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Stereoselective Synthesis of Polysubstituted Cyclopropanes from Poly(ethylene glycol) Supported pyridinium ylide

Chemical Research in Chinese Universities 2011年第6期27卷 984-987页

作者： ZHAO Pan LU Cui-fen YANG Gui-chun CHEN Zu-xing DONG Nian-guo SHI Jia-wei Key Laboratory for the Synthesis and Application of Organic Functional Molecules Ministry of Education College of Chemistry and Chemical Engineering Hubei University Wuhan 430000 P. R. China Department of Cardiovarscular Surgery Union Hospital Tongji Medical College Huazhong Science and Technology University Wuhan 430072 P. R. China

Polysubstituted cyclopropanes were efficiently prepared with poly（ethylene glycol）（PEG） as soluble support. The reaction of PEG-supported pyridinium ylide with arylidenemalononitrile（R=CN） or ethyl arylidenecyanoa-cetate（R=COOEt） in the presence of triethylamine（TEA） afforded PEG-supported cyclopropanecarboxylates, which were cleaved by 1% KCN/EtOH to obtain polysubstituted cyclopropanes with exclusive trans-selectivity and good yields.

关键词： Poly(ethylene glycol) pyridinium ylide Synthesis Cyclopropane

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Oxidant Promoted 1,3-Dipolar Cycloaddition of pyridinium ylides to Chalcones for Preparation of 1-Benzoyl-2-arylindolizines

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Chinese Journal of Chemistry 2006年第2期24卷 279-281页

作者：王炳祥刘玮炜何婷胡宏纹 Department of Chemistry Nanjing University Nanjing Jiangsu 210093 China College of Chemistry and Environment Science Nanjing Normal University Nanjing Jiangsu 210097 China Jiangsu Research Center of Biomedical Functional Materials Engineering Nanjing Jiangsu 210097 China

The derivatives of 1-benzoyl-2-arylindolizine were prepared in moderate yields of 41%-78% by CrO3/Et3N promoted 1,3-dipolar cycloaddition of pyridinium N-ylides and chalcones. Under the same conditions, CrO3/Et3N promoted 1,3-dipolar cycloaddition of isoquinolinium N-ylides and chalcones provided the corresponding 1-benzoyl-2-arylpyrrolo[2,1-a]isoquinolines in 45 %-61% yields.

关键词： 1-benzoyl-2-arylindolizine 1-benzoyl-2-arylpyrrolo[2,1-a]isoquinoline pyridinium ylide chalcone

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Diastereoselective Synthesis of 1,10-Dihydropyrrolo [ 1,2-a] [1,10]phenanthroline Derivatives via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction

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Chemical Research in Chinese Universities 2013年第6期29卷 1089-1093页

作者： LIU Zhen-ming FANG Jun YAN Chao-guo Analysis and Test Center Yangzhou University Yangzhou 225002 P.R.China College of Chemistry & Chemical Engineering Yangzhou University Yangzhou 225002 P.R.China

The functionalized 1,10-dihydropyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline derivatives were synthesized in good yields and with high diastereoselectivity by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-phenacylphenanthrolinium bromides or N-ethoxycarbonylmethylene phenanthrolinium bromide with various nitrostyrenes in acetonitrile at room temperature in the presence of triethvlamine,

关键词： pyridinium ylide Phenanthroline Pyrrolo[1,2-a]phenanthroline 1,3-Dipolar cycloaddition Diastereoselectivity

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