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基于水解识别机制的过氧化亚硝酸盐荧光探针的合成及性质研究

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现代化工 2023年第12期43卷 230-236页

作者：何潞潞张珍李佳佳曾竟新疆师范大学化学化工学院新疆乌鲁木齐830054

以典型聚集诱导发光(AIE)性质的四苯乙烯基为荧光母体,通过酯基连接上水溶性佳的聚乙二醇基合成了具有AIE特性的化合物TPE-PEG_(2000)-TPE;利用光谱法研究探针TPE-PEG_(2000)-TPE的光学性能,结果表明,探针在DMF/H_(2)O混合溶液中具有典... 详细信息

以典型聚集诱导发光(AIE)性质的四苯乙烯基为荧光母体,通过酯基连接上水溶性佳的聚乙二醇基合成了具有AIE特性的化合物TPE-PEG_(2000)-TPE;利用光谱法研究探针TPE-PEG_(2000)-TPE的光学性能,结果表明,探针在DMF/H_(2)O混合溶液中具有典型的AIE性能,其溶液(探针溶液浓度为10μmol/L,DMF/H_(2)O体积比为1/4,在PBS缓冲溶液中pH值为7.4)对ONOO^(-)表现出“turn-off”特异性识别,猝灭比可达97.86%,检出限为1.26×10^(-6)mol/L,具有较好的选择性、较高的灵敏度和较大的Stokes位移(164 nm)。通过薄层色谱法和高分辨质谱法对探针识别ONOO^(-)的机制进行研究,结果表明,该探针通过酯基水解生成TPE-COOH,进而使荧光发生变化,实现对ONOO^(-)的特异性识别。

关键词：四苯乙烯聚集诱导发光过氧化亚硝酸盐荧光探针

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特异性过氧化亚硝酸盐荧光探针的制备与应用

特异性过氧化亚硝酸盐荧光探针的制备与应用

作者：李子璐济南大学

学位级别：硕士

在天然水体中,过氧化亚硝酸盐(ONOO)可以通过氧化和硝化反应途径直接降解几类溶解性有机物(DOM),因此它在降解DOM的过程中具有重要的作用。而在人体中,过氧化亚硝酸盐是内源性产生的活性氧(ROS)之一,不仅在信号转导中发挥着必不可少的作... 详细信息

在天然水体中,过氧化亚硝酸盐(ONOO)可以通过氧化和硝化反应途径直接降解几类溶解性有机物(DOM),因此它在降解DOM的过程中具有重要的作用。而在人体中,过氧化亚硝酸盐是内源性产生的活性氧(ROS)之一,不仅在信号转导中发挥着必不可少的作用,也在生物系统中具有抗菌的作用。但是它也可以破坏活细胞中的各种分子,据报道体内异常水平的过氧化亚硝酸盐与许多人类疾病相关,例如癌症等。然而,由于过氧化亚硝酸盐具有活泼性、半衰期短、高反应性等性质,在生命和环境系统中的相关作用尚未完全阐明。因此,寻找到一种能够在环境和生命中分析过氧化亚硝酸盐的方法是非常重要的,不仅对于更好地了解其生物学作用具有重要意义,还可以用于相关疾病的早期诊断。在众多检测方法中,小分子荧光探针因其操作简便、选择性高、无创性以及动态实时观察而备受关注。在过去的几年中,已经开发出许多荧光探针用于检测过氧化亚硝酸盐,但大多数已报道的过氧化亚硝酸盐荧光探针仅在单个波长上显示荧光变化,这使得它们受到许多因素的影响,而比率型荧光探针是可以消除这些因素的影响,从而使分析结果更加准确。此外,许多探针表现出某些缺点,例如发射波长短、响应时间长、选择性较差、以及灵敏度较低,这都会限制它们在生物成像中的应用。因此,为了能够提供有价值的能够检测过氧化亚硝酸盐的工具,开发比率型荧光探针,或具有快速响应、高选择性、高灵敏度、长发射波长的荧光探针具有重要意义。基于此,本论文设计并合成了三例新型过氧化亚硝酸盐荧光探针,并在活细胞水平或者在活体水平上实现了生物成像。基于罗丹明衍生物荧光团和酰肼反应基团,开发了一种发射红光的长波长比色荧光探针Red-PN,用于过氧化亚硝酸盐的检测和成像。与其它活性氧/活性氮(RNS)相比,该探针显示出对过氧化亚硝酸盐的高灵敏度和特异性,并且探针溶液反应前后具有明显的颜色变化(由无色到粉红色),因此可以利用该探针裸眼检测过氧化亚硝酸盐。此外,该探针对细胞具有低毒性,并已成功用于检测RAW 264.7细胞和斑马鱼中的外源性和内源性过氧化亚硝酸盐。基于香豆素-吡啶衍生物荧光团和硼酸盐识别基团,设计并合成了一种比率型过氧化亚硝酸盐荧光探针CPD-ratio。探针自身的发射峰在565 nm,当探针与过氧化亚硝酸盐反应后,将诱导苄基保护基从探针上裂解,释放出荧光团,从而发射峰蓝移至500 nm处,实现了对过氧化亚硝酸盐的比率检测。探针CPD-ratio具有快速响应(过氧化亚硝酸盐的比率成像。以双香豆素BC-dye作为荧光团,把硼酸酯作为特异性识别基团,合成了新型荧光探针BC-PN。探针BC-PN具有许多优异的性能,例如能够特异性地检测过氧化亚硝酸盐,具有出色的灵敏度(检测限为4 nM),并且可以迅速响应过氧化亚硝酸盐。使用这种简单的荧光探针,我们实现了在活细胞和斑马鱼中内源性和外源性过氧化亚硝酸盐的检测。此外,BC-PN通过成像不同细胞中的基底过氧化亚硝酸盐,已有效地区分了癌细胞和正常细胞。

