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萘酰亚胺类染料荧光探针的设计及生物应用

萘酰亚胺类染料荧光探针的设计及生物应用

作者：何婉琪广西大学

学位级别：硕士

近年来,荧光成像已成为检测生物分析物及监测其在生理进程中作用的重要手段,在生物学和临床诊断等不同领域有着广泛应用。其中,荧光探针作为荧光成像技术的重要组成部分,其性能的优劣对荧光成像技术的应用有极大影响。因此开发具有更高... 详细信息

近年来,荧光成像已成为检测生物分析物及监测其在生理进程中作用的重要手段,在生物学和临床诊断等不同领域有着广泛应用。其中,荧光探针作为荧光成像技术的重要组成部分,其性能的优劣对荧光成像技术的应用有极大影响。因此开发具有更高性能和实用价值的荧光探针对现代科技的发展而言是非常有意义的。萘酰亚胺类染料作为一种理想的荧光团,具有可调的光物理特性、合成多功能性、光稳定性和较大的斯托克斯位移等优点,引起了研究人员的广泛关注,并被用于开发多种新颖的荧光探针,在生物检测、材料、生物成像等领域有广泛应用。基于萘酰亚胺染料的良好性能,本论文设计并合成了三种萘酰亚胺类荧光探针,并对这些探针的相关光物理性质及生物应用进行了探究。其具体研究内容如下:1.人血清白蛋白(HSA)是人血浆的主要蛋白质成分,在生理过程中起着重要作用,同时其浓度的异常通常被视为多种疾病早期征兆的生理指标。因此,研究生物系统内的HSA浓度变化具有重要意义。本文以萘酰亚胺为平台,设计合成了一种基于扭曲分子内电荷转移(TICT)效应检测HSA的荧光探针BNPE。该探针通过氢键以及疏水作用力与HSA相互作用,从而抑制探针中的TICT过程,使得探针荧光增强。并且光谱实验表明,探针BNPE具有良好的光学性质,如斯托克斯位移大、灵敏度高、响应速度快等。此外,该探针还成功用于实际样品中HSA的检测,并实现了活细胞内的内源性和外源性的HSA水平变化的监测,在HSA水平异常相关的疾病诊断方面有潜在用途。2.硫化氢(H2S)是继一氧化氮(NO)和一氧化碳(CO)之后的第三种气态递质,在生理和病理过程起双重作用,是近年来的热门研究课题之一。因此开发一种灵敏、快速、可靠地检测H2S的工具尤为重要。本文以萘酰亚胺为母体,设计合成了一种基于氧化还原反应监测H2S的荧光探针APBI。该探针识别H2S后,探针的结构发生变化,形成推拉电子体系,分子内电荷转移(ICT)效应恢复,荧光增强。探针APBI对H2S的有着很好的响应,不受多种干扰物的影响,可用于唾液样品和血清样品中H2S的检测。此外,该探针可实现细胞水平、组织水平及活体中H2S水平变化的监测,有助于炎症诊断和了解H2S在生理和病理过程的作用。3.极性是生物微环境中极其重要的因素,已被证明与许多病理和生物过程密切相关。硫化氢被认为是重要的生物调节剂,在大量的生理和病理过程中起着重要作用。但是关于两者在生理进程之间的联系似乎还没有相关的报道。本文通过结合香豆素和萘酰亚胺设计合成了一种可以对极性和H2S进行双响应的荧光探针NADB。该探针通过香豆素基团TICT状态与ICT效应之间的转化响应极性变化,在进一步识别H2S后,探针的萘酰亚胺部分的叠氮基团变成氨基,形成推拉体系,ICT效应恢复,同时香豆素基团的荧光能量会通过荧光共振能量转移(FRET)传递到萘酰亚胺部分,从而发射更长波长的光。探针NADB对极性和H2S表现出很好的选择性,同时具有检测速度快、光稳定性好、毒性低等优点,可以对细胞水平的极性和硫化氢水平的变化作出响应。该研究为评估极性和硫化氢在生理过程中的相关联系提供了先例,有望成为进一步了解生命系统中复杂生命活动的有力工具。

关键词：萘酰亚胺荧光探针 HSA 生物成像 H2S 极性

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双萘酰亚胺衍生物用于检测水溶液中的苦味酸

高等学校化学学报 2022年第3期43卷 47-55页

作者：赵永梅穆叶舒洪琛罗稳田智勇河南应用技术职业学院制药工程学院开封475004 河南大学药学院开封475004 天然药物与免疫工程重点实验室开封475004 淮河医院开封475004

