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苯并三氮唑衍生物的合成及抗肿瘤活性的研究

苯并三氮唑衍生物的合成及抗肿瘤活性的研究

作者：李秋静福建医科大学

学位级别：硕士

苯并三氮唑(benzotriazole)是含氮杂环化合物,具有抗炎、抗病毒、抗真菌、抗肿瘤、抗抑郁等多样的生物活性和药理作用,特别是其抗肿瘤活性受到医药工作者的广泛关注。酪氨酸蛋白激酶抑制剂如阿西替尼通过作用于相应受体如VEGFR、VGFR阻... 详细信息

苯并三氮唑(benzotriazole)是含氮杂环化合物,具有抗炎、抗病毒、抗真菌、抗肿瘤、抗抑郁等多样的生物活性和药理作用,特别是其抗肿瘤活性受到医药工作者的广泛关注。酪氨酸蛋白激酶抑制剂如阿西替尼通过作用于相应受体如VEGFR、VGFR阻断肿瘤细胞的血管生成,抑制其生长、繁殖、转移等关键性过程从而起到抗肿瘤的活性。以酪氨酸蛋白激酶及其受体为靶点设计选择性抗肿瘤药物已成为当今的热门。本研究通过运用生物电子等排原理和拼合原理将苯并三氮唑引入到阿西替尼的结构中,采用超声-微波法进行取代、醛缩合反应,合成一系列具有双药效官能团的新型苯并三氮唑衍生物。本论文的研究主要以下内容:1.苯并三氮唑衍生物的合成:利用超声-微波法合成中间体和目标化合物,并优化反应条件。苯并三氮唑和5-氯苯并三氮唑分别与氯乙腈进行亲核取代反应生成中间体:2-(2H-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)乙腈(A1)、2-(1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)乙腈(A2)、2-(2H-5-氯-苯并[d][1,2,3]三唑-2-基)乙腈(B1)、2-(3H-5-氯-苯并[d][1,2,3]三唑-3-基)乙腈(B2)和2-(1H-5-氯-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基)乙腈(B3),并通过IR和1H-NMR进行结构表征;所得中间体分别与6-氯烟醛或6-甲氧基烟醛缩合成一系列丙烯腈衍生物,并通过IR、LC-MS和1H-NMR进行结构表征。2.抗肿瘤活性的研究:采用CCK-8法检测目标化合物对人上皮癌VX2细胞株、人肺癌A549细胞株、人胃癌MGC细胞株和人胃癌MKN45细胞株的体外细胞毒作用。活性研究表明,合成得到的一系列新型苯并三氮唑衍生物均有较好的体外抗肿瘤活性:其中目标化合物B2M对VX2细胞株的抑制效果最佳,IC50值是1.20μg/m L;目标化合物B2N对MGC细胞株的抑制效果最佳,IC50值是1.16μg/m L;目标化合物B3M对A549细胞株和MKM45细胞株的抑制率最佳,IC50值分别为是1.73μg/m L和0.96μg/m L。

关键词：苯并三氮唑衍生物超声-微波合成抗肿瘤活性

苯并三氮唑衍生物及其配合物的合成与发光性能研究

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苯并三氮唑衍生物及其配合物的合成与发光性能研究

作者：徐森南京航空航天大学

学位级别：硕士

有机金属配合物因其在电致发光中的潜在应用而成为一个十分活跃的研究领域。苯并三氮唑及其衍生物含有氮杂茂环，具有丰富的多齿配位模式，在氮杂茂环上的三氮原子都能与金属离子配位。其具有潜在的荧光性，吸引着越来越研究人员的关注... 详细信息

