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有机化学 2022年第6期42卷 1694-1705页

作者：来梦楠王秋圆华敏黄年玉姚辉三峡大学生物与制药学院天然产物研究与利用湖北省重点实验室中国轻工业功能酵母重点实验室湖北宜昌443002

报道了3,4-o-碳酸酯烯糖和芳基硼酸在二乙酸-1,2-双(苯亚磺酰)乙基钯(Ⅱ)(White催化剂)催化下,经脱羧烯丙基化反应在开放条件下立体选择性合成岩藻糖和阿拉伯糖碳苷的方法.产物的立体构型经NMR、HRMS和X射线单晶衍射等技术确定.该方法... 详细信息

报道了3,4-o-碳酸酯烯糖和芳基硼酸在二乙酸-1,2-双(苯亚磺酰)乙基钯(Ⅱ)(White催化剂)催化下,经脱羧烯丙基化反应在开放条件下立体选择性合成岩藻糖和阿拉伯糖碳苷的方法.产物的立体构型经NMR、HRMS和X射线单晶衍射等技术确定.该方法具有良好的官能团兼容性,竞争性反应表明反应可耐受氨基、醇羟基和酚羟基.产物的进一步官能团化可用于制备各类碳糖苷.该方法条件温和,操作简单,底物应用范围广,为碳苷化合物库的快速构建提供了新思路.

关键词： 3,4-o-碳酸酯烯糖立体选择性岩藻糖碳苷阿拉伯糖碳苷碳糖苷化反应

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钯催化烯糖与硝基烷的烯丙基化反应研究

钯催化烯糖与硝基烷的烯丙基化反应研究

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作者：冯永奎三峡大学

学位级别：硕士

C-糖苷是生命活动过程中重要的生物大分子,它在自然界中广泛存在,因具有良好的酶稳定性,潜在的生物活性和在药物设计中的重要作用,这类化合物的合成受到了越来越多关注。该课题结合了过渡金属催化偶联反应和手性方胺试剂辅助硝基亚甲基s... 详细信息

C-糖苷是生命活动过程中重要的生物大分子,它在自然界中广泛存在,因具有良好的酶稳定性,潜在的生物活性和在药物设计中的重要作用,这类化合物的合成受到了越来越多关注。该课题结合了过渡金属催化偶联反应和手性方胺试剂辅助硝基亚甲基spC-H键活化策略,以3,4-o-碳酸酯烯糖供体和硝基烷烃为底物实现了碳糖苷的α/β-选择性和R/S非对映立体选择性合成。采用此策略,我们研究了半乳糖、岩藻糖等糖供体和硝基甲烷、硝基乙烷等硝基烷烃的糖苷化反应合成了28个不同取代基类型的β-(R/S)-C-糖苷衍生物和8个包含2,3-不饱和糖苷骨架的β-C-糖苷,硝基甲烷类糖苷收率高达93%。本方法实现了高效非对映选择性合成β-C-糖苷。通过H NMR、C NMR、H H CoSY、HSQC、HMBC、NoESY、圆二色光谱分析、X-单晶衍射最终确定了β-C-糖苷和β-(R/S)-C-糖苷衍生物的绝对构型。经HPLC检测确定了差向异构(R/S)比例,实验结果达到了预期实验目的。该方法具有单一β-C-糖苷选择性,初步实现了非对映异构体(R/S)的选择性控制。我们测试了部分中间体和C-糖苷对α-葡萄糖苷酶的抑制性,相关活性测试正在进行中。该方法是不对称合成具有多种官能团结构的碳苷类化合物的重要补充。

关键词： 3,4-o-碳酸酯烯糖 β-C-糖苷立体选择性钯催化硝基烷

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