设计合成了一个新的双1,8-萘酰亚胺衍生物(Bis-Nph),并通过核磁共振波谱和高分辨质谱鉴定了其结构.Bis-Nph呈现出典型的分子内电荷转移(ICT)和聚集诱导增强发射(AIEE).该化合物可以作为荧光探针检测水溶液中的苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚,T... 详细信息

设计合成了一个新的双1,8-萘酰亚胺衍生物(Bis-Nph),并通过核磁共振波谱和高分辨质谱鉴定了其结构.Bis-Nph呈现出典型的分子内电荷转移(ICT)和聚集诱导增强发射(AIEE).该化合物可以作为荧光探针检测水溶液中的苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚,TNP),检出限为5.8×10;mol/L.作用机制为TNP的质子转移到Bis-Nph,有效地阻断了其ICT发射,使荧光发生显著猝灭.另外,Bis-Nph的细胞毒性较低,可做成试纸进行TNP的快速检测.

关键词：萘酰亚胺荧光探针聚集诱导增强发射 2 4 6-三硝基苯酚

高选择和高灵敏检测溶液和气相中硫化氢的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针

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有机化学 2023年第12期43卷 4277-4283页

作者：周五彭敏梁庆祥吴爱斌舒文明余维初长江大学化学与环境工程学院湖北荆州434023 长江大学非常规油气协同创新中心湖北荆州434023 油气田清洁生产与污染控制湖北省工程研究中心湖北荆州434023

构建了一种用于硫化氢检测的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针(NPHQ).因硫化氢亲核效应促使NPHQ中萘醌结构离解,导致探针分子中的光诱导电子转移(PET)效应消失和萘酰亚胺分子内电荷转移(ICT)效应恢复,而呈现出强烈的荧光开启效应.NPHQ荧光... 详细信息

构建了一种用于硫化氢检测的新型萘酰亚胺类开启型荧光探针(NPHQ).因硫化氢亲核效应促使NPHQ中萘醌结构离解,导致探针分子中的光诱导电子转移(PET)效应消失和萘酰亚胺分子内电荷转移(ICT)效应恢复,而呈现出强烈的荧光开启效应.NPHQ荧光强度对0~0.5μmol/L硫化氢呈线性增强,检测限为1.68 nmol/L.NPHQ具备的高选择性、高灵敏度和荧光开启响应,使其在溶液和气相中检测硫化氢,具有较好的应用前景和价值.

关键词：硫化氢荧光探针开启型萘酰亚胺溶液和气相

萘酰亚胺-卟啉星型电子受体分子的构筑及其在非富勒烯太阳能电池中的应用

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物理化学学报 2018年第4期34卷 344-347页

作者：周士超冯贵涛夏冬冬李诚武永刚李韦伟河北大学化学与环境科学学院河北保定071002 中国科学院化学研究所有机固体院重点实验室北京100190

非富勒烯太阳能电池目前已经成为有机太阳能电池的研究热点,大量的共轭电子受体分子被开发,并成功应用到高性能光伏器件中。共轭分子作为非富勒烯电子受体,需要综合考虑吸收、能级、电子传输以及结晶性等,其中宽吸收光谱可以提高对太阳... 详细信息

非富勒烯太阳能电池目前已经成为有机太阳能电池的研究热点,大量的共轭电子受体分子被开发,并成功应用到高性能光伏器件中。共轭分子作为非富勒烯电子受体,需要综合考虑吸收、能级、电子传输以及结晶性等,其中宽吸收光谱可以提高对太阳光谱的利用,是分子设计中重要因素之一。本工作中,我们设计一种新型电子受体分子,以卟啉为核、萘酰亚胺为端基以及炔为桥连基团。这种新型分子具有近红外的吸收光谱以及合适的能级。将一种具有吸收互补的共轭聚合物为电子给体,星型分子为电子受体应用到电池的活性层中,我们获得了1.8%的能量转换效率,电池的光谱响应为300–900 nm。实验结果证明了这种以卟啉为核的分子设计在实现近红外吸收的电子受体方面具有重要应用前景。

关键词：非富勒烯太阳能电池卟啉萘酰亚胺电子受体近红外

萘酰亚胺小分子发光材料的合成及光物理性能研究

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萘酰亚胺小分子发光材料的合成及光物理性能研究

作者：郭经纬辽宁科技大学

学位级别：硕士

为了达到碳达峰、碳中和的国家战略,研究煤焦油的精深加工,制备化工新材料具有重要的意义。由煤焦油中苊制备的1,8-萘酰亚胺衍生物是一类结构稳定、不易分解的化工材料,被广泛用于颜料、染料等领域。随着研究深入,发现1,8-萘酰亚胺(NAI... 详细信息