有机金属配合物因其在电致发光中的潜在应用而成为一个十分活跃的研究领域。苯并三氮唑及其衍生物含有氮杂茂环，具有丰富的多齿配位模式，在氮杂茂环上的三氮原子都能与金属离子配位。其具有潜在的荧光性，吸引着越来越研究人员的关注。论文主要合成2,2-二甲基丙酸(1-苯并三氮唑)甲酯(BTMP)和苯甲酸(1-苯并三氮唑)甲酯(BTMB)，并以BTMP和BTMB作为配体与过渡金属盐AgNO、CuCl·2HO、FeCl·6HO、Ni(NO)·6HO、ZnCl分别在乙醇溶液中反应制备了新型配合物。配体BTMP，BTMB及其配合物采用元素分析，红外光谱(IR)，核磁共振(1HNMR)，X-射线单晶衍射等进行表征分析。配合物(BTMP)·AgNO是以单体状态存在，属于正交晶系，Pbca中心对称空间群,每个晶胞由八个这种单体组成;(BTMB)·AgNO也是以单体状态存在，属于三斜晶系，P-1手性对称空间群，每个晶胞由四个这种单体组成。在一定浓度的BTMP和BTMB的乙醇溶液中分别加入Ag、Zn、Cu、Fe、Ni、Co、Cd、Fe和Cr离子，考察这些金属离子对BTMP和BTMB的乙醇溶液荧光强度的影响。相对BTMP和BTMB溶液本身，Ag促使BTMP和BTMB的荧光强度增强，使得BTMP荧光强度增大7倍，使得BTMB荧光强度增大12倍;Fe促使BTMP和BTMB的荧光强度减弱，使得BTMP荧光强度减弱8倍，使得BTMB荧光强度减弱10倍。对(BTMB)·AgNO晶体的HOMO-LUMO的量子化学计算结果表明，配合物(BTMB)·AgNO的发光是典型的金属-配体电荷转移(MLCT)跃迁过程。测定了(BTMB)·AgNO晶体循环伏安曲线，计算了HOMO/LUMO的能级。

关键词：苯并三氮唑衍生物配位化合物晶体结构荧光探针

苯并三氮唑衍生物的合成及在防铜变色剂中的应用

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苯并三氮唑衍生物的合成及在防铜变色剂中的应用

作者：刘爽东北大学

学位级别：硕士

苯并三氮唑是一种在冶金、机械、石油化工、电力、铁路交通、轻工和军工部门得到广泛应用的防腐蚀添加剂,但是在铜币防腐方面仍不能满足需要。关于相关领域方面的探索一直是研究的热点。本文针对目前我国五角铜币面临的在防腐方面出现... 详细信息

苯并三氮唑是一种在冶金、机械、石油化工、电力、铁路交通、轻工和军工部门得到广泛应用的防腐蚀添加剂,但是在铜币防腐方面仍不能满足需要。关于相关领域方面的探索一直是研究的热点。本文针对目前我国五角铜币面临的在防腐方面出现的问题,提出了改性苯并三氮唑为基础的防腐配方研究。本文首先以苯并三氮唑,2-氯乙基三甲基氯化铵,NaOH为原料,以乙醇为溶剂,在79℃下恒温回流6h,合成2-苯并三唑-1-乙基三甲基氯化铵。用红外光谱和核磁氢谱对该化合物进行表征,证明所合成产物为目标产物。然后以2-苯并三唑-1-乙基三甲基氯化铵与苯并三氮唑为主要原料与一些含氮类小分子化合物进行复配成防铜变色剂。分别对防铜变色剂不同配方进行稳定性和抗冻性观察。根据观察结果,从中筛选出稳定性好且抗冻性强的配方。接下来从上述筛选出来的配方中选出各个配方的主要影响因素,并将这些因素进行进一步调配,得出几组优化配方。通过单因素实验,分析了pH、温度和浓度对各组配方缓蚀作用的影响,采用湿热加速腐蚀实验法,直观考察了其对铜片的缓蚀效果,以确定其防变色性能,并结合电化学极化曲线法进行了防铜变色剂缓蚀效果的测定及考评,2-苯并三唑-1-乙基三甲基氯化铵、BTA、二乙烯三胺和乙醇的比例为5：5：3：3时,缓蚀效果最好进而获得最佳配方。最后通过正交设计实验,考察使用该配方时,在不同pH、温度和浓度条件下的缓蚀效果,优化其使用的工艺条件。结果表明：当pH=6,温度为50℃,2-苯并三唑-1-乙基三甲基氯化铵浓度为200mg/L时,为该配方的最佳缓蚀条件。然后以目前市场流通的五角铜币为研究对象考察该配方的应用效果,实验表明此配方优于目前现有的以苯并三氮唑为基础的铜币防腐配方。

