海洋生物碱Aaptamine的全合成

作     者：张佳 卞长昊 薛海涛 廖洪泽 林厚文 ZHANG Jia;BIAN Changhao;XUE Haitao;LIAO Hongze;LIN Houwen

作者机构：上海交通大学医学院附属仁济医院海洋药物研究中心上海200127 

出 版 物：《沈阳药科大学学报》 (Journal of Shenyang Pharmaceutical University)

年 卷 期：2024年第41卷第5期

页      面：544-550页

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

基　　金：国家重点研发计划(2022YFC2804100) 国家自然科学基金资助项目(81903499) 上海高水平地方高校创新团队(SHSMU-ZDCX20212702) 

主　　题：Vilsmeier试剂 天然产物 Aaptamine 全合成 

摘      要：目的设计了一条高效的海洋生物碱Aaptamine的合成路线。方法该合成路线使用廉价易得的6,7-二甲氧基四氢异喹啉为原料,经过六步反应成功合成目标天然产物,总产率约为21%。全合成中的关键步骤包括甲基化反应和在布朗斯特酸的作用下,Vilsmeier试剂促进关环生成苯并[de][1,6]萘啶骨架结构。结论关键中间体和产物结构经~1H-NMR、~(13)C-NMR和HR-MS(ESI)进行了确证。本文所提供的合成路线简单易行、合成步骤相对较短,为Aaptamine类生物碱的开发应用奠定了基础。