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反应条件对葡萄糖-甘氨酸美拉德反应体系中糠醛类化合物形成的影响

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食品工业科技 2023年第15期44卷 85-92页

作者：李玉真乳业生物技术国家重点实验室上海乳业生物工程技术研究中心光明乳业股份有限公司乳业研究院上海200436 江南大学食品营养与安全协同创新中心江苏无锡214122

为了分析美拉德反应体系中糠醛类化合物的形成规律,本研究构建了葡萄糖-甘氨酸反应体系,探究了反应物配比、体系初始pH、加热时间和温度对5-羟甲基糠醛(5-Hydroxymethylfurfural,HMF)、2-糠醛(2-Furfural,F)和5-甲基糠醛(5-Methyl-2-fur... 详细信息

为了分析美拉德反应体系中糠醛类化合物的形成规律,本研究构建了葡萄糖-甘氨酸反应体系,探究了反应物配比、体系初始pH、加热时间和温度对5-羟甲基糠醛(5-Hydroxymethylfurfural,HMF)、2-糠醛(2-Furfural,F)和5-甲基糠醛(5-Methyl-2-furfural,MF)形成的影响,并分析了它们的形成动力学,预测了它们的表观活化能。结果显示:葡萄糖与甘氨酸的摩尔浓度比对糠醛类化合物的生成量有较大影响。HMF生成量随着摩尔浓度比的增大而持续增加,而F与MF的生成量在摩尔浓度比为1:1时达到最高值;酸性pH条件有利于HMF的形成,中性和碱性pH条件有利于F的形成,糠醛类化合物生成总量随着pH的增加而迅速减少;随着加热温度升高、加热时间延长,HMF、F和MF的生成量均逐渐增加;HMF和F的形成在温度较低时符合一级动力学模型(HMF:70~110℃;F:70℃),在温度较高时符合零级动力学模型(HMF:130℃;F:90~130℃);MF的形成符合零级动力学模型(90~130℃)。本研究可对食品热加工过程中HMF、F和MF的生成和控制提供理论指导。

关键词：糠醛类化合物葡萄糖甘氨酸美拉德反应形成动力学

蒸汽浸入式杀菌及保存条件对液态乳中糠醛类化合物含量的影响

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食品安全质量检测学报 2023年第12期14卷 242-249页

作者：扶晓菲邢倩倩陈勇游春苹乳业生物技术国家重点实验室上海乳业生物工程技术研究中心光明乳业股份有限公司乳业研究院上海200436 复旦大学生命科学学院上海200438 斯必克(上海)流体技术有限公司上海201401

目的了解不同蒸汽浸入式杀菌工艺及保存条件对液态乳中糠醛类化合物生成和累积的影响。方法采用高效液相色谱法研究不同蒸汽浸入式杀菌工艺条件对液态乳中糠氨酸、乳果糖、糠醛类化合物等美拉德反应产物含量的影响;同时比较市售巴氏杀... 详细信息

目的了解不同蒸汽浸入式杀菌工艺及保存条件对液态乳中糠醛类化合物生成和累积的影响。方法采用高效液相色谱法研究不同蒸汽浸入式杀菌工艺条件对液态乳中糠氨酸、乳果糖、糠醛类化合物等美拉德反应产物含量的影响;同时比较市售巴氏杀菌奶、蒸汽浸入杀菌牛奶以及超高温灭菌乳中糠醛类化合物的含量差异;最后选用两种蒸汽浸入式杀菌式工艺中试样品,探究其在4、25、37℃保存条件下的糠醛类化合物变化情况。结果糠氨酸、乳果糖和糠醛类化合物的含量与选用的热处理强度密切相关,其中羟甲基糠醛为牛乳中含量最高的糠醛类化合物,糠醛次之,5-甲基-2-糠醛与2-呋喃甲基酮均未检出;按照糠醛类化合物生成量排序,依次为超高温灭菌工艺、蒸汽浸入式杀菌式工艺、巴氏杀菌工艺;保存期内牛乳中的糠醛类化合物含量在较低的保存条件下(4℃)更稳定。结论蒸汽浸入式杀菌工艺可以作为一种延长液态乳保质期,且相对而言生成美拉德反应产物较少的热处理工艺来使用。选用适宜的保存条件可以进一步控制糠醛类化合物的积累,有利于提升牛乳的质量安全水平。

