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硫酸亚铈催化的芳香化合物与苄基醇、烯丙醇类化合物以及苄基氯的傅-克烷基化反应研究

有机化学 2005年第9期25卷 1045-1048页

作者：李金恒刘文杰梁云谢叶香湖南师范大学化学化工学院化学生物学与中药分析重点实验室长沙410081

硫酸亚铈作为一种便宜的和有效的催化剂催化芳香化合物与苄基醇、烯丙醇类化合物和苄基氯的傅-克烷基化反应.在1～10mol%的硫酸亚铈存在下,芳香化合物分别与苄基醇、烯丙醇类化合物和苄基氯能够顺利有效地进行傅-克烷基化反应.此外,催... 详细信息

硫酸亚铈作为一种便宜的和有效的催化剂催化芳香化合物与苄基醇、烯丙醇类化合物和苄基氯的傅-克烷基化反应.在1～10mol%的硫酸亚铈存在下,芳香化合物分别与苄基醇、烯丙醇类化合物和苄基氯能够顺利有效地进行傅-克烷基化反应.此外,催化剂能回收,再次使用三次也没有明显地失去催化活性.

关键词：硫酸亚铈芳香化合物苄基醇烯丙醇类化合物苄基氯傅-克烷基化反应醇类化合物催化剂硫酸反应研究

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由甲苯及分子氧直接合成苄基醇

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现代化工 2004年第11期24卷 69-70页

日本丸善石油化学公司(丸善石油化学)与东京工业大学(东京工业大学)资源研究所利用分子氧氧化甲苯直接合成了苄基醇。

关键词：甲苯苄基醇合成方法苛性钠催化剂

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苄基醇高效、选择性地转化为相应的氯化物和碘化物 Firouzabadi H等[Syn Comm，2003，33：3671]

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中国医药工业杂志 2005年第1期36卷 36-36页

作者：王盈

带有供电子基团的取代苄基伯、仲醇在氯仿中，室温下，可用氯化二氧化硅(SiO2—Cl)高效转化为相应的氯化物，6例收率87％～93％。同样条件下，

关键词：苄基醇选择性转化氯化物碘化物氯仿氯化二氧化硅

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二氧化氮催化苄醇及苄基碳—氢键需氧氧化的研究

二氧化氮催化苄醇及苄基碳—氢键需氧氧化的研究

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作者：任方平河南科技大学

学位级别：硕士

苄基醇类和苄基类化合物的选择性氧化是制备芳香羰基化合物的重要方法。反应中使用的氧化剂通常是三氧化铬、高锰酸盐、过氧酸等化合物。与这些化合物相比,氧气(特别是空气)较为清洁便宜,是工业中倾向使用的氧化剂。然而氧气通常不易直... 详细信息