为了达到碳达峰、碳中和的国家战略,研究煤焦油的精深加工,制备化工新材料具有重要的意义。由煤焦油中苊制备的1,8-萘酰亚胺衍生物是一类结构稳定、不易分解的化工材料,被广泛用于颜料、染料等领域。随着研究深入,发现1,8-萘酰亚胺(NAI)衍生物具有优秀的光电性能。具有给体(Donor)和受体(Acceptor)体系的萘酰亚胺材料具备同时传输电子和空穴的能力,可以很好的平衡载流子的注入,是构建高效率发光材料的理想结构。本文主要以1,8-萘酰亚胺为受体核心,合成了一系列1,8-萘酰亚胺蓝光材料。选择弱供电能力的苯基(Ph)、噻吩基(Th)、乙氧基(ETO)在4位进行取代。为了比较N位连接基团对发光波长、热稳定性、溶解度等影响,选择了杂环、芳烃、烷烃等不同类型的基团。研究表明,Th-NAI-Py在合成的5种蓝光材料里的发光波长最大为486 nm,荧光量子效率为0.43。刚性基团和杂原子的引入可以提高化合物的热稳定性,Th-NAI-Py、Ph-NAI-Py和Ph-NAI-Me Ph都表现出良好的热稳定性,5%热失重温度(T)在292℃-306℃之间,熔点(T)在269℃-281℃之间。为了提高荧光量子效率,避免器件因掺杂不均导致的荧光猝灭现象发生,以1,8-萘酰亚胺为受体核心,合成了一系列1,8-萘酰亚胺红光材料。将吩噁嗪(PXZ)和吩噻嗪(PTZ)作为强供电子单元,合成了4种同时具有聚集诱导发光(AIE)和热激活延迟荧光(TADF)特性的PXZ-NAI-Py、PXZ-NAI-Me Ph、PTZ-NAI-Py和PTZ-NAI-Me Ph。研究表明,它们的发光波长处于650-677 nm之间,属于红色发光材料,这四种化合物的荧光量子效率在0.30-0.38之间。4种红光材料能级差(ΔE)在0.06-0.10e V之间,表明吩噻嗪和吩噁嗪具有较高的三重态能级,对萘酰亚胺进行取代后,使其能够具有TADF的性质。利用四氢呋喃/水混合溶液对4种材料进行检测,水组分含量(f)在0-60%时,荧光强度无明显变化,f超过70%时,能检测到强荧光发射,证明了4种化合物具有明显的AIE性质。吩噁嗪和吩噻嗪刚性大,被吩噁嗪和吩噻嗪取代的4化合物都具有良好的热稳定性,T在295℃-338℃之间。4种材料的玻璃化转变温度(T)在137℃-138℃之间,在制成薄膜时能具有良好的稳定性,更有利于应用在电致发光器件中。

关键词：煤焦油萘酰亚胺 D-A体系发光材料

萘酰亚胺衍生物的合成及光催化产氢和Fe3+荧光探针应用研究

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萘酰亚胺衍生物的合成及光催化产氢和Fe3+荧光探针应用研究

作者：魏丹海南大学

学位级别：硕士

随着经济和社会的持续发展,越来越多的科学家开始关注清洁能源和可再生资源的发展,以解决不断恶化的能源危机和环境问题。H作为一种热值很高的绿色能源,无毒无污染且容易储存和运输,是一种清洁、安全和高效的二次能源。其中光解水将太... 详细信息

随着经济和社会的持续发展,越来越多的科学家开始关注清洁能源和可再生资源的发展,以解决不断恶化的能源危机和环境问题。H作为一种热值很高的绿色能源,无毒无污染且容易储存和运输,是一种清洁、安全和高效的二次能源。其中光解水将太阳能转变为氢能是最具有发展前途的策略之一。TiO是一种常见的半导体材料,因其光电化学性质稳定、来源广泛、合成简单等优点被大家所熟知。但是TiO缺点是带隙较宽(3.0 e V-3.4 e V)、光生电子与空穴易于复合,只能吸收紫外光(200 nm萘酰亚胺化合物(DT),由于DT具有强烈的可见光吸光性能,将其作为有机染料光敏剂对TiO进行改性,采用溶胶-凝胶法,仅掺杂5.0 wt%的DT化合物就成功制备了有机-无机复合材料(记为DT-TiO),以0.6 wt%的Pt为助催化剂在三乙醇胺存在下具有很高的光催化产氢性能(10.615mmol·g·h)。通过UV-vis测试表明DT成功将TiO的可见光吸收范围拓展至400-700 nm,FT-IR表明DT与TiO形成了DT-O-Ti键,这为DT-TiO复合材料的光稳定性提供了保障,循环30 h后依旧保持较高的活性(TON=9169)。这项工作为荧光染料改性二氧化钛以提高光催化活性提供了可能。(2)将荧光化合物DT成功应用在离子检测探针方面,利用-COOH亲水性的特点,在纯水溶液中对金属离子进行识别,并且通过抗干扰测试表明DT探针能够快速专一的识别水中的Fe。为了保证DT在自然界水环境中能保持检测性能,对其进行了p H、Time和荧光滴定测试,结果表明DT能够在p H 4-8范围内检测微量浓度的Fe(检测限为1.28×10 mol/L),并且淬灭效果在15 min内保持不变。另外我们还制作了简易的Fe检测试纸,更加方便快捷的对水中的Fe响应。这项工作为设计和优化水溶性荧光探针提供了新的思路。

