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茶叶科学 2024年第3期44卷 493-500页

作者：雷响张闽峰林辉王丽丽郑德勇福建农林大学材料工程学院福建福州350002 福建理工大学法学院福建福州350118 植物纤维功能材料国家林业和草原局重点实验室福建福州350002

为增强表儿茶素衍生物的紫外吸收性能、改善其在油脂等非极性溶剂中的溶解度,以甲烷磺酸为溶剂和催化剂,由表儿茶素和对羟基苯甲酸合成了2,2'-二(对羟基苯甲酮基)-表儿茶素,经柱层析分离得到目标产物,采用高效液相色谱(HPLC)验证纯度,... 详细信息

为增强表儿茶素衍生物的紫外吸收性能、改善其在油脂等非极性溶剂中的溶解度,以甲烷磺酸为溶剂和催化剂,由表儿茶素和对羟基苯甲酸合成了2,2'-二(对羟基苯甲酮基)-表儿茶素,经柱层析分离得到目标产物,采用高效液相色谱(HPLC)验证纯度,运用紫外-可见光(UV-vis)光谱、傅里叶变换红外(FT-IR)光谱、液相色谱-质谱联用(LC-MS)和核磁共振(NMR)波谱等表征手段确证目标产物结构。评价了2,2'-二(对羟基苯甲酮基)-表儿茶素的紫外吸收性能,以及对2,2-联氮-二(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐阳离子自由基、1,1-二苯基-2-三硝基苯肼自由基和超氧阴离子自由基清除能力。结果表明,合成的2,2'-二(对羟基苯甲酮基)-表儿茶素与常用紫外线吸收剂4-甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯(OMC)具有相似的紫外吸收范围和相当的摩尔吸光系数,有望成为一种性能优良的UVB波段紫外线吸收剂;2,2'-二(对羟基苯甲酮基)-表儿茶素具有良好的体外抗氧化活性,其体外抗氧化能力高于维生素C(VC)、略低于表儿茶素,有望应用于化妆品领域。

关键词：表儿茶素碳酰化改性紫外吸收化妆品

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烯烃的碳酰/膦酰化反应研究

烯烃的碳酰/膦酰化反应研究

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作者：李智超山东理工大学

学位级别：硕士

醇和羧酸衍生物是食品和化学工业中最常用的原料。由于这些原材料无处不在的的特性,醇和羧酸的C-OH裂解被认为是提供烷基和羰基的一种极为有效的方法。然而在传统的脱氧反应中,通常会产生大量当量级的副产物三苯氧膦。有机膦化合物被应... 详细信息

醇和羧酸衍生物是食品和化学工业中最常用的原料。由于这些原材料无处不在的的特性,醇和羧酸的C-OH裂解被认为是提供烷基和羰基的一种极为有效的方法。然而在传统的脱氧反应中,通常会产生大量当量级的副产物三苯氧膦。有机膦化合物被应用在众多领域之中。因其具有生物活性的原因,广泛应用于农药及药物化学领域,而在材料领域也有着广泛的用途,而在有机合成领域经常作为配体及催化剂出现在反应中。因此,烯烃的双官能化中最重要的反应之一是涉及含磷官能团的反应,因为其生成的膦酰化产物可以很容易地转化为其他化合物,而且拥有着修饰药物分子的可能性。但对于同时实现碳酰化和膦酰化的双官能团化反应的研究并无发展。本论文开发了一种在温和条件下对2-乙烯基吡啶类化合物进行碳酰化-膦酰化反应的高效三组分反应,在烯烃上同时实现了碳酰化-膦酰化反应的双官能团化反应,以良好的产率得到了α,β-酰基膦酰基化合物,并进行了条件优化,还开展了放大实验、控制实验、机理推测和转化实验。为新型α,β-酰基膦酰基化合物的合成提供了一种可持续且实用的策略,本文中发展的α,β-酰基膦酰基化合物的合成和转化的方法对药物分子的后期修饰有潜在的意义。

关键词：膦酰化碳酰化 α,β-酰基膦酰基化合物

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茶多酚的化学改性和脂溶性茶多酚分离分析

茶多酚的化学改性和脂溶性茶多酚分离分析

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作者：卢聪聪上海交通大学

学位级别：硕士

茶多酚(TP)分子结构中含有众多的羟基,这既是其具有优异抗氧化作用的原因,也是其易溶于水而难溶于油脂的原因。因而,在不牺牲茶多酚分子优异的生理、生物活性功能的前提下,通过化学改性制备脂溶性茶多酚(LTP),来达到增大其在油脂性环境... 详细信息