关键词：液态乳糠醛类化合物蒸汽浸入式杀菌含量分布保存条件

分散固相萃取与GC-MS联用检测咖啡豆及速溶咖啡中糠醛类化合物

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食品科技 2023年第2期48卷 311-316页

作者：杨清华仇倩颖王金鑫杨娟戴志英施逸岚南通市疾病预防控制中心江苏南通226007

目的:建立分散固相萃取与气相色谱-质谱法(GC-MS)联用检测咖啡豆及速溶咖啡中糠醛类化合物的分析方法。方法:样品先经含有Na2CO3的50%乙醇-水溶液超声溶解提取,再经乙腈提取后加入MgSO4、C18及GCB分散固相萃取净化,最后经PTFE针式过滤... 详细信息

目的:建立分散固相萃取与气相色谱-质谱法(GC-MS)联用检测咖啡豆及速溶咖啡中糠醛类化合物的分析方法。方法:样品先经含有Na2CO3的50%乙醇-水溶液超声溶解提取,再经乙腈提取后加入MgSO4、C18及GCB分散固相萃取净化,最后经PTFE针式过滤器过滤后进GC-MS分析。结果:在优化了样品提取、分散萃取及基质效应等实验条件下,3种糠醛类化合物在质量浓度0.1~20.0μg/mL范围内相关系数均大于0.9935,RSD在2.11%~3.84%之间,加标回收率在89.7%~103.5%之间。结论:该方法简便、准确、灵敏、有机溶剂消耗少,能降低基质影响,完全满足咖啡豆和速溶咖啡中糠醛类化合物的同时定性和定量分析。

关键词：分散固相萃取气相色谱-质谱法(GC-MS) 咖啡豆及速溶咖啡糠醛类化合物

铜催化生物基糠醛类化合物原位加氢合成呋喃型燃料及化学品研究

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铜催化生物基糠醛类化合物原位加氢合成呋喃型燃料及化学品研究

作者：杜悦颖上海海洋大学

学位级别：硕士

随着全球工业化和社会经济的高速发展,化石能源的过度开采和利用不仅导致能源短缺,还造成了大量温室气体的排放,破坏了生态环境,极大阻碍了人类社会的可持续发展。特别是我国于2020年提出了“碳达峰、碳中和”的重大战略,标志着大力发... 详细信息