关键词：萘酰亚胺二氧化钛染料敏化光解水产氢荧光探针 Fe3+检测

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萘酰亚胺类三重态光敏剂的合成与性质研究

萘酰亚胺类三重态光敏剂的合成与性质研究

作者：田文大连理工大学

学位级别：硕士

有机三重态光敏剂在三重态-三重态湮灭上转换、光动力治疗以及光催化等领域中展现了独特的优势。如何设计三重态寿命长、可见光区吸收强、结构易于修饰和调控的光敏剂分子,是光化学领域的重要问题之一。含重原子的三重态光敏剂因为具有... 详细信息

有机三重态光敏剂在三重态-三重态湮灭上转换、光动力治疗以及光催化等领域中展现了独特的优势。如何设计三重态寿命长、可见光区吸收强、结构易于修饰和调控的光敏剂分子,是光化学领域的重要问题之一。含重原子的三重态光敏剂因为具有生物毒性、成本高以及三重态寿命短等缺点。基于自旋轨道电荷转移系间窜跃(SOCT-ISC)机理的无重原子三重态光敏剂分子体系,因分子结构简单易修饰,逐渐成为研究者们关注的重点。三重态光敏剂在后续的电子或能量转移中往往需要高能的三重态或电荷转移(CT)态来驱动,因此本文在SOCT-ISC的基础上,选取萘酰亚胺(NI)发色团作为电子受体,采用正交构型合成了紧凑型二元化合物。通过稳态、瞬态光谱等方法系统地研究了分子的光物理性质,期待得到高能级、长寿命的三重激发态(LE)或CT态。首先,将两个萘酰亚胺(NI)单元通过C-C键在3-位(NI-Dimer-2)和4-位(NI-Dimer-1)进行连接,制备了紧凑型二元化合物。其中,显著的电荷分离(CS)过程只发生在电子给体(D)和电子受体(A)结构不同的二聚体NI-Dimer-2中,该化合物的D为4-C位被氨基取代的NI(NI-NH),A是未被取代的NI。飞秒/纳秒瞬态吸收光谱显示,CS过程发生在11.6 ps内,随后发生缓慢的电荷复合(CR,(29)1.5 ns),最终该化合物产生了布居在NI-NH单元上的长寿命三重态(本征三重态寿命为206.4μs)。飞秒/纳秒瞬态吸收光谱并没有给出CR诱导发生ISC的直接证据。时间分辨电子顺磁共振(TREPR)光谱给出了NI-Dimer-2的零场分裂参数(|D|=1894MHz,|E|=111MHz)和电子自旋极化模式(e,e,e,a,a,a),排除了RP-ISC机制,确定其ISC的机理为SOCT-ISC。而D和A结构相同(均为未取代的NI)的二聚体NI-Dimer-1,受光激发后并没有发生CS,即对称性破坏电荷转移(SBCT)未发生。电化学结果显示,较高的氧化电位致使其在热力学上难以发生CS过程。值得指出的是,由于单个NI小分子上取代基的引入,该化合物在激发态时电子发生了离域,单重激发态和三重激发态均布居在整个分子上。这些光物理的研究为以后设计具有高能级、长寿命的三重态光敏剂分子提供了重要的参考。其次,合成了具有垂直构型的萘酰亚胺(NI)-吩噻嗪(PTZ)类紧凑型电子二元给受体化合物(NI-PTZ),并通过硫化(PTZ-NI-2S)改变化合物的氧化还原电位,降低CT态能级,期待得到具有电荷离域性质的T态。荧光光谱和飞秒瞬态吸收光谱表明,在乙腈中NI-PTZ能够发生快速的CS过程(0.6 ps),随后在14.6 ps内发生ISC,并最终产生具有离域性质的三重态(CT态)。而在非极性溶剂(正己烷)中,该化合物受光激发后,经过振动弛豫、CS以及ISC等过程,最终产生了LE/CT的混合态。同样,化合物PTZ-NI-2S也表现出了溶剂极性依赖性。DFT计算结果以及纳秒瞬态吸收光谱表明,化合物PTZ-NI-2S能够发生ISC,在低极性溶剂中,其三重态主要布居在[NI-2S]单元上;而在高极性溶剂中,则可能布居在整个分子上。该研究结果为后续基于电子自旋控制的方法,设计合成具有高能级、长寿命CT态的有机光敏剂分子提供了思路和重要参考。

