。方法运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、ODS柱色谱以及反相HPLC等多种色谱分离手段进行分离纯化,根据理化性质和现代波谱学方法鉴定化合物的结构。通过MTT法和MIC法分别... 详细信息

目的研究苦木科植物苦木Picrasma quassioides茎的化学成分。方法运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20柱色谱、ODS柱色谱以及反相HPLC等多种色谱分离手段进行分离纯化,根据理化性质和现代波谱学方法鉴定化合物的结构。通过MTT法和MIC法分别评价化合物的细胞毒和抗菌活性。结果从苦木茎95%乙醇提取物中分离得到了3个β-卡巴林生物碱成分,分别鉴定为picrasidine F（1）、picrasidine G（2）和picrasidine S（3）。化合物1对人宫颈癌He La细胞有显著的细胞毒活性,且选择性较强;化合物2和3对人宫颈癌He La细胞、胃癌MKN-28细胞和小鼠黑色素瘤B-16细胞具有显著的细胞毒活性。化合物1~3对2株耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和2株甲氧西林敏感的金黄色葡萄球菌（MSSA）有显著的抑菌活性。结论首次对化合物1的核磁数据进行了全归属。3个化合物表现出显著的细胞毒活性和抗菌活性。

关键词：苦木生物碱 β-卡巴林 picrasidine F picrasidine G picrasidine S 细胞毒活性抗菌活性

三烷基取代芳香聚酮gombapyrones生物合成基因簇的确认及其生物合成推导

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微生物学报 2023年第12期63卷 4671-4685页

作者：杨名李晚露张文禹林厚文周永军上海交通大学医学院附属仁济医院海洋药物研究中心上海200127

【目的】本研究旨在确认链霉菌Streptomyces rubellomurinus ATCC 31215来源芳香聚酮化合物(gombapyrones,GOMs)的生物合成基因簇(biosynthetic gene cluster,BGC),并对其生物合成途径进行推导。【方法】对链霉菌S.rubellomurinus ATCC 31215进行大规模发酵及提取分离,得到GOM-B和GOM-D;以三烷基取代芳香聚酮生物合成途径保守存在的P450单氧化酶的蛋白序列作为探针,在GOMs产生菌S.rubellomurinus基因组中进行BLAST搜索获得潜在的GOMs生物合成基因簇(gom BGC);通过对gom BGC中的聚酮合成酶(polyketide synthase,PKS)结构基因进行同框缺失突变,对突变株发酵产物进行高效液相色谱-质谱(high performance liquid chromatography-mass spectrometry,HPLC-MS)分析以确认gom BGC与GOMs的产生相关;基于生物信息学分析,推导GOM-B的生物合成途径。【结果】从S.rubellomurinus发酵产物中分离得到了化合物GOM-B和GOM-D,并通过一维核磁数据分析确认其结构。从S.rubellomurinus基因组中获得了潜在的GOMs生物合成基因簇gom BGC,相关基因序列和功能注释已递交PubMed数据库(GenBank编号:OQ831859);基因缺失突变PKS基因gomB后导致S.rubellomurinus发酵产物中GOM-B和GOM-D组分消失;基于生物信息学分析对GOM-B的I型PKS生物合成途径进行了推导。【结论】首次确认了三烷基取代芳香聚酮GOM-B和GOM-D的生物合成基因簇gom BGC;该生物合成途径属于I型PKS,推测其中P450单氧化酶GomJ具有独特的多烯聚酮链芳构化功能;与最近报道的GOM-G生物合成基因簇gbn BGC相比较,gom BGC编码的PKS装配线缺少一个碳链延伸功能模块,这与其产物GOM-B的碳骨架结构一致;本工作所报道的gom BGC展现了细菌I型聚酮生物合成基因演变导致其产物结构多样性的范例;gom BGC编码的P450氧化酶GomJ与已报道同源蛋白(78.3%序列相同)GbnP相比,作用底物分子骨架少了2个碳,因此是探究细菌三烷基取代芳香聚酮芳构化酶反应底物耐受性的理想材料。

关键词：天然产物生物合成芳香聚酮聚酮合酶 P450单氧化酶

新型海绵Aaptamine生物碱的发现及其活性研究

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新型海绵Aaptamine生物碱的发现及其活性研究

Dactylospongia属海绵的化学成分及生物活性研究进展

第十二届海洋药物学术年会

作者：杨帆于豪冰孙凡林厚文上海交通大学医学院附属仁济医院药学部海洋药物重点实验室

目前,aaptamines用来统称aaptamine及其天然来源的衍生物。Aaptamines代表了一类具有特殊苯并二氮杂萘母核的典型海洋来源生物碱。该生物碱家族第一个最具代表性的化合物为aaptamine,是1982年由日本著名海洋天然产物学家Nakamura等人从... 详细信息

目前,aaptamines用来统称aaptamine及其天然来源的衍生物。Aaptamines代表了一类具有特殊苯并二氮杂萘母核的典型海洋来源生物碱。该生物碱家族第一个最具代表性的化合物为aaptamine,是1982年由日本著名海洋天然产物学家Nakamura等人从采自于冲绳岛附近海域的远隔疏海绵Aaptos aaptos中分离得到的。到目前为止,已发现的该类生物碱家族的化合物只有