随着全球工业化和社会经济的高速发展,化石能源的过度开采和利用不仅导致能源短缺,还造成了大量温室气体的排放,破坏了生态环境,极大阻碍了人类社会的可持续发展。特别是我国于2020年提出了“碳达峰、碳中和”的重大战略,标志着大力发展可再生能源替代化石能源进入新阶段。因此,利用碳中性、可再生的生物质及其平台化合物替代传统化石能源制备燃料及高附加值化学品具有非常重要的意义。5-羟甲基糠醛(HMF)和糠醛(FF)作为两种最重要的木质纤维素基生物质平台化合物,其加氢还原合成相应的呋喃型燃料及化学品是常见的转化方式。传统气态氢气加氢反应中存在一定的安全风险,因此,近年来利用绿色醇类液态氢源加氢及水相电催化还原手段替代高压氢气催化还原糠醛类化合物的研究逐渐兴起。通常,Cu催化剂无论在醇类氢源加氢反应还是电催化还原糠醛类化合物过程中都体现了较好的催化活性。然而,Cu催化HMF或FF的加氢反应研究中仍存在一些不足和限制,Cu表面结构及其对糠醛类化合物的催化还原活性的影响机制尚不明晰。为此,本文开展了以下两方面的研究:以不同晶型ZrO负载Cu催化HMF转化为2,5-二甲基呋喃(DMF),同时还研究了不同程度预氧化的表面重构Cu箔电极在水相体系中电催化转化FF为糠醇(FA)。这两个反应都实现了生物基糠醛类化合物的绿色转化制备高附加值燃料及化学品,实现了这两种生物质基平台化合物的资源化利用。首先(第2章),以异丙醇(IPA)为氢源,研究了负载型Cu基催化剂对于HMF加氢转化为DMF的催化性能。本章分别利用共沉淀法和浸渍法制备了不同晶型ZrO负载的Cu基催化剂,实现了载体晶型对Cu表面价态的可控调节。通过形貌结构表征发现,在反应过程中,Cu基催化剂中CuO被还原,形成了Cu/Cu位点,催化HMF到DMF的加氢转化。XRD和BET分析表明,浸渍法避免了共沉淀法中因煅烧温度不同导致比表面积差异过大的现象,但由于金属载体间相互作用较弱,其催化活性低于共沉淀法。通过H-TPR和XPS表征发现,不同晶型ZrO和CuO之间存在差异明显的相互作用,不同ZrO晶型可进一步调控Cu和Cu位点,CuO和ZrO的相互作用不同程度上调节了Cu物种的电子结构,而具有较高Cu/Cu比例的t型催化剂对HMF加氢具有更高的活性。接着,对催化性能较好的CuO/t-ZrO催化剂进行了性能测试。考察了Cu、Zr比例、催化剂添加量、反应温度、反应时间等条件对HMF加氢转化为DMF的影响。经过条件优化,得到最佳反应条件为:Cu、Zr比5:5,催化剂添加量5 mg,反应温度250 ℃,反应时间4 h,得到100%的HMF转化率和80.7%的DMF产率。同时,通过对反应时间的调节,确定了反应中间体,提出了可能的反应路径。其次(第3章),利用电化学的方法,以HO为氢源,探究了表面重构Cu箔电催化还原FF合成FA的绿色反应。本章通过预氧化-电还原的方法开发了表面重构Cu箔用于FF电催化加氢,并通过改变煅烧温度,调节了Cu箔表面氧化程度。通过形貌、XRD、电化学活性面积等表征,发现电化学还原后的Cu箔表面发生了形貌与晶面的改变,表面重构后的Cu箔电化学活性面积有了明显提高,且电化学活性面积随氧化程度增加而增大。然而,预氧化程度太强会导致电极表层脱落,进而导致活性位点减少,催化活性降低,Cu/Cu foil-400 ℃和Cu/Cu foil-500 ℃的FA选择性和法拉第效率因此衰减。Cu/Cu foil-300 ℃由于氧化程度适当,避免了反应过程中的表层脱落,且具有合适的电化学活性面积,表现为最高的FA选择性和法拉第效率。接着,以Cu/Cu foil-300 ℃为催化剂,考察了反应电位和反应时间的影响。经过优化,得到最佳反应条件为:以pH=9.2的硼酸钠为电解液,在-1.4 V(vs.Ag/AgCl)的电位下反应1 h,可实现71.4%的FA选择性和73.9%的法拉第效率。综上所述,本文开发了新型Cu基催化剂用于生物基糠醛类化合物的绿色转化,探究了Cu表面结构对糠醛类化合物催化还原活性的影响机制,为实现HMF和FF的绿色高效加氢合成呋喃型燃料及化学品提供了新思路。

关键词：糠醛类化合物原位加氢 2,5-二甲基呋喃糠醇 Cu基催化剂

热加工食物中糠醛类化合物的剂量安全与减控研究进展

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食品安全质量检测学报 2022年第24期13卷 8050-8057页

作者：扶晓菲吕红游春苹光明乳业股份有限公司乳业研究院上海乳业生物工程技术研究中心/乳业生物技术国家重点实验室上海200436 复旦大学生命科学学院上海200438

糠醛类化合物作为美拉德反应的中间过程产物之一,在各类热加工食品中广泛存在,其中羟甲基糠醛和糠醛是最常见的2种糠醛类化合物,而反应物种类、加工方式、贮藏条件、水分活度、pH等因素都会影响其产生与积累。目前围绕糠醛类化合物展开... 详细信息

