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Synthesis and Antitumor Activity of an Analog of phthalascidin

Chinese Chemical Letters 2006年第10期17卷 1279-1282页

作者： Ye WANG Yan Li ZHOU Zhan Zhu LIU Shi Zhi CHEN Xiao Guang CHEN Institute of Materia Medica Chinese Academy of Medical Sciences ＆ Peking Union Medical College Beijing 100050

An analog of phthalascidin （Pt-650） was synthesized with an improved synthetic route. With precursor 2 as the starting material, compound 1 was prepared through 4 steps in a total yield of 47%. In vitro antitumor test of this Pt-650 analog showed that it possessed strong toxicity against a number of tumor cell lines including A2780, A549, Bel-7402, BGC-823, HELA, KB, KeTr3 and HCT-8.

关键词： Ecteinascidin phthalascidin tetrahydroisoquinoline antitumor.

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Construction of the Skeleton of phthalascidin, Mechanism of the Formation of the Key Tricyclic Lactam Intermediate

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Chinese Chemical Letters 2002年第8期13卷 701-704页

作者： Zhan Zhu LIU Ye WANG Shi Zhi CHEN Institute of Materia Medica Chinese Academy of Medical Sciences&Peking Union Medical CollegeBeijing 100050

The mechanism of the formation of a key tricyclic lactam intermediate 3 was studied. It was found that the E-form compound 3 was transformed from the Z-form compound 4. The formation of 4 was a kinetically controlled process while the formation of 3 was a thermodynamically favorable one. A possible mechanism was given in this paper.

关键词： Lactam phthalascidin mechanism Et-743.

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Synthesis of(±)-phthalascidin 622

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Science China Chemistry 2010年第9期53卷 1888-1898页

作者： CHRISTIAN R.Razafindrabe SYLVAIN Aubry BENJAMIN Bourdon MARTA Andriantsiferana STEPHANE Pellet-Rostaing MARC Lemaire Laboratoire de Chimie des Produits Naturels et Biotechnologie(LPNB) Université d'Antananarivo17 Cité Mahatazana-Ampandrianomby101 Antananarivo ICBMS Institut de Chimie et Biochimie Moléculaires et SupramoléculairesCNRSUMR5246Laboratoire de Catalyse et Synthèse Organique ICSM institut de Chimie Séparative de MarcouleCNRS/CEA/UM2/ENSCMUMR 5257Laboratoire de Tri Ionique par des Systèmes Moléculaires auto-assemblés

A synthesis of functionalized phenolic α-amino-alcohols(±)-8 and(±)-16 as synthetic precursors of the catechol tetrahydroisoquinoline structure of phthalascidin 650 was disclosed.(±)-8 was prepared in 5 steps from the commercially available *** from 3-methyl catechol 5,8 steps gave rise to the synthesis of phenolic α-amino-alcohol(±)-16 in 27% overall *** synthetic strategy involved the elaboration of fully functionalized aromatic aldehyde 13 and its transformation into a phenolic α-amino-alcohol(±)-16,through a Knoevenagel condensation,simultaneous reduction of nitroketene and ester functions,and hydrogenolysis of the benzyl protecting *** pentacycle(±)-4 was obtained after 4 additional *** Pictet-Spengler cyclisation between the phenolic α-amino-alcohol(±)-16 and the N-protected α-amino-aldehyde 4 allowed to obtain(1,3')-bis-tetrahydroisoquinoline 17 with N-methylated and N-Fmoc *** last step was a Swern oxidation allowing the expected intramolecular condensation.

关键词： phthalascidin ecteinascidin (1 3’)-bis-tetrahydroisoquinoline Pictet-Spengler Bishler-Napieralsky

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