[3+2]反应与分子内环化反应合成茚烷类衍生物

作     者：郭冠军 

作者单位：兰州交通大学 

学位级别：硕士

导师姓名：樊晓辉

授予年度：2017年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：茚烷衍生物 苄基醇 [3+2]反应 邻烯苯甲醛类化合物 环化反应 

摘      要：由于茚类衍生物广泛存在于许多天然产物中,在许多领域具有很重要的应用价值,所以合成茚烷衍生物的方法受到广大有机合成工作者的青睐。近年来,茚烷衍生物的合成方法被广泛的研究,在本论文,我们实现了两种方法合成茚烷衍生物。本论文主要分为三部分:第一部分主要综述了茚类衍生物在医学、材料、生物以及催化剂载体等方面的应用,并且叙述了茚烷衍生物的两种合成方法:分子间环加成反应与分子内环化反应。第二部分阐述了以苄基醇与烯烃(炔烃)为底物,用三氯化铟作为催化剂,经分子间[3+2]环加成反应的过程,直接高效的合成了具有多种用途的茚烷类化合物。对此方法中的模板反应条件进行了筛选。对底物的普适性做了大量的探索,并且合成了30多种茚烷类衍生物。并且对该反应的机理进行了详细的研究,发现该反应的过程是一种碳正离子中间体的过程。第三部分主要阐述了在三氯化铁的催化下,将邻烯苯甲醛类化合物催化合成茚烷衍生物的分子内环化方法,对该方法的模板反应进行了条件筛选,以及对底物的普适性做了广泛的研究。