关键词：海绵 Aaptamine生物碱结构多样性生物活性

来源： cnki会议评论

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cnki会议

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中国海洋药物 2016年第2期35卷 103-110页

作者：王洁焦伟华黄健王金辉林厚文沈阳药科大学中药学院辽宁沈阳110016 上海交通大学医学院附属仁济医院海洋药物重点实验室上海200127

Dactylospongia属海绵中已报道的次生代谢产物主要包括倍半萜醌和倍半萜氢醌类、倍半萜衍生物、大环内酯及甾醇等结构类型,大多具有良好的生物活性,包括抗肿瘤、抗炎及抗菌等。本文根据化合物的结构类型综述了1989-2014年之间经文献报道... 详细信息

Dactylospongia属海绵中已报道的次生代谢产物主要包括倍半萜醌和倍半萜氢醌类、倍半萜衍生物、大环内酯及甾醇等结构类型,大多具有良好的生物活性,包括抗肿瘤、抗炎及抗菌等。本文根据化合物的结构类型综述了1989-2014年之间经文献报道的Dactylospongia属海绵的化学成分和生物活性,为该属海绵的进一步研究开发提供了参考。

关键词： Dactylospongia属海绵化学成分倍半萜醌类生物活性

一株海绵共附生青霉Penicillium sp.的次级代谢产物研究

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中草药 2024年第10期55卷 3223-3229页

作者：谢冬冬李嘉欣李培海尚如意刘可春林厚文焦伟华癌基因与相关基因国家重点实验室海洋药物研究中心上海交通大学医学院附属仁济医院上海200127 山东省斑马鱼人类疾病模型与药物筛选工程技术研究中心齐鲁工业大学(山东省科学院)生物研究所山东济南250103

目的研究海绵共附生青霉Penicillium sp.LHW5975的化学成分。方法采用减压硅胶柱色谱、十八烷基硅烷键合硅胶填料(ODS)中压柱色谱和半制备高效液相色谱等技术进行分离纯化,得到的单体化合物通过高分辨-电喷雾-质谱(HRESI-MS)、核磁共振... 详细信息

目的研究海绵共附生青霉Penicillium sp.LHW5975的化学成分。方法采用减压硅胶柱色谱、十八烷基硅烷键合硅胶填料(ODS)中压柱色谱和半制备高效液相色谱等技术进行分离纯化,得到的单体化合物通过高分辨-电喷雾-质谱(HRESI-MS)、核磁共振波谱(NMR)以及与文献比对等方法进行鉴定。对分离得到的化合物进行斑马鱼促血管生成活性评价。结果从Penicillium sp.LHW5975中分离纯化出9个生物碱类化合物,包括1个新的化合物,命名为青霉吲哚碱甲(1);以及8个已知化合物,分别为17-羟基短密青霉酰胺N(2)、苯并玛尔维碱A(3)、苯并玛尔维碱B(4)、苯并玛尔维碱C(5)、苯并玛尔维碱D(6)、苯并玛尔维碱E(7)、(−)-苯并玛尔维碱E(8)和N-甲基诺喔苯并玛尔维碱A(9)。化合物2和7在50µg/mL质量浓度下对斑马鱼节间血管的生长有促进作用。结论化合物1为新化合物,化合物2和9为青霉属内首分化合物,化合物2和7具有一定的促血管生成活性。

关键词：青霉生物碱青霉吲哚碱甲海洋天然产物促血管生成活性 17-羟基短密青霉酰胺N 苯并玛尔维碱E

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海洋生物碱Aaptamine的全合成

沈阳药科大学学报 2024年第5期41卷 544-550页

作者：张佳卞长昊薛海涛廖洪泽林厚文上海交通大学医学院附属仁济医院海洋药物研究中心上海200127

目的设计了一条高效的海洋生物碱Aaptamine的合成路线。方法该合成路线使用廉价易得的6,7-二甲氧基四氢异喹啉为原料,经过六步反应成功合成目标天然产物,总产率约为21%。全合成中的关键步骤包括甲基化反应和在布朗斯特酸的作用下,Vilsme... 详细信息

目的设计了一条高效的海洋生物碱Aaptamine的合成路线。方法该合成路线使用廉价易得的6,7-二甲氧基四氢异喹啉为原料,经过六步反应成功合成目标天然产物,总产率约为21%。全合成中的关键步骤包括甲基化反应和在布朗斯特酸的作用下,Vilsmeier试剂促进关环生成苯并[de][1,6]萘啶骨架结构。结论关键中间体和产物结构经~1H-NMR、~(13)C-NMR和HR-MS(ESI)进行了确证。本文所提供的合成路线简单易行、合成步骤相对较短,为Aaptamine类生物碱的开发应用奠定了基础。

关键词： Vilsmeier试剂天然产物 Aaptamine 全合成