苄基醇类和苄基类化合物的选择性氧化是制备芳香羰基化合物的重要方法。反应中使用的氧化剂通常是三氧化铬、高锰酸盐、过氧酸等化合物。与这些化合物相比,氧气(特别是空气)较为清洁便宜,是工业中倾向使用的氧化剂。然而氧气通常不易直接氧化有机物,往往需要一些过渡金属催化剂的参与,氧化反应才能进行。但很多过渡金属在自然界中的存量有限,它们的使用不仅会加快这种不可再生资源的消耗,而且易造成重金属污染。因此,近年来非金属催化剂受到化学化工界的关注。另一方面,我国空气污染情况较为严重;在众多污染物中,氮氧化物废气以其毒性大而备受关注,它们的排放不仅危害环境,而且浪费资源。随着越来越多的氮氧化物废气被回收,迫切要求为氮氧化物找到更多的应用途径。针对这些问题,这里以二氧化氮(氮氧化物废气的主要成份)为非金属催化剂,进行苄基醇类和苄基类化合物的需氧氧化,主要研究结果及内容如下:(1)以二氧化氮为催化剂,氧气为氧化剂,实现了苄基醇类化合物的氧化,为多种醛或酮类化合物的合成提供了有效方法。以苯甲醇为反应底物,考察了温度、二氧化氮用量、溶剂和时间等反应条件对目标产物产率的影响。结果表明:反应的较佳条件为9.2 mol%NO、溶剂乙腈、140C、5 h、1 atm空气。考察了一系列取代基对苯甲醇氧化反应的影响。苯环上的吸电子基团有利于目标产物的生成;给电子取代基不利于反应的进行,会生成一些硝化产物。考察了萘甲醇、羟甲基吡啶、羟甲基呋喃等类型醇的反应效果。萘甲醇能够有效地转化为萘甲醛,羟甲基吡啶的反应给出的产率略低。该方法也能应用于二级醇的选择性氧化,得到酮类化合物。α-羰基醇和α-乙炔基苯甲醇的反应也能有效进行,为双羰基化合物和乙炔酮的合成提供了一种新途径。对反应机理进行初步的考察和分析,结果表明反应很可能经历自由基反应历程。首先二氧化氮与苯甲醇中的苄基碳氢键反应,生成相应的苄基碳自由基。接着碳自由基经历两种可能路径转化为羰基:一种是与氧气直接反应转化为羰基,另一种是通过亚硝酸酯中间体的热力学分解生成羰基。(2)以二氧化氮为催化剂,氧气为氧化剂,实现了苄基碳-氢键的氧化羰化,为多种酮或酯类化合物的合成提供了有效方法。该方法除了使用二氧化氮作为催化剂外,没有使用其他任何添加剂。而且二氧化氮是一种低沸点的化合物,理论上易从反应后的体系中分离出。因此该方法具有一定的工业应用潜力。以氧杂蒽的反应作为模型反应,分别考察了催化剂的用量、温度、溶剂和时间等反应条件对产率的影响。结果表明:反应的最佳温度、溶剂和时间分别是140C、乙腈和5 h,催化剂的最佳用量为18.4 mol%,氧气的压力为1 atm。考察了一系列化合物中苄基碳-氢键的反应效果。其中氧杂蒽和苯并二氢异吡喃类底物都能够顺利地进行需氧氧化反应,得到氧杂蒽酮或异色满酮产物。这些羰基化合物在医药方面有着一定的用途,具有抗肿瘤、抗高血压、抗血栓等作用。考察了一系列取代基对氧化反应的影响。结果表明苯环上的吸电子基团有利于目标产物的生成,给电子取代基不利于反应的进行。二苯基甲烷和苄基甲基醚中的碳-氢键几乎都不能进行需氧氧化反应,这似乎说明,这里的反应方法仅适用于环状底物的反应。考察了芴类化合物的反应,但底物的转化率和产物的产率都不高。对反应机理进行初步的考察和分析,结果表明反应很可能经历自由基反应历程。首先NO从苯并二氢异吡喃的苄基位置上夺取一个氢原子,得到相应的苄基自由基。同时二氧化氮转化为HNO。HNO与氧气反应,生成能够继续催化需氧反应的二氧化氮。接着苄基自由基可能与氧气直接反应转化为羰基,另一种是通过亚硝酸酯中间体的热力学分解生成羰基。(3)总之,这里以二氧化氮(氮氧化物废气的主要成份)为催化剂,进行苄基醇类和苄基类化合物的需氧氧化,不仅促进了氮氧化物废气的利用,而且为一系列醛或酮类化合物的工业生产建立了新方法。

关键词：二氧化氮苄基醇苄基碳-氢键催化需氧氧化氧气

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[3+2]反应与分子内环化反应合成茚烷类衍生物

[3+2]反应与分子内环化反应合成茚烷类衍生物

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作者：郭冠军兰州交通大学

学位级别：硕士

由于茚类衍生物广泛存在于许多天然产物中,在许多领域具有很重要的应用价值,所以合成茚烷衍生物的方法受到广大有机合成工作者的青睐。近年来,茚烷衍生物的合成方法被广泛的研究,在本论文,我们实现了两种方法合成茚烷衍生物。本论文主... 详细信息

由于茚类衍生物广泛存在于许多天然产物中,在许多领域具有很重要的应用价值,所以合成茚烷衍生物的方法受到广大有机合成工作者的青睐。近年来,茚烷衍生物的合成方法被广泛的研究,在本论文,我们实现了两种方法合成茚烷衍生物。本论文主要分为三部分:第一部分主要综述了茚类衍生物在医学、材料、生物以及催化剂载体等方面的应用,并且叙述了茚烷衍生物的两种合成方法:分子间环加成反应与分子内环化反应。第二部分阐述了以苄基醇与烯烃(炔烃)为底物,用三氯化铟作为催化剂,经分子间[3+2]环加成反应的过程,直接高效的合成了具有多种用途的茚烷类化合物。对此方法中的模板反应条件进行了筛选。对底物的普适性做了大量的探索,并且合成了30多种茚烷类衍生物。并且对该反应的机理进行了详细的研究,发现该反应的过程是一种碳正离子中间体的过程。第三部分主要阐述了在三氯化铁的催化下,将邻烯苯甲醛类化合物催化合成茚烷衍生物的分子内环化方法,对该方法的模板反应进行了条件筛选,以及对底物的普适性做了广泛的研究。