糠醛类化合物作为美拉德反应的中间过程产物之一,在各类热加工食品中广泛存在,其中羟甲基糠醛和糠醛是最常见的2种糠醛类化合物,而反应物种类、加工方式、贮藏条件、水分活度、pH等因素都会影响其产生与积累。目前围绕糠醛类化合物展开的安全性报道并不多见且并未得出一致的结论,少量报道指出了低浓度糠醛类化合物的有益作用和高浓度的不良影响。基于糠醛类化合物在食物中分布的广泛性、多样性,以及潜在的安全风险,考虑到食物中糠醛类化合物的过量暴露可能会给人体带来健康风险,因此有必要对其进行系统的安全性评价并对其含量加以减控。本文旨在归纳包括乳制品在内的各种热加工食物中糠醛类化合物的分布情况,围绕国内外糠醛类化合物的安全性研究现状、减控技术展开综述,以期为食品质量安全控制提供理论参考。

关键词：热加工食物安全糠醛类化合物分布减控方法

生物质液相降解耦合球磨定向制备糠醛类化合物实验研究

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生物质液相降解耦合球磨定向制备糠醛类化合物实验研究

作者：千嘉艺华中科技大学

学位级别：硕士

生物质资源的碳中性使其高效利用对实现碳减排、应对气候变暖、改善全球生态具有重要意义。5-羟甲基糠醛(HMF)和糠醛(FF)是两种基于生物质资源的重要平台化合物,是许多高附加值化学品与液体燃料的前驱体。目前生物质原料向糠醛类化合物... 详细信息

生物质资源的碳中性使其高效利用对实现碳减排、应对气候变暖、改善全球生态具有重要意义。5-羟甲基糠醛(HMF)和糠醛(FF)是两种基于生物质资源的重要平台化合物,是许多高附加值化学品与液体燃料的前驱体。目前生物质原料向糠醛类化合物定向转化的机理还有待研究,产物产率也亟待提高。本文旨在实现HMF与FF的高效协同制备,并通过二维红外等手段分析了生物质液相降解过程中的反应机理,深入探讨了球磨对生物质的预降解作用机制,指出Na Cl的助球磨作用从而对反应效率实现了进一步优化。本文在双相溶剂体系中实现了糠醛类化合物的高效协同制备,以饱和Na Cl的HCl溶液作反应相,在180℃下反应120 min后,HMF和FF产率分别达到36.76 wt.%和72.37 wt.%,该产率相较于其他文献具有一定优势。并通过对比液相产物与水热焦的演化规律分析生物质的液相转化过程,在理解产物传质特性的基础上深入探究了其在双相溶剂体系中的降解机理。基于对生物质液相降解机理的认识,为进一步探究球磨耦合在生物质定向制备糠醛类化合物过程中的作用机制,本文深入研究了球磨时间对原料理化性质及液相降解特性的影响,得到4 h是最利于目标产物生成的球磨时间。随后探究了Na Cl在球磨阶段加入对原料的助降解作用,分析了氯盐种类与添加比对生物质降解特性的影响,在反应90 min即达到理想的产物产率,进一步提高了反应效率;并在实现糠醛类产物制备过程优化的基础上揭示了原料的降解机理。

关键词：生物质液相降解球磨预处理糠醛类化合物水热焦

不同酸水解条件下葡聚糖生成糠醛类化合物的规律性

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食品科学 2023年第10期44卷 1-7页

作者：王紫萱宗鑫妍宋萧萧殷军艺聂少平谢明勇南昌大学食品科学与技术国家重点实验室中国-加拿大食品科学与技术联合实验室(南昌)江西省生物活性多糖重点实验室江西南昌330047

首先采用HLB固相萃取柱富集酸水解产物中的糠醛类化合物并结合超高效液相色谱,建立同时检测5-羟甲基-2-糠醛(5-hydroxymethyl-2-furfural,HMF)、甲基糠醛(5-methyl furfural,MF)和糠醛(furfural,FF)的方法;然后以葡聚糖为研究对象,重点... 详细信息

