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Native amine-directed site-selective C(sp^3)-H arylation of primary aliphatic amines with aryl iodides

Chinese Chemical Letters 2020年第5期31卷 1327-1331页

作者： Pranab KPramanick Zhibing Zhou Zhenlin Hou Yufei Ao Bo Yao MOE Key Laboratory of Cluster Science Beijing Key Laboratory of Photoelectronic-Electrophotonic Conversion MaterialsSchool of Chemistry and Chemical EngineeringBeijing Institute of TechnologyBeijing 102488China Beijing National Laboratory for Molecular Sciences CAS Key Laboratory of Molecular Recognition and FunctionInstitute of ChemistryChinese Academy of SciencesBeijing 100190China

Direct C(sp3)-H functionalization of N-unprotected aliphatic amines represents one of the most efficient and straightforward strategies for amine *** some recent progress in this field,the NH2-directed y-C(sp3)-H arylation of primary aliphatic amines exceptα-amino esters remained an unmet *** this report,we established a simple and efficient method for site-selective C(sp3)-H arylation of primary aliphatic amines by aryl *** the presence of only 5 mol%Pd(OAc)2,a wide range of aliphatic amines including O-benzyl and O-silyl amino alcohols were arylated at y-orδ-positions by aryl iodides containing a broad scope of functional *** synthetic application of this method had also been demonstrated by large-scale synthesis,the synthesis of a fingolimod analogue,and the conjugation with natural D-menthol and fluorescent 1,8-naphthalimide.

关键词： Primary aliphatic amine amino ether C(sp3)-H arylation Palladium catalysis Free amino group

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Microwave Application and Anhydrous Cu(OAc)₂ Mediated O-Arylation of Aliphatic amino Alcohols

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International Journal of Organic Chemistry 2016年第2期6卷 100-106页

作者： Mohammad Al-Masum Linda Quinones Laurance T. Cain Department of Chemistry Tennessee State University Nashville TN USA

Anhydrous Cu(OAc)2 mediated efficient protocol has been developed in the area of C-O coupling from potassium aryltrifluoroborates and aliphatic amino alcohols such as β-hydroxy, γ-hydroxy, and δ-hydroxy amines. The scope of this transformation focuses on direct O-arylation and O-styrylation. The reaction vial loaded with reactants under argon atmosphere is microwaved at 140°C for 30 min to furnish the corresponding cross-coupling product, amino ethers, in good yields.

关键词： Hydroxylamine amino ether O-Arylation O-Styrylation Microwave

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