关键词：荧光探针过氧化亚硝酸盐光谱分析生物成像

血红蛋白诱导一氧化氮合酶过表达与过氧化亚硝酸盐产生在大鼠脑出血后血脑屏障破坏中的作用

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血红蛋白诱导一氧化氮合酶过表达与过氧化亚硝酸盐产生在大鼠脑出...

作者：丁锐南方医科大学

学位级别：硕士

研究背景：脑出血(Intracerebral hemorrhage, ICH)是一种高发病率、高死亡率和高致残率的疾病。世界范围内脑出血发病率虽仅占脑卒中总数10-15%,但它是脑卒中疾病中最严重的亚型;其30天的死亡率约为43～51%,致残率为80%-95%,只有少数... 详细信息

研究背景：脑出血(Intracerebral hemorrhage, ICH)是一种高发病率、高死亡率和高致残率的疾病。世界范围内脑出血发病率虽仅占脑卒中总数10-15%,但它是脑卒中疾病中最严重的亚型;其30天的死亡率约为43～51%,致残率为80%-95%,只有少数患者能够恢复至生活自理。脑出血后,血肿周围损伤组织水肿的发生、发展是导致患者神经功能缺损、死亡、残疾的主要原因,并且脑水肿的程度与患者预后密切相关。脑出血后脑水肿主要是血管源性脑水肿和细胞毒性脑水肿共同作用的结果。血脑屏障(Blood brain barrier, BBB)是维持中枢神经系统内环境稳定的重要结构,主要由脑毛细血管内皮细胞及其间紧密连接蛋白、内皮基底膜、周细胞和星形胶质细胞终足等构成。BBB结构与功能的破坏是脑出血后血管源性脑水肿形成的主要原因。内皮细胞间的紧密连接蛋白是维持BBB结构与功能完整的关键结构,构成紧密连接的蛋白分子主要包括：跨膜蛋白(occludins, claudins, junction associated molecules (JAM)和胞浆蛋白zonulaoccludens (ZO), cingulin, AF-6 and 7H6)。紧密连接蛋白一旦破坏,可直接引起BBB的通透性增加,从而导致脑水肿的发生。红细胞是脑出血后颅内血肿的主要成分,其裂解产物血红蛋白(Hemoglobin, Hb,主要由珠蛋白和血红素组成)是脑出血后一种很强的氧化应激介质。研究证实,在脑出血的早期即有血红蛋白被释放入周围脑实质中,且释放的血红蛋白与BBB通透性增加及脑水肿的发生密切相关。但是血红蛋白破坏BBB及介导脑水肿形成的具体机制仍不清楚。一氧化氮(Nitric oxide, NO)是一种具有双重作用的调节分子,由一氧化氮合酶(主要包括神经元型一氧化氮合酶(neuronal NOS, nNOS),诱导型一氧化氮合酶(inducible NOS, iNOS)和内皮型一氧化氮合酶(endothelial NOS, eNOS))以L-精氨酸为底物合成。有报道显示在病理情况下,如脑缺血、颅内感染及蛛网膜下腔出血中,大量产生的NO可以介导BBB结构及功能破坏。但更重要的是,在氧化应激情况下,NO与超氧阴离子(O2-)所形成的代谢产物过氧化亚硝酸盐(ONOO-)是一种毒性更大、破坏性更强的氧化硝化产物。在多种中枢神经系统疾病,如脑缺血、脑栓塞、创伤性脑损伤、多发性硬化及急性细菌性脑膜炎等中,大量产生的ONOO可导致明显的BBB功能障碍。