茶多酚(TP)分子结构中含有众多的羟基,这既是其具有优异抗氧化作用的原因,也是其易溶于水而难溶于油脂的原因。因而,在不牺牲茶多酚分子优异的生理、生物活性功能的前提下,通过化学改性制备脂溶性茶多酚(LTP),来达到增大其在油脂性环境中溶解度的目的,为茶多酚更广泛、有效地应用于油脂性领域提供了可能。较常见的茶多酚改性的方法是氧酰化法,即在茶多酚的酚羟基上引入酰基,从而形成LTP。本文改进了氧酰化法,选择了更优的反应条件及反应物纯化方法。去除了脂肪酰氯中的亚硫酰氯,确定了最佳反应温度为30～45℃之间,最佳的反应时间是8～9小时,以89%～91%乙醇溶液纯化反应物,获得高性能脂溶性茶多酚。考虑到氧酰化反应会减少酚羟基数量,尝试了在茶多酚的苯环结构上引入酰基,获得了一种碳酰化反应制备LTP的方法。将碳酰化制备的LTP与氧酰化LTP及其他脂溶性抗氧化剂进行特性和抗氧化性能比较。经薄层层析、脂溶性能比较、紫外吸收峰红移、总多酚含量、抑制DPPH自由基、抑制超氧阴离子和抗油脂脂质过氧化实验比较,两种LTP都与常用抗氧化剂一样具有良好的抗氧化性能,都优于除TBHQ外的其他抗氧化剂,且碳酰化LTP较氧酰化LTP具有更强的脂溶性。将茶多酚中的主要儿茶素EGCG作为模型分子,通过与棕榈酰氯的氧酰化反应来制备脂溶性的EGCG棕榈酸酯,利用高速逆流色谱(HSCCC)对其进行初步分离,色谱条件为:采用正己烷(v )∶乙酸乙酯(v )∶甲醇(v )∶水(v )=1∶1∶1∶0.5的溶剂系统,下相为固定相,上相为流动相,流速1ml/min,转速700转/分钟。将HSCCC得到的五个峰分别以GC—MS和HPLC检测其酯化程度。质谱说明反应物中含有单酯、二酯和三酯物。HPLC分析说明每个HSCCC峰都分离出了主要成分,但没有分离出单一成分。总的分离趋势是:随着酯化程度增加,成分脂性增加,极性降低,在HSCCC脂相系统分离中,出峰时间提前,而在HPLC分析中,出峰时间延后。由他们因极性不同而使其出峰时间变化,说明他们因加上了不同数目的酯基而引起的变化。但由于不同酯化程度的各成分其母核结构完全相同,仅酯化的酯基数目不同,因此较难将单一成分完全分离,这为优化HSCCC分离系统准备了条件,也为研究不同酯化程度的脂溶性茶多酚特异的抗氧化性能提供了前提。

关键词：化学改性氧酰化碳酰化脂溶性茶多酚(LTP) 高速逆流色谱

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α-取代的3-氨基丙烯酸酯的合成

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苏州大学学报（自然科学版） 2009年第3期25卷 79-82页

作者：胡源源唐娟娟张松林江苏省有机合成重点实验室苏州大学材料与化学化工学部江苏苏州215123

研究了3-氨基丙烯酸酯碳酰化制备α-取代的β-氨基酸脱氢衍生物的反应条件.实验以溶剂、碱、反应温度、反应时间和比例(底物/乙酰氯/吡啶)为反应参数对该反应的条件进行优化,发现当底物、乙酰氯、吡啶三者的比例为1∶2∶2至1∶4∶4,以... 详细信息

研究了3-氨基丙烯酸酯碳酰化制备α-取代的β-氨基酸脱氢衍生物的反应条件.实验以溶剂、碱、反应温度、反应时间和比例(底物/乙酰氯/吡啶)为反应参数对该反应的条件进行优化,发现当底物、乙酰氯、吡啶三者的比例为1∶2∶2至1∶4∶4,以环己烷作溶剂,以吡啶作碱,反应温度控制为0℃时,3-氨基丙烯酸酯的碳酰化反应得到较好的收率.

关键词： 3-氨基丙烯酸酯碳酰化 β-氨基酸

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