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Lanthanide-catalyzed cyclocarbonylation and cyclothiocarbonylation: a facile synthesis of benzannulated 1,3-diheteroatom five- and six-membered heterocycles

引用

Science China Chemistry 2014年第8期57卷 1117-1125页

作者： JING YuFeng LIU RuiTing LIN YangHui ZHOU XiGeng Shanghai Key Laboratory of Molecular Catalysis and Innovative Material Department of Chemistry Fudan University State Key Laboratory of Organometallic Chemistry Shanghai Institute of Organic Chemistry

La[N(SiMe3)2]3 proves to be an efficient catalyst system for the cyclocarbonylation of 1,2-disubstituted benzenes with isocyanates. In this approach, aryl/alkyl isocyanates react with o-phenylenediamine, o-aminophenol, o-aminothiophenol, catechols and anilines ortho-substituted by CH2NH2 and CONH2 to form, respectively, the corresponding benzimidazolones, benzoxazolones, benzothiazolones, benzodioxolones, 3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one, and quinazolinediones. These results represent the first example of lanthanide-catalyzed carbonylation. This methodology is also applicable for the preparation of various benzannulated 1,3-diheteroatom cyclic thioketones starting from aryl/alkyl isothiocyanates or CS2 in good to excellent yields. Based on the results of experiments performed using an o-aminobenzamido dianion lanthanide complex, a general mechanism, involving the tandem reaction of two lanthanide-ligand bonds with one heterocumulene molecule, is proposed as well.

关键词： lanthanide catalyst 1 2-disubstituted benzene isocyanate isothiocyanates cyclocarbonylation cyclothiocarbonylation

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Palladium-Catalyzed cyclocarbonylation of 2-Halobenzaldehyde and Hydrazines： A Facile Synthesis of 2-Aminoisoindolin-l-ones

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Chinese Journal of Chemistry 2013年第2期31卷 182-186页

作者： Chao Han Yang Shen Ping Lu Yanguang Wang Department of Chemistry Zhejiang University Hangzhou Zhejiang 310027 China

An efficient procedure for the synthesis of 2-aminoisoindolin-l-ones via a palladium-catalyzed three-component reaction of 2-halobenzaldehydes, hydrazines and carbon monoxide is reported. This cyclocarbonylation process can be performed smoothly under 1 atmospheric pressure of carbon monoxide to afford 2-aminoisoindolin- 1-ones in moderate to excellent yields.

关键词： cyclocarbonylation 2-aminoisoindolin-l-ones multicomponent reactions heterocycles

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