通过治疗药物或清除剂,针对性减少ONOO水平,不仅能够防止神经元死亡,而且还能恢复BBB的完整性。此外,也有研究证实,在很多情况下,NO的细胞毒性主要取决于ONOO的产生,ONOO可通过使酪氨酸残基硝化或者通过S-亚硝基化机制,来氧化修饰体内生物大分子物质,如脂质、蛋白质和核酸等,从而介导内皮细胞损伤、BBB破坏、脑水肿形成及神经元坏死与凋亡。基质金属蛋白酶(Matrix metaUopeptidases, MMPs)是一类锌离子依赖性蛋白酶,具有多种生物学活性。目前已知的哺乳动物体内MMPs约有24种,其中,基质金属蛋白酶-9(MMP-9)与脑出血后神经功能缺损及脑水肿的产生密切相关。研究发现,血红蛋白、凝血酶及氧化应激等因素均可激活MMP-9,活化的MMP-9可降解血管基膜及内皮细胞间紧密连接蛋白,引起血脑屏障通透性增加,从而导致脑水肿。据体内外实验报道,几种金属卟啉能够催化分解ONOO,从而减轻其毒性效果。由于其重要性,ONOO清除剂现已被广泛用于多种领域,比如心脏、肺、肝脏、肾脏、肠道及其它内脏性缺损再灌注损伤。FeTPPS (5,10,15,20-Tetrakis (4-sulfonatophenyl)porphyrinato Iron (Ⅲ), Chloride)是金属卟啉类中的代表性成员之一,它能够将ONOO催化为无害的硝酸盐离子,从而减轻大量ONOO产生所介导的组织、细胞损伤。目的：本研究通过建立Hb模拟的大鼠脑出血模型：1.检测不同时间点脑组织中三种NOS表达和ONOO生成变化、紧密连接蛋白claudin-5和ZO-1的表达变化、脑含水量及大鼠行为学变化,探究Hb对BBB、脑含水量及神经功能的影响,并进一步分析NOS和ONOO在此过程中的作用;2.针对产生的毒性产物ONOO-,予以干预剂FeTPPS清除,观察大鼠损伤脑组织紧密连接蛋白ZO-1、基质金属蛋白酶MMP-9活性及神经功能变化情况,为脑出血临床治疗提供新的参考依据。实验方法：1、实验分组及模型制作实验一成年雄性SD大鼠,SPF级,体重为280-300g,随机分为正常组、假手术组和Hb组。造模成功后,假手术组和Hb组观察、取材时间点依次为6h、12h、24h、 48h、3d和7d,共6个亚组。实验二取相同体重相同来源的大鼠,随机分为假手术组、对

关键词：血红蛋白血脑屏障紧密连接一氧化氮合酶过氧化亚硝酸盐 FeTPPS

一种能够超快检测过氧化亚硝酸盐的近红外荧光探针

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一种能够超快检测过氧化亚硝酸盐的近红外荧光探针

过氧化亚硝酸盐在失血性休克中发挥重要病理生理作用

中国化学会2019年中西部地区无机化学化工学术研讨会

作者：孙倩高婷婷刘志鹏南京工业大学先进材料研究院南京林业大学材料科学与工程学院

过氧亚硝酸盐(ONOO),由一氧化氮(NO)和超氧自由基阴离子(O)的扩散控制反应产生,是一种非常重要的活性氧物种(ROS),在生物系统中具有高氧化和硝化能力。ONOO通过硝化酪氨酸残基对神经信号转导具有积极作用。然而,由于缺乏检测ONOO的可靠... 详细信息