关键词：萘酰亚胺三重态光敏剂电荷分离电荷复合时间分辨电子顺磁共振

胆碱酯酶抑制剂萘酰亚胺衍生物的合成与聚集诱导发光性质

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有机化学 2022年第3期42卷 819-829页

作者：赵永梅穆叶舒罗稳田智勇河南应用技术职业学院制药工程学院河南开封475004 河南大学天然药物与免疫工程重点实验室河南开封475004 河南大学药学院河南开封475004

阿尔茨海默症(Alzheimer’s disease,AD)是一种神经退行性疾病,严重影响老年人的生活质量,目前治疗AD的药物主要是胆碱酯酶抑制剂,如多奈哌齐、卡巴拉汀等.本文基于多奈哌齐结构,设计合成了一系列新的萘酰亚胺衍生物并进行了活性评价.... 详细信息

阿尔茨海默症(Alzheimer’s disease,AD)是一种神经退行性疾病,严重影响老年人的生活质量,目前治疗AD的药物主要是胆碱酯酶抑制剂,如多奈哌齐、卡巴拉汀等.本文基于多奈哌齐结构,设计合成了一系列新的萘酰亚胺衍生物并进行了活性评价.结果表明,所合成的化合物均对乙酰胆碱酯酶(AChE)有选择性抑制,其中2-((1-(3-甲氧基苄基)哌啶-4-基)甲基)-1H-苯并异喹啉-1,3(2H)-二酮(4k)的抑制活性最强,IC_(50)值为4.43μmol•L^(-1),优于对照药物卡巴拉汀.酶动力学及分子对接表明4k能够同时作用于AChE的催化活性位点和外周结合位点,并且4k对SH-SY5Y和PC12细胞毒性较低.此外,这些化合物均显示出典型的聚集诱导发光(AIE)性质,可能与萘酰亚胺分子内旋转受阻机制有关.

关键词：萘酰亚胺胆碱酯酶聚集诱导发光

萘酰亚胺三唑新骨架结构化合物的合成及其抗烟曲霉菌作用

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中国科学：化学 2021年第8期51卷 1094-1103页

作者：张鹏丽吕敬松 ANSARI Mohammad Fawad BATTINI Narsaiah 蔡桂鑫周成合西南大学化学化工学院发光分析与分子传感教育部重点实验室重庆400715

本文从萘二酸酐出发设计开发了一类结构独特的萘酰亚胺三唑新抗真菌分子.目标化合物结构经波谱证实.抗真菌活性研究表明该系列萘酰亚胺三唑化合物对烟曲霉菌的抑制活性远优于氟康唑,尤其是强活性化合物5j具有快速的抗真菌能力,且对正常... 详细信息

本文从萘二酸酐出发设计开发了一类结构独特的萘酰亚胺三唑新抗真菌分子.目标化合物结构经波谱证实.抗真菌活性研究表明该系列萘酰亚胺三唑化合物对烟曲霉菌的抑制活性远优于氟康唑,尤其是强活性化合物5j具有快速的抗真菌能力,且对正常细胞的毒性较低和无明显耐药性.进一步的研究表明,5j不仅可以通过嵌入DNA形成生物超分子络合物的方式来阻碍微生物DNA的复制,也能够损伤烟曲霉菌细胞膜和诱导活性氧的生成而影响菌株的存活.此外,其还可以通过四个氢键与烟曲霉菌中甾醇14-α去甲基酶(CYP51B)结合形成生物超分子而影响其酶的功能从而达到抗真菌目的.以上结果显示出该类化合物具备多靶向抗真菌潜力.该系列化合物的药物化学生物学研究揭示出此类萘酰亚胺三唑新骨架结构分子可望作为专门抗烟曲霉菌的特效药而被深入开发.

关键词：萘酰亚胺三唑超分子作用耐药性 DNA