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tBuoNa/DMSo/air介导木质素模型化合物c-o键裂解和c-o键构筑的反应研究

tBuONa/DMSO/air介导木质素模型化合物C-O键裂解和C-O键构筑的反...

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作者：王飞南昌大学

学位级别：硕士

近些年来,将大分子木质素解聚生成小分子芳香族化合物引起了许多研究者的关注。然而,木质素的结构比较复杂,不同类型的木质素组成有所不同,因此在以木质素为实际反应物时,很难获得一致的反应数据。在这种情况下,使用木质素模型化合物比... 详细信息

近些年来,将大分子木质素解聚生成小分子芳香族化合物引起了许多研究者的关注。然而,木质素的结构比较复杂,不同类型的木质素组成有所不同,因此在以木质素为实际反应物时,很难获得一致的反应数据。在这种情况下,使用木质素模型化合物比使用木质素本身更可取。通过对木质素模型化合物特定的化学键进行生物或者化学裂解,从而达到解聚木质素的目的。在化学方法中,大部分的裂解方法都集中在使用高温、高压、昂贵的金属催化剂等。因此,发展一种条件温和、绿色的方法来裂解木质素模型化合物是不可或缺的。本文主要从下面两个方面进行讨论和探究:1.在Bu oNa-DMSo-air体系下,不使用过渡金属催化剂,对含有β-o-4型c-o键的小分子化合物(苯乙基苯基醚)进行裂解,原料的转化率大于99%,产物苯乙烯和苯酚的产率最高达到91%和82%。该反应具有良好的官能团耐受性,都能以较高产率得到苯乙烯和苯酚的衍生物。同时,对于不同种类的底物,如烷基醚、芳基醚、酯、2,3-二氢苯并呋喃等都能够实现c-o键断裂,并以较高产率得到目标产物。2.在同样的体系下,我们用苯甲醇和苯甲醛实现了一个串联反应,生成了苯乙烯基苯甲醚,高效构筑了c-o键。该反应同样不需要过渡金属催化,且不需要其他添加剂,在温和的条件下就可以发生,并且产率都是良好。

关键词：木质素模型化合物 c-o键断裂无过渡金属 c-o键构筑

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含中环的氧桥环和并环类化合物的构建方法研究

含中环的氧桥环和并环类化合物的构建方法研究

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作者：尹利强华东师范大学

学位级别：硕士

中环化合物广泛存在于天然产物和活性药物分子中,而含中环的氧桥环和并环化合物是其中重要的分子骨架。利用非过渡金属促进的插入扩环反应构建中环化合物是一类简单高效且原子经济性的合成方法。另外,吲哚衍生物具有显著的生物活性,其... 详细信息

中环化合物广泛存在于天然产物和活性药物分子中,而含中环的氧桥环和并环化合物是其中重要的分子骨架。利用非过渡金属促进的插入扩环反应构建中环化合物是一类简单高效且原子经济性的合成方法。另外,吲哚衍生物具有显著的生物活性,其与中环化合物的融合不仅可能提高中环化合物的生物和药物活性,还能为含中环的药物分子库提供更多的选择性。本论文利用1号位炔酮取代的吲哚与环状β-酮酸酯的c-cσ-键切断反应构建中环类化合物,并发展后续反应合成了含中环的氧桥环或并环类化合物。主要包括以下两部分工作:第一部分:首先利用1号位炔酮取代的吲哚与环状β-酮酸酯通过碱促进的c-cσ-键切断反应合成了一系列带有中环的吲哚酮类化合物。随后在铜催化的条件下以带有中环的吲哚酮类化合物为原料,简单高效地构建了新的c-o键,以65%-99%的收率合成了一系列含单羟基的氧桥环化合物,其中包括七元环和八元氧桥环化合物。氧桥环结构通过X-射线单晶衍射证实。另外,通过实验结果和自由基捕获实验推断该反应可能经历自由基的反应历程。第二部分:在第一部分工作的基础上,以带有七元环的吲哚酮类化合物为原料,发展了两种选择性的c-o键构筑方法合成了两个系列含中环的并环类化合物。一方面,通过碘单质和碱促进的交叉脱氢偶联反应(cDc)以42%-91%的收率合成19个稠合中环的吲哚并恶嗪类化合物。另一方面,通过Tf oH酸促进的亲核加成反应(NA)以42%-94%的收率得到17个稠合中环的吲哚啉并恶嗪类化合物。这两种结构通过X-射线单晶衍射进一步证实。该方法避免了Br离去基团和过渡金属的使用,同时利用相同的反应底物通过不同的反应条件选择性地合成了两个系列稠合中环的吲哚类化合物,实现了中环片段与吲哚(啉)并恶嗪分子骨架的拼接。