过氧亚硝酸盐(ONOO),由一氧化氮(NO)和超氧自由基阴离子(O)的扩散控制反应产生,是一种非常重要的活性氧物种(ROS),在生物系统中具有高氧化和硝化能力。ONOO通过硝化酪氨酸残基对神经信号转导具有积极作用。然而,由于缺乏检测ONOO的可靠技术,迄今为止还不能完全解释清楚ONOO在细胞中的作用机制。另一方面,ONOO可以与各种生物活性物质如蛋白质,脂质,DNA和硫醇反应,导致线粒体功能障碍甚至细胞死亡。越来越多的证据表明ONOO可以引起神经退行性疾病,包括帕金森病(PD),阿尔茨海默症(AD)等。因此,在生物系统中实时监测ONOO,其对于理解ONOO的生物功能,精确表达诱导神经变性疾病的病理,实现诊断和治疗的目的。二氰基异佛尔酮骨架由于其优异的光学性能和良好的膜渗透性,已被广泛应用于荧光检测与成像、生物分子标记等领域。我们利用二氰基异佛尔酮作为荧光母体,基于光诱导电子转移(PET)机制,设计了一系列用于检测ONOO的近红外(NIR)荧光探针。在与ONOO反应后,苯酚被氧化形成苯醌,释放含有强给电子基团的荧光团,表现出荧光强度增强。NIR-ONOO具有以下优点:(a)在生物系统中检测内源性ONOO的高灵敏度(检测限=5.7 nM);(b)发射可达NIR区域,减少生物损害;(c)超快响应(<2 s),可以原位检测生物系统中高反应性和短寿命(<10 ms)的ONOO。

关键词：过氧化亚硝酸盐荧光探针二氰基异佛尔酮近红外发光超快响应

来源： cnki会议评论

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中国危重病急救医学 2010年第9期22卷 576-576页

作者：方涛(编译) 胡森(审校)

过氧化亚硝酸盐是一氧化氮和过氧化物反应所生成的活性氧化剂，它可以和蛋白质类、脂类及核酸类物质反应，进而促进细胞毒作用和促进炎症反应。美国学者总结了不同表达形式的过氧化亚硝酸盐在失血性休克中的作用。研究证明，在各种感染... 详细信息

过氧化亚硝酸盐是一氧化氮和过氧化物反应所生成的活性氧化剂，它可以和蛋白质类、脂类及核酸类物质反应，进而促进细胞毒作用和促进炎症反应。美国学者总结了不同表达形式的过氧化亚硝酸盐在失血性休克中的作用。研究证明，在各种感染性及失血性休克的动物模型中（不论是啮齿类动物还是大型动物）都有过氧化亚硝酸盐类的产物出现，在人类失血性休克后的组织中也鉴定出过氧化亚硝酸盐的生物学标记物。

关键词：过氧化亚硝酸盐失血性休克病理生理作用炎症反应生物学标记物细胞毒作用亚硝酸盐类啮齿类动物

过氧化亚硝酸盐在人血管内皮引起内质网应激和凋亡预示动脉粥样硬化形成

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中国动脉硬化杂志 2006年第3期14卷 216-216页

作者： Dickhout JG Hossain GS Pozza LM Zhou J Lhotak S Austin RC 郝新瑞

过氧化亚硝酸盐因能产生过氧化物一氧化氮而具有强氧化作用,现已发现,它可能促进动脉粥样硬化的形成。这种作用可能是通过诱导内质网的应激来实现的。用能产生过氧化亚硝酸盐的Sin-1处理人血管内皮细胞,然后检测这些内皮细胞中内质网伴... 详细信息

