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中国中药杂志 2016年第12期41卷 2329-2338页

作者：高霞耿婷马阳李艳静黄文哲王振中萧伟江苏康缘药业股份有限公司江苏连云港222001 中药制药过程新技术国家重点实验室江苏连云港222001

为考察离体大鼠肠道菌群对6种皂苷类成分代谢转化的情况,将6种皂苷类成分单体(三七皂苷R_1,人参皂苷Rg_1,人参皂苷Rg_2,人参皂苷Re,人参皂苷Rd和人参皂苷Rb_1)分别与离体大鼠肠道菌群在厌氧条件下孵育8,24 h,通过乙腈沉淀蛋白和乙酸乙... 详细信息

为考察离体大鼠肠道菌群对6种皂苷类成分代谢转化的情况,将6种皂苷类成分单体(三七皂苷R_1,人参皂苷Rg_1,人参皂苷Rg_2,人参皂苷Re,人参皂苷Rd和人参皂苷Rb_1)分别与离体大鼠肠道菌群在厌氧条件下孵育8,24 h,通过乙腈沉淀蛋白和乙酸乙酯萃取处理后,采用lc-q-tof-ms/ms对代谢产物进行定性分析。通过比较空白对照样品和加药孵育样品的总离子流以及各个色谱峰的准分子离子和多级碎片离子,分析各皂苷类成分在大鼠粪便中可能的代谢产物。结果发现,大鼠肠道菌群对6种皂苷类成分具有显著的代谢转化作用,三七皂苷R_1主要被代谢为5个产物,代谢途径为三七皂苷R_1→人参皂苷Rg_1→人参皂苷Rh_1和人参皂苷F_1→原人参三醇→脱氢原人参三醇;人参皂苷Rg_1主要被代谢为4个产物,代谢途径为人参皂苷Rg_1→人参皂苷Rh_1和人参皂苷F_1→原人参三醇→脱氢原人参三醇;人参皂苷Rg_2主要被代谢为2个产物,代谢途径为人参皂苷Rg_2→原人参三醇→脱氢原人参三醇;人参皂苷Re主要被代谢为4个产物,代谢途径为人参皂苷Re→人参皂苷Rg_2→人参皂苷F_1→原人参三醇→脱氢原人参三醇;人参皂苷Rd主要被代谢为4个产物,代谢途径为人参皂苷Rd→人参皂苷Rg_3和人参皂苷F_2→人参皂苷Rh_2→原人参二醇;人参皂苷Rb_1主要被代谢为5个产物,分别为人参皂苷Rb_1→人参皂苷Rd→人参皂苷Rg_3和人参皂苷F_2→人参皂苷Rh_2→原人参二醇。综上所述,6种皂苷类单体均能够被离体大鼠肠道菌群代谢,主要的代谢途径为脱糖基和脱氢。

关键词：大鼠肠道菌群皂苷类成分 lc-q-tof-ms/ms 代谢脱糖基

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茶皂甙的生物转化及生物活性研究

茶皂甙的生物转化及生物活性研究

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作者：常慧大连工业大学

学位级别：硕士

皂甙的生物活性与其糖链结构有着密切的关系,本论文以酶解茶皂甙得到低糖链高活性的皂甙为目的,对Aspergillus niger48s发酵产生的β-葡萄糖苷酶进行分离纯化,并研究其酶解茶皂甙的最佳条件。利用lmm厚的层析板制备酶解后不同迁移率的... 详细信息