关键词：苯并三氮唑苯并三氮唑衍生物 2-氯乙基三甲基氯化铵缓蚀剂

含硫和磷的苯并三氮唑衍生物作为菜籽油添加剂的摩擦学性能研究

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摩擦学学报 2002年第2期22卷 122-125页

作者：李久盛饶文琦曾祥琼刘维民任天辉徐新良上海交通大学化学化工学院上海200240 中国科学院兰州化学物理研究所固体润滑国家重点实验室甘肃兰州730000 浙江横店集团家园化工有限公司浙江萧山322118

利用四球摩擦磨损试验机考察了一种含硫和磷的苯并三氮唑衍生物 BDDP作为菜籽油添加剂的摩擦学性能 ,在热重分析仪上考察了其热稳定性能 ,并通过钢球磨损表面的 X射线光电子能谱分析探讨了其在菜籽油中的减摩抗磨和极压作用机理 .结果表... 详细信息

利用四球摩擦磨损试验机考察了一种含硫和磷的苯并三氮唑衍生物 BDDP作为菜籽油添加剂的摩擦学性能 ,在热重分析仪上考察了其热稳定性能 ,并通过钢球磨损表面的 X射线光电子能谱分析探讨了其在菜籽油中的减摩抗磨和极压作用机理 .结果表明 ,所合成的添加剂具有较高的热稳定性和很高的承载能力 ,可以明显改善菜籽油的抗磨性能。

关键词：菜籽油苯并三氮唑衍生物摩擦学性能润滑油添加剂

苯并三氮唑衍生物在加氢基础油中的减摩性能研究

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润滑油 2011年第2期26卷 49-51页

作者：仇建伟李建明何忠义雷爱莲周旭光中国石油兰州润滑油研究开发中心甘肃兰州730060 华东交通大学基础科学学院江西南昌330013

合成了两种新型的无灰型苯并三氮唑衍生物BDA和BOA,利用四球机评价了其在加氢油中的摩擦学性能并进行了比较,同时使用SRV考察了BDA在SL 5W-30成品油中的减摩性能。结果显示2,种添加剂都可以明显降低基础油的摩擦系数,BDA在成品油中表现... 详细信息

合成了两种新型的无灰型苯并三氮唑衍生物BDA和BOA,利用四球机评价了其在加氢油中的摩擦学性能并进行了比较,同时使用SRV考察了BDA在SL 5W-30成品油中的减摩性能。结果显示2,种添加剂都可以明显降低基础油的摩擦系数,BDA在成品油中表现出良好的协同作用,具有良好的减摩性能。

关键词：苯并三氮唑衍生物添加剂加氢油减摩性能

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苯并三氮唑衍生物的摩擦学性能研究

苯并三氮唑衍生物的摩擦学性能研究

甘肃省化学会第二十八届年会暨第十届中学化学教学经验交流会

作者：仇建伟李建明周旭光薛卫国中石油兰州润滑油研究开发中心

合成了一种苯并三氮唑衍生物润滑油添加剂BTPA,采用红外光谱、元素分析等手段对其结构进行了表征。选择HVIWH150作为基础油,采用旋转氧弹、PDSC评价其抗氧化性能;在四球磨损试验机上考察了所制备添加剂的极压、抗磨和减摩等摩擦学性能... 详细信息