过氧化亚硝酸盐因能产生过氧化物一氧化氮而具有强氧化作用,现已发现,它可能促进动脉粥样硬化的形成。这种作用可能是通过诱导内质网的应激来实现的。用能产生过氧化亚硝酸盐的Sin-1处理人血管内皮细胞,然后检测这些内皮细胞中内质网伴侣蛋白GRP78和GRP94表达。[第一段]

关键词：动脉粥样硬化形成过氧化亚硝酸盐人血管内皮细胞内质网应激预示凋亡 Sin-1 GRP94 GRP78 氧化作用

一氧化氮和过氧化亚硝酸盐在心血管系统中的作用

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泰山医学院学报 2008年第7期29卷 551-553页

作者：李娟王家富泰山医学院病理生理学教研室山东泰安271016

自1980年代末期发现哺乳动物细胞产生一氧化氮以来,一氧化氮就成为生物学和药学等领域的研究热点。一氧化氮最初被定位为内皮细胞衍生的舒张因子,进一步研究发现一氧化氮还是一种神经信号分子,起着调控细胞功能的重要作用,并且对细胞损... 详细信息

自1980年代末期发现哺乳动物细胞产生一氧化氮以来,一氧化氮就成为生物学和药学等领域的研究热点。一氧化氮最初被定位为内皮细胞衍生的舒张因子,进一步研究发现一氧化氮还是一种神经信号分子,起着调控细胞功能的重要作用,并且对细胞损伤负有不可推卸的责任。最近的研究发现一氧化氮导致的细胞毒性实际上并非其直接的作用,而是由于一氧化氮和超氧负离子反应产物过氧化亚硝酸盐导致的。过氧化亚硝酸盐通过直接的氧化反应或者间接的分子介导机制作用于脂质、[第一段]

关键词：一氧化氮过氧化亚硝酸盐心血管系统

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地榆对过氧化亚硝酸盐所致肾损害的保护作用

国外医学（中医中药分册） 2002年第3期24卷 172-173页

作者：翁小刚

NO与O_2~T反应形成的过氧化亚硝酸盐阴离子(ONOO^-)有很强的活性,能氧化大多数的生物大分子,引起毒性反应,包括酪氨酸硝化、脂质过氧化、直接抑制线粒体呼吸链酶、抑制膜钠-钾ATP酶活性、阻止膜钠离子通道等。NO的毒性作用正是因为生成... 详细信息

NO与O_2~T反应形成的过氧化亚硝酸盐阴离子(ONOO^-)有很强的活性,能氧化大多数的生物大分子,引起毒性反应,包括酪氨酸硝化、脂质过氧化、直接抑制线粒体呼吸链酶、抑制膜钠-钾ATP酶活性、阻止膜钠离子通道等。NO的毒性作用正是因为生成了ONOO^-,因此,ONOO^-是组织氧化的一个重要因素。体外试验研究发现,地榆提取物可以高效清除NO;地榆生药制剂能抑制诱导型NO合酶(iNOS)活性,减少NO的产生和改善内毒素造模大鼠的肾损害;

关键词：地榆过氧化亚硝酸盐肾损害保护作用

一氧化氮和过氧化亚硝酸盐对内毒素诱导的白细胞粘附内皮的影响

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国外医学（心血管疾病分册） 2002年第5期29卷 315-316页

作者：曹久妹

败血症时,白细胞聚集增加,过氧化亚硝酸盐生成也加速,而对于NO合酶敲除的鼠,白细胞聚集增加尤为显著。该研究观察了NO或过氧化亚硝酸盐对白细胞粘附于经内毒素处理的内皮或NO合酶被抑制的内皮的影响。方法内皮细胞从新鲜的牛主动脉管... 详细信息

败血症时,白细胞聚集增加,过氧化亚硝酸盐生成也加速,而对于NO合酶敲除的鼠,白细胞聚集增加尤为显著。该研究观察了NO或过氧化亚硝酸盐对白细胞粘附于经内毒素处理的内皮或NO合酶被抑制的内皮的影响。方法内皮细胞从新鲜的牛主动脉管腔表面轻轻刮得。白细胞用源自人组织细胞淋巴瘤的类单核细胞系培养,经钙黄绿素荧光染色标记。

关键词：一氧化氮过氧化亚硝酸盐内毒素白细胞内皮细胞败血症