皂甙的生物活性与其糖链结构有着密切的关系,本论文以酶解茶皂甙得到低糖链高活性的皂甙为目的,对Aspergillus niger48s发酵产生的β-葡萄糖苷酶进行分离纯化,并研究其酶解茶皂甙的最佳条件。利用lmm厚的层析板制备酶解后不同迁移率的新皂甙,采用薄层层析(Tlc)进行分析,通过超高压液相色谱-质谱联用技术对酶解后的皂甙进行结构鉴定,并研究酶解前后茶皂甙对油脂过氧化值的影响。将Aspergillus niger48s发酵产生的β-葡萄糖苷酶通过DEAE Cellulose52离子交换层析多次纯化,经聚丙烯酰胺凝胶电泳分析,达到电泳纯,其分子量为60.0kDa。将其与茶皂甙进行酶反应试验,结果表明：酶反应最适底物浓度5mg/ml,最适pH6.0,最适温度50℃,最适反应时间16小时。采用1mm厚的薄层层析板制备酶解后的茶皂甙,产物经过溶解,过滤后进行Tlc分析,得到Rf分别为0.87,0.23的新皂甙,最适展开剂为：氯仿：甲醇：水=7：3：0.5。为了研究酶解前后茶皂甙生物活性变化,根据国家标准进行抗氧化性实验,测定茶皂甙对油脂过氧化值的影响,结果表明：茶皂甙可以加速油脂的氧化,而酶解以后茶皂甙对油脂过氧化值的影响进一步增强,且Rf为0.23的新皂甙对油脂过氧化值的影响强于Rf为0.87的新皂甙。为进一步确定酶解后得到新皂甙的结构,采用lc-ms/ms对酶解后的两组新皂甙进行分析,结果发现Rf=0.87与Rf=0.23的新产物分子量相同,且保留时间相同,由于在薄层层析板上迁移率不同,初步确定这两个新产物为同分异构体,其分子量为724,将其进行ms/ms分析,推测分子式为C38H60013,可能是3-氧-[β-D-吡喃葡萄糖醛酸基]-28-乙酸基-茶皂甙元A,为茶皂甙A2脱掉一分子阿拉伯糖、一分子木糖、一分子半乳糖,同时-OAng酯键水解脱掉一分子当归酸的产物,或者是茶皂甙A5脱掉一分子阿拉伯糖、一分子葡萄糖,一分子半乳糖,和一分子当归酸的产物。也可能是3-氧-[β-D-吡喃葡萄糖醛酸基]-22-乙酸基-茶皂甙元A,为阿萨姆皂甙D脱掉一分子木糖,一分子阿拉伯糖、一分子半乳糖和一分子当归酸的产物。

关键词：茶皂甙生物转化氧化性 lc-q-tof-ms/ms

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茶皂甙的酶解及产物结构分析

茶皂甙的酶解及产物结构分析

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作者：刘红大连工业大学

学位级别：硕士

本论文以提高茶皂甙的生物活性为目的，采用生物转化的方法改变茶皂甙的结构以获得高活性的茶皂甙。研究中采用AB-8大孔树脂提取和纯化茶皂甙，通过四因素四水平正交试验设计研究了茶皂甙生物转化的最佳条件，采用薄层层析(Tlc)和高效... 详细信息