合成了一种苯并三氮唑衍生物润滑油添加剂BTPA,采用红外光谱、元素分析等手段对其结构进行了表征。选择HVIWH150作为基础油,采用旋转氧弹、PDSC评价其抗氧化性能;在四球磨损试验机上考察了所制备添加剂的极压、抗磨和减摩等摩擦学性能。结果表明,所制备的苯三唑衍生物在加氢油中具有良好的抗氧化性能及抗磨、极压性能,同时表现出良好的抑制铜片腐蚀的作用,是一类具有潜在应用前景的多功能添加剂。

关键词：苯并三氮唑衍生物抗氧剂摩擦学性能

来源： cnki会议评论

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苯并三氮唑衍生物的摩擦学性能研究

润滑油与燃料 2014年第Z1期24卷 23-26页

作者：仇建伟李建明周旭光薛卫国中国石油兰州润滑油研究开发中心

合成了一种苯并三氮唑衍生物润滑油添加剂(BTPA),采用红外光谱、元素分析等手段对其结构进行了表征。选择HVIWH 150作为基础油,采用旋转氧弹、PDSC评价其抗氧化性能;在四球磨损试验机上考察了所制备添加剂的极压、抗磨和减摩等摩擦学性... 详细信息

合成了一种苯并三氮唑衍生物润滑油添加剂(BTPA),采用红外光谱、元素分析等手段对其结构进行了表征。选择HVIWH 150作为基础油,采用旋转氧弹、PDSC评价其抗氧化性能;在四球磨损试验机上考察了所制备添加剂的极压、抗磨和减摩等摩擦学性能。结果表明,所制备的苯三唑衍生物在加氢油中具有良好的抗氧化性能及抗磨、极压性能,同时表现出良好的抑制铜片腐蚀的作用,是一类具有潜在应用前景的多功能添加剂。

关键词：苯并三氮唑衍生物抗氧剂摩擦学性能

新型苯并三氮唑衍生物的合成及其缓蚀性能的研究

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新型苯并三氮唑衍生物的合成及其缓蚀性能的研究

作者：黄金南京理工大学

学位级别：硕士

本论文以苯并三氮唑(BTAH)为模板设计合成了六种季铵盐——碘化l-((lH-苯并三氮唑-l-基)甲基)吡啶盐(BP)、碘化1-((1H-苯并三氮唑-l-基)甲基)喹啉盐(BQ)、碘化4-甲基-4-((1H苯并三氮唑-l-基)吗啡啉盐(BM)、碘化l-((1H苯并三氮唑-l-基)甲... 详细信息

本论文以苯并三氮唑(BTAH)为模板设计合成了六种季铵盐——碘化l-((lH-苯并三氮唑-l-基)甲基)吡啶盐(BP)、碘化1-((1H-苯并三氮唑-l-基)甲基)喹啉盐(BQ)、碘化4-甲基-4-((1H苯并三氮唑-l-基)吗啡啉盐(BM)、碘化l-((1H苯并三氮唑-l-基)甲基)-3-氨基甲酰基吡啶盐(BCP)、溴化N,N-二甲基-N-((1H苯并三氮唑-1-基)甲基)-l-苯基甲胺盐(BMPMA)和碘化N,N-二甲基-N-((1H苯并三氮唑-l-基)甲基)-1-(lH-苯并三氮唑-1-基)甲胺盐(BBMMA),并采用红外光谱、氢谱、质谱和单晶X射线衍射法对其分子结构进行了表征。通过单因素实验对其合成条件进行了优化,得到了这两类季铵盐的最佳合成工艺。利用热重分析仪分析了这些季铵盐的热稳定性,测试结果表明BP、BQ、BCP, BM, BMPMA、BBMMA分别在187.6℃、179.2℃、193.0℃、178.3℃、183.3℃和136.7℃以下能够稳定存在。本文选择其中四种具有代表性的季铵盐(BP、BQ, BMPMA和BBMMA)通过失重法、电化学法和SEM表面分析法研究了它们在1M盐酸溶液中对A3碳钢的缓蚀性能。失重法测试结果表明,季铵盐的缓蚀效率随着盐酸溶液中季铵盐的浓度的增加而增大,随着腐蚀体系温度的升高而降低;缓蚀剂分子在碳钢表面的吸附兼有化学吸附和物理吸附的特点,并且遵循Langmuir吸附等温式;在298K时,5×10-3mol/L的BP、BQ、BMPMA、BBMMA的盐酸溶液对碳钢的缓蚀效率分别达到96.0%、98.1%、97.0%和97.0%,比相同浓度下的BTAH的缓蚀效率(92.6%)高。极化曲线测试表明,这四种季铵盐都属于界面型缓蚀剂并且都是混合型缓蚀剂,且对阳极的抑制作用稍强。电化学阻抗谱研究表明,碳钢的腐蚀过程主要由电荷转移过程控制,缓蚀剂的加入没有改变碳钢表面的腐蚀机理。缓蚀剂的缓蚀作用是通过缓蚀剂分子逐渐取代碳钢表面吸附的水分子,从而减少碳钢表面腐蚀的活性位点来实现的。表面形貌分析表明,在加有缓蚀剂的1M盐酸溶液中浸泡24h的碳钢试片的表面腐蚀较轻,说明缓蚀剂的加入抑制了碳钢的腐蚀。

