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Phosphine oxide directing-group-enabled atroposelective C-H bond acyloxylation via an eight-membered palladacycle intermediate

引用

Chinese Chemical Letters 2023年第5期34卷 277-280页

作者： Peng-Bo Bai Ming-Ying Wu Xin-Xin Yang Gang-Wei Wang Shang-Dong Yang State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry Lanzhou UniversityLanzhou 730000China State Key Laboratory for Oxo Synthesis and Selective Oxidation Lanzhou Institute of Chemical PhysicsChinese Academy of SciencesLanzhou 730000China

Herein,we report the first atroposelective C(sp^(2))-H bond acyloxylation enabled by a phosphine oxide directing ***,this transformation is shown to proceed through an eight-membered palladacycle intermediate,as opposed to the kinetically and thermodynamically favored five-membered palladacycle ***,L-pGlu-OH,a cheap and abundant chiral amino acid derivative,was identified as the best chiral ligand to promote this atroposelective remote C-H functionalization reaction.

关键词： Palladiumcatalyst Axially chiral Acetylation dibenzophosphorus oxide

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Palladium-catalyzed relay C–H functionalization to construct novel hybrid-arylcyclophosphorus ligand precursors

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Chinese Chemical Letters 2022年第5期33卷 2397-2401页

作者： Juan Wang Peng-Bo Bai Shang-Dong Yang State Key Laboratory of Applied Organic Chemistry Lanzhou UniversityLanzhou 730000China State Key Laboratory for Oxo Synthesis and Selective Oxidation Lanzhou Institute of Chemical PhysicsChinese Academy of SciencesLanzhou 730000China

A new relay C–H functionalization of di([1,1'-biphenyl]-2-yl)phosphine oxide to obtain esterified and hy-droxylated products with different hypervalent iodines as oxidants under palladium catalysis is *** reaction provides a more effective and concise strategy for the synthesis of novel structural hybrid-arylcyclophosphorus ligand precursors with a wide range of substrates and good functional group toler-ance.

关键词： Palladium catalyst Cyclization Acetylation Hydroxylation dibenzophosphorus oxide

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