本论文以提高茶皂甙的生物活性为目的，采用生物转化的方法改变茶皂甙的结构以获得高活性的茶皂甙。研究中采用AB-8大孔树脂提取和纯化茶皂甙，通过四因素四水平正交试验设计研究了茶皂甙生物转化的最佳条件，采用薄层层析(Tlc)和高效液相色谱(HPlc)对酶解前后的皂甙进行分析，通过超高压液相色谱-质谱联用技术(lc-q-tof-ms/ms)对酶解后的皂甙进行结构鉴定。在AB-8大孔树脂纯化茶皂甙过程中，考察了洗脱剂浓度和碱液浓度对皂甙洗脱效果的影响。用不同浓度的NaOH溶液除杂，不同浓度的乙醇洗脱，通过分光光度计检测所提取的茶皂甙的纯度，通过考察茶皂甙的回收率和纯度确定最佳的碱液浓度和洗脱剂浓度，最终选取最佳碱液浓度为0.1%，最佳洗脱剂浓度80%。考察了Aspergillus niger48s水解茶皂甙的反应条件，通过正交实验最终确定最佳反应条件为反应温度45℃，底物浓度6mg/ml,pH值6，反应时间10h。对酶解前后皂甙进行Tlc分析，选择展开剂为氯仿：甲醇：水=7.4：2.6：1，得到迁移率分别为0.73、0.65、0.47、0.44四种新皂甙，进一步采用HPlc分析验证酶解后有新皂甙产生。为了进一步确定酶解后产生新皂甙的结构，分别对酶解前后的皂甙溶液做lc-ms/ms检测，检测出并确定油茶中茶皂甙分子量为1120、1262、1232、1190、1202等5种茶皂甙，分别为脱氢山茶皂甙B、茶皂甙A5、茶皂甙A2、茶皂甙A1和山茶皂B1。同时，在酶解产物中检测到2种分子量分别为981和967的低糖链茶皂甙。通过与已有皂甙对比及二级质谱(ms/ms)分析发现分子量为981和967的皂甙为新皂甙，其结构分别为：分子量981新皂甙分子式为COH，是3-氧-[β-D-吡喃葡萄糖醛酸基-(1-2)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基]-21-当归酸基-28-乙酸基-茶皂甙元A。推测该皂甙是茶皂甙A2酶解掉一分子木糖、一分子阿拉伯糖和一分子半乳糖后又结合了一分子的葡萄糖醛酸生成的新皂甙，或者是茶皂甙A5酶解掉一分子木糖、一分子葡萄糖和一分子半乳糖后又结合了一分子的葡萄糖醛酸;分子量为967的皂甙分子式为COH，是3-氧-[-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基-(1-2)-β-D-吡喃半乳糖基]-21-当归酸-28-乙酸-茶皂甙元A。推测该皂甙是茶皂甙A5失去一分子葡萄糖和一分子阿拉伯糖得到的新皂甙或者茶皂甙A2失去一分子木糖和一分子阿拉伯糖得到的新皂甙。

关键词：茶皂甙酶解 Tlc HPlc lc-q-tof-ms/ms

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注射用炎琥宁稳定性和相关产物的化学分析及毒性

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解剖科学进展 2019年第4期25卷 417-421页

作者：杨雪松高慧媛王达杨毅仁马海英中国医科大学附属第四医院药剂科辽宁沈阳110032 沈阳药科大学中药学院结构基础药物设计与教育部重点实验室辽宁本溪117004 沈阳药科大学药学院本溪校区药剂学实验中心辽宁本溪117004

目的研究注射用炎琥宁(脱水穿心莲内酯双琥珀酸半酯钠钾盐)的稳定性,分析其降解产物的化学组成,以在体实验考察极端条件获得降解物的毒性作用,为临床应用出现的不良反应分析提供借鉴。方法建立HPlc分析条件,分析炎琥宁分别在酸、碱条件... 详细信息

目的研究注射用炎琥宁(脱水穿心莲内酯双琥珀酸半酯钠钾盐)的稳定性,分析其降解产物的化学组成,以在体实验考察极端条件获得降解物的毒性作用,为临床应用出现的不良反应分析提供借鉴。方法建立HPlc分析条件,分析炎琥宁分别在酸、碱条件下、常规生理盐水、葡萄注射液配制条件下的化学稳定性和成分变化情况,以lc-tof-ms/ms法分析产物化学组成;采用HE染色法观察炎琥宁酸处理产物对实验动物对血管刺激性,对心、肝、肾等脏器的损伤程度,检测血清中的尿素氮(BUN)、肌酐(CRE)、谷丙转氨酶(GPT)、和谷草转氨酶(GOT)的含量来评价转化炎琥宁对实验动物的肝、肾损伤程度。结果炎琥宁/生理盐水注射液在日间24hr内稳定性良好;在pH5-8的溶液环境下相对稳定,在pH8的条件下降解程度加大。毒性实验结果表明,与正常小鼠相比,炎琥宁酸处理产物组血清中的BUN显著降低(P<0.01),CRE、GOT、和GPT显著升高(P<0.01),而常规注射用炎琥宁组血清中的CRE也显著升高(P<0.01)。常规炎琥宁组对肾脏均有不同程度的损伤,对血管刺激所导致的损伤能够随着时间恢复正常。结论本结果为临床应用注射用炎琥宁提供实验依据。

关键词：注射用炎琥宁降解产物 HPlc lc-q-tof-ms/ms 毒性不良反应

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