关键词：苯并三氮唑衍生物杂环化合物季铵盐缓蚀剂晶体结构

新型苯并三氮唑衍生物缓蚀剂的合成与性能研究

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新型苯并三氮唑衍生物缓蚀剂的合成与性能研究

作者：李忠炉辽宁大学

学位级别：硕士

金属腐蚀是一个世界性难题,世界各国都深受其害,金属腐蚀问题每年都造成严重的经济损失。所以减缓甚至防止金属腐蚀具有重要意义。当前已经研究出非常多种防止金属发生腐蚀的办法,在这众多方法之中,缓蚀剂技术是最合适的策略之一。只需... 详细信息

金属腐蚀是一个世界性难题,世界各国都深受其害,金属腐蚀问题每年都造成严重的经济损失。所以减缓甚至防止金属腐蚀具有重要意义。当前已经研究出非常多种防止金属发生腐蚀的办法,在这众多方法之中,缓蚀剂技术是最合适的策略之一。只需要使用少量的缓蚀剂就可以达到很好的缓蚀效果。因此,有必要发展缓蚀剂技术。本论文以苯并三氮唑与月桂酸为原料,反应合成了1-（（1H-苯并三氮唑-l-基）十二烷基）,并采用红外光谱对其分子结构进行表征。通过单因素实验对其合成条件进行了优化,得到了1-（（1H-苯并三氮唑-l-基）十二烷基）最佳合成工艺。经过气相缓蚀能力试验得出此缓蚀剂具有优异的气相缓蚀性能。经过动态接触湿热试验可知此缓蚀剂做为防锈油具有优异的缓蚀性能。经过相容性试验可知此缓蚀剂与黄铜、紫铜和铝是相容的。经过气相甄别试验以及接触腐蚀试验对1-（（1H-苯并三氮唑-l-基）十二烷基）的缓蚀性能进行测试,根据其测试的结果来看,1-（（1H-苯并三氮唑-l-基）十二烷基）的对金属的缓蚀性能表现良好。通过失重法研究了苯并三氮唑（BTA）和合成的苯并三氮唑类衍生物缓蚀剂1-（（1H-苯并三氮唑-l-基）十二烷基）在30℃、40℃、50℃不同温度下,在1%HCl溶液和1%NaCl溶液中对碳钢的缓蚀性能。失重法测试结果表明:各温度下,在1%HCl溶液中,1-（（1H-苯并三氮唑-l-基）十二烷基）的缓蚀性能比BTA更好。在30℃和40℃下,1-（（1H-苯并三氮唑-l-基）十二烷基）在1%NaCl溶液中对碳钢的缓蚀效率相比于苯并三氮唑都更好。50℃下,缓蚀剂浓度为30 mg/L时,缓蚀效率达到66.3%。

关键词：苯并三氮唑衍生物缓蚀剂缓蚀性能