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直接芳基化制备聚芴类衍生物及其光电性质

直接芳基化制备聚芴类衍生物及其光电性质

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作者：朱文赛南京邮电大学

学位级别：硕士

芴类及其衍生物半导体材料由于具备易加工处理、热稳定性高、波谱范围的易调控性、器件荧光效率高和电荷传输性能强等优点，成为了有机功能化材料发光器件材料中的明星分子。有机功能化材料在发光领域相对于红绿光发射材料的制备，高性... 详细信息

芴类及其衍生物半导体材料由于具备易加工处理、热稳定性高、波谱范围的易调控性、器件荧光效率高和电荷传输性能强等优点，成为了有机功能化材料发光器件材料中的明星分子。有机功能化材料在发光领域相对于红绿光发射材料的制备，高性能、高稳定性的蓝光材料的制备是极具挑战性和商业潜力的。然而芴类寡聚物和高聚物及其衍生物作为发光器件材料存在一定缺陷，如芴类分子9位的碳原子易被氧化形成羰基，该羰基会对器件内空穴、电子复合而成的激子存在猝灭作用，降低发光材料器件的发光稳定性能和发光效率等器件性能;未经芳基化修饰的聚芴材料还易形成聚集态或激基缔合物，导致电致发光光谱红移，产生黄绿光带发射。因此，芴类材料的后修饰显得格外重要。本论文制备了一系列的螺芴、二芳基芴以及叔醇的芴类小分子化合物。论文采用近年来热门的异于传统过渡金属催化的碳碳键偶联反应（Suzuki反应、Stille反应等）的直接芳基化方法，合成了芳基芴与四氟苯的共聚物和寡聚物半导体材料。经过测试研究，我们发现SFX-TP-SFX是一种深蓝光发射的高效率的器件材料;PODPF-TP、PCzODPF-TP和PPhOC8PF-TP以及PPFOH-TP和OPPFOH-TP相对于其单体的共聚化合物，其吸收光谱和发射光谱发生了大范围的蓝移，HOMO能级和LUMO能级降低了。

关键词：芴基半导体直接芳基化法拜耳-维立格反应深蓝光材料四氟苯

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立构规整聚噻吩衍生物的合成、光电性质及自组装性质研究

立构规整聚噻吩衍生物的合成、光电性质及自组装性质研究

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作者：邓鲁迪天津理工大学

学位级别：硕士

聚噻吩具有优异的光电性质、热稳定性、化学稳定性和生物相容性,在有机光伏材料(OPV),有机场效应晶体管(OFET),生物传感器等领域受到了人们的广泛关注。特别是,立构规整的3-位取代聚噻吩(rrP3ST)由于结构单元以头尾相联的方式连接,使其... 详细信息

聚噻吩具有优异的光电性质、热稳定性、化学稳定性和生物相容性,在有机光伏材料(OPV),有机场效应晶体管(OFET),生物传感器等领域受到了人们的广泛关注。特别是,立构规整的3-位取代聚噻吩(rrP3ST)由于结构单元以头尾相联的方式连接,使其重复单元之间的空间位阻较小,易于以平面构型存在,不仅有利于材料的紧密堆积,而且也增加了有效共轭长度,使其带隙能降低,电子迁移率提高,表现为比其相应的无规则聚噻吩更为优异的光电特性及独特的自组装性质,所以近年来,立构规整3-位取代聚噻吩的合成及性质研究一直是备受关注的热点。目前,rrP3ST的合成方法主要是有机金属催化聚合法,包括McCullough法、Rieke法、GRIM法、Stille法、Suzuki法等偶联聚合法。这些聚合方法需要预先制备活泼的有机金属化合物单体,因此要求聚合反应在低温,无水无氧的条件下进行,且对噻吩单体上的官能团有一定的局限性。近年来,通过直接芳基化法(DHAP)和C-H/C-H偶联法制备rrP3ST引起了人们的广泛兴趣。本论文采用上述两种方法合成了立构规整的聚(3-酯基噻吩)、聚(3-磺酰基噻吩)、和聚(3-硫烷基噻吩),并系统研究了这些聚合物的结晶性、热稳定性、光学、电化学以及自组装等性质。主要研究内容如下:1、立构规整聚(3-酯基噻吩)的合成及其性质研究。采用C-H/C-H偶联缩聚法合成了一系列具有高立构规整度的聚(3-酯基噻吩)(P1-P6)。利用UV-Vis吸收光谱、荧光光谱、XRD衍射、电化学等分析手段,详细研究了3-位烷基酯的体积大小对聚合反应及产物性质如结晶性、光学性质及电化学性质的影响。结果表明:3-位烷基酯的体积越大,其聚合物产物的结晶度越低,聚合物在固态下UV-Vis最大吸收峰较其溶液态均发生明显红移。与聚(烷基噻吩)相比,聚合产物具有较低的电离电位,可以作为潜在的P型材料。2、立构规整聚(3-磺酰基噻吩)的合成及其性质研究。采用DHAP法制备了聚(3-辛基磺酰噻吩)(PTSO)和聚(3-辛硫基噻吩)(PTS),利用UV-Vis吸收光谱、荧光光谱、XRD衍射、电化学等分析手段对PTSO和PTS的结晶性、热稳定性、光学及电化学性质进行了对比研究。结果表明:与PTS相比,由于PTSO的3-位磺酰基位阻较大,不利于聚噻吩主链形成规整结构,其结晶度下降,紫外吸收光谱的最大吸收峰位置发生明显蓝移。3、立构规整PTSO和PTS自组装性质的比较研究。采用混合溶剂法制备PTSO和PTS的纳米结构,详细研究了实验条件包括不良溶剂比例、温度、溶剂极性等参数对两种聚合物自组装行为的影响。通过调节良溶剂(CHCl)和不良溶剂(CHOH)的比例,PTSO形成纳米微球(200 nm),而PTS则形成纳米片(200 nm-1μm)。基于实验结果,我们提出了疏水相互作用和链间π-π堆积相互作用竞争机制的自组装机理。

关键词：立构规整度 C-H/C-H偶联缩聚法直接芳基化法自组装性质

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