首先采用HLB固相萃取柱富集酸水解产物中的糠醛类化合物并结合超高效液相色谱,建立同时检测5-羟甲基-2-糠醛(5-hydroxymethyl-2-furfural,HMF)、甲基糠醛(5-methyl furfural,MF)和糠醛(furfural,FF)的方法;然后以葡聚糖为研究对象,重点分析不同程度酸水解条件对葡聚糖生成HMF、MF、FF的影响规律。结果显示:利用HLB固相萃取柱富集糠醛类化合物并结合超高效液相色谱测定3种糠醛类化合物含量的方法,具有快速、准确,灵敏度高的特点。进一步研究显示,未完全酸水解条件(0.5 mol/L H_(2)SO_(4),60℃)下,葡聚糖水解为单糖的回收率低,未测到3种糠醛类化合物。随着水解条件加剧,较优酸水解条件(2 mol/L H_(2)SO_(4),100℃)下葡聚糖水解为单糖的含量增加,同时HMF生成速率和含量显著增加,并检测出一定量的FF,但生成速率和含量低于HMF。过度酸水解条件下(4 mol/L H_(2)SO_(4),120℃),单糖回收率低于较优酸水解,HMF、FF含量较高,但在整个研究过程中未检测到MF。上述结果表明,葡聚糖水解过程中,糠醛类化合物产量与水解液中的单糖含量有密切关系;此外,加剧酸水解条件会促进葡聚糖水解产物中HMF、FF生成,其中HMF最易生成,其次为FF,MF生成还需更剧烈的条件进行催化。

关键词：葡聚糖糠醛类化合物超高效液相色谱分析方法生成规律

超高效液相色谱法同时测定膨胀烟丝中3种糠醛类化合物

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理化检验（化学分册） 2019年第5期55卷 612-616页

作者：赵丽琴彭黔荣董睿邓葵张文杨敏贵州大学化学与化工学院贵阳550025 贵州中烟工业有限责任公司技术中心贵阳550009 贵州大学药学院贵阳550025

粉碎后的膨胀烟丝样品(约1g)用乙腈-二氯甲烷(1+1)混合液20 mL超声提取40min,取适量上清液在10 000r·min^(-1)转速下离心15min,过0.22μm的滤膜。采用超高效液相色谱法同时测定滤液中3种糠醛类化合物的含量。以ACCQ-TAG^(TM)ULTRA C_(... 详细信息

粉碎后的膨胀烟丝样品(约1g)用乙腈-二氯甲烷(1+1)混合液20 mL超声提取40min,取适量上清液在10 000r·min^(-1)转速下离心15min,过0.22μm的滤膜。采用超高效液相色谱法同时测定滤液中3种糠醛类化合物的含量。以ACCQ-TAG^(TM)ULTRA C_(18)色谱柱为分离柱,以乙腈(1+9)溶液为流动相,在检测波长284nm处进行测定。3种糠醛类化合物的质量浓度在一定范围内与其对应的峰面积呈线性关系,检出限(3s)为0.012～0.015 mg·L^(-1),测定下限(10s)为0.040～0.050mg·L^(-1)。方法用于膨胀烟丝样品的分析,加标回收率为76.1%～102%,测定值的相对标准偏差(n=5)为3.2%～4.9%。

关键词：超高效液相色谱法糠醛类化合物膨胀烟丝膨胀工艺

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乳制品中糠醛类化合物研究进展

中国乳品工业 2020年第4期48卷 35-39页

作者：邢倩倩乳业生物技术国家重点实验室上海乳业生物工程技术研究中心光明乳业股份有限公司乳业研究院上海200436 食品营养与安全协同创新中心江苏无锡214122

乳制品中的糠醛类化合物(羟甲基糠醛、糠醛、2-呋喃甲基酮和甲基糠醛)作为美拉德反应的产物之一,其含量与乳制品的热加工程度密切相关。本文针对乳制品中糠醛类化合物的形成、危害、检测方法和研究进展展开讨论。

关键词：糠醛类化合物乳制品研究进展