关键词： c-c键切断 c-o键构筑中环化合物氧桥环和并环化合物

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cu（Ⅱ）-Pd（Ⅱ）相对分布调控及乙醇氧化羰基化性能研究

Cu（Ⅱ）-Pd（Ⅱ）相对分布调控及乙醇氧化羰基化性能研究

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作者：张亚哲北京化工大学

学位级别：硕士

醇氧化羰基化反应涉及co插入及新c-o键构筑等重要过程,是生成酯类的重要反应之一。其中,乙醇经氧化羰基化可以得到碳酸二乙酯。碳酸二乙酯具有绿色低毒环保等优点,在聚碳酸酯合成、农药医药、有机合成、染料溶剂、锂电池电解液等方面具... 详细信息

醇氧化羰基化反应涉及co插入及新c-o键构筑等重要过程,是生成酯类的重要反应之一。其中,乙醇经氧化羰基化可以得到碳酸二乙酯。碳酸二乙酯具有绿色低毒环保等优点,在聚碳酸酯合成、农药医药、有机合成、染料溶剂、锂电池电解液等方面具有重要的应用。目前工业催化剂体系的催化效率普遍较低且易失活,设计和制备高活性、高稳定性的催化剂对于推动醇氧化羰基化生产过程的发展具有重要意义。本论文利用介孔分子筛表面可修饰性等特点,制备得到希夫碱修饰的负载型cu(Ⅱ)-Pd(Ⅱ)催化剂。主要研究工作如下:1.制备了吡啶亚胺希夫碱修饰的介孔二氧化硅材料ImPy-McM-41,并通过配体与金属离子的配位作用制备了负载型cu(Ⅱ)-Pd(Ⅱ)催化剂。由于N配体的给电子作用,cu中心呈现cu(Ⅱ)及cu(Ⅰ)状态,Pd中心呈现Pd(Ⅱ)及Pd(0)状态。本论文通过调控cu(Ⅱ)、Pd(Ⅱ)的配位顺序对cu、Pd中心的相对分布进行调控。发现随着样品中cu-Pd对相对含量的增加,乙醇氧化羰基化性能增强。当cu-Pd对相对含量为56.7%时,乙醇时空转化率为189 mg·g-1·h-1,碳酸二乙酯选择性为85.4%,且在24 h催化过程中保持了较好的稳定性。***-Pd对有利于增强Pd-cu间相互作用,提高cu(Ⅰ)相对含量。随cu(Ⅰ)相对含量增多乙醇氧化羰基化性能增强。进一步通过原位红外探究了不同样品对乙醇及co的活化能力,发现cu(Ⅰ)相对含量的提升有利于乙醇及co的同时活化,尤其是在高乙醇覆盖度下,显著提升co活化能力。3.通过调变cu/Pd 比例进一步调变cu-Pd分布,发现均匀的cu-Pd分布有利于提高cu(Ⅰ)相对含量。4.采用co、乙醇原位预活化的方法进一步提高cu(Ⅰ)的相对含量。cu(Ⅰ)相对含量提高到87.9%,乙醇时空转化率可高达298 mg·g-1·h-1,碳酸二乙酯选择性为85.1%。

关键词：醇氧化羰基化 co插入 c-o键构筑 cu-Pd对

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