关键词：茚烷衍生物苄基醇 [3+2]反应邻烯苯甲醛类化合物环化反应

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基于丝光沸石的新型傅氏烷基化催化剂的制备与表征

基于丝光沸石的新型傅氏烷基化催化剂的制备与表征

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作者：冷坤岳哈尔滨工业大学

学位级别：硕士

傅氏烷基化在有机化学中是一类很重要的反应。此类反应中，苄基醇或者苄基氯与苯或其他芳香族化合物的苄基化反应，可以用来制备二苯甲烷及其衍生物，这类有机分子在医药产业和精细化工中是很重要的化合物。苄基化反应通常是在液相中进... 详细信息

傅氏烷基化在有机化学中是一类很重要的反应。此类反应中，苄基醇或者苄基氯与苯或其他芳香族化合物的苄基化反应，可以用来制备二苯甲烷及其衍生物，这类有机分子在医药产业和精细化工中是很重要的化合物。苄基化反应通常是在液相中进行的，所使用的催化剂往往是均相催化剂，从而引起了环境污染和催化剂难以重复利用等弊端。为了解决这些问题，本文针对多相催化剂进行了研究。首先，在水热条件下以硅酸粉末为硅源合成了低硅铝比的微孔丝光沸石。并通过酸碱处理制备出介孔的丝光沸石(H-M-Mor)，并进行了X-射线粉末衍射（XRD），N2吸附以及扫描电子显微镜（SEM）的表征。随后以H-M-Mor为基础通过离子交换的方法制备了含铁的多级孔丝光沸石（Fe-M-Mor），其在苯与苄基氯的反应中展现了较高的催化活性，其速率常数是Fe-Mor的10倍。并且Fe-M-Mor在数次重复使用后，催化活性没有明显的下降。为了构建环境友好型化学，又以一种Si/Al为15的商业硅铝丝光沸石为基础，通过连续的合成后处理制备了硅铝多级孔丝光沸石。并进行了XRD， N2吸附，SEM，TEM，29Si MAS NMR，27Al MAS NMR，传质系数测量的表征。XRD结果表明处理过程中并没有破坏丝光沸石的长程有序性，而N2吸附，SEM，TEM等结果证明了多级孔的形成。苯与苄基醇的烷基化反应显示，酸处理的丝光沸石HMORA的反应速率常数是微孔样品的6倍，而通过连续的酸-碱-酸处理得到的多级孔丝光沸石HMORA(0.2)-30A展现出了最高的活性，其反应速率常数是本体样品的15倍，也是酸处理样品和酸碱处理样品的2倍。结合各种分析结果表明，多级孔丝光沸石催化活性的显著提升应归因于其具有更多易接近的活性中心和更丰富的介孔。最后，为进一步研究不同分子对傅氏烷基化的影响，选用分子尺寸更大的对二甲苯和均三甲苯与苄基醇进行反应。结果表明随着分子尺寸的增大，硅铝多级孔沸石分子筛的催化活性逐渐降低，而使用介孔孔容更大的HMORA(0.5)-30A催化此反应，活性得到了明显的提升，说明在傅氏烷基化反应中，随着分子尺寸的增大传质性能可能成为了影响催化剂活性的关键因素。

关键词：丝光沸石傅氏烷基化多级孔分子筛介孔铁苄基醇苄基氯

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介孔二氧化硅负载CuCo2O4复合金属氧化物用于醇的需氧氧化

介孔二氧化硅负载CuCo2O4复合金属氧化物用于醇的需氧氧化

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中国化学会第十六届全国均相催化学术会议

作者：蒋伊雯柴科杰王艳琼张红豆徐伟明李万梅施益峰杭州师范大学

本文合成了介孔硅负载尖晶石相CuCoO混合金属氧化物纳米颗粒,作为取代苄基醇选择性氧化芳醛的催化剂。CuCoO的催化活性强可能是由于尖晶石相晶体结构的八面体位置存在Cu,生成了一种具有相同晶相的自支撑介孔CuCoO复制材料。而自支撑复... 详细信息

本文合成了介孔硅负载尖晶石相CuCoO混合金属氧化物纳米颗粒,作为取代苄基醇选择性氧化芳醛的催化剂。CuCoO的催化活性强可能是由于尖晶石相晶体结构的八面体位置存在Cu,生成了一种具有相同晶相的自支撑介孔CuCoO复制材料。而自支撑复制材料的反应活性较低,这可能是由于模板去除过程中表面铜离子优先被氢氧化钠腐蚀所致(图1、图2)。

关键词：介孔二氧化硅 CuCo2O4混合金属氧化物选择性氧化苄基醇芳香醛

来源： cnki会议评论

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