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基于钯催化下烯丙基C(sp^(3))—H活化的不对称(4+1)串联环化反应

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有机化学 2024年第1期44卷 318-320页

作者：张洪浩石枫常州大学石油化工学院江苏常州213164 江苏师范大学化学与材料科学学院江苏徐州221116

催化不对称串联反应可以在一步操作中发生两个或多个连续的反应,实现多个化学键的有序断裂和重组,立体选择性地高效构建结构复杂多样的手性分子[1].该类反应原子经济性高、步骤简洁、立体选择性优异,被广泛地应用于有机合成中.新颖的催... 详细信息

催化不对称串联反应可以在一步操作中发生两个或多个连续的反应,实现多个化学键的有序断裂和重组,立体选择性地高效构建结构复杂多样的手性分子[1].该类反应原子经济性高、步骤简洁、立体选择性优异,被广泛地应用于有机合成中.新颖的催化不对称串联反应的设计和开发已成为有机化学前沿研究领域之一.过渡金属催化的不对称烯丙基取代反应是高选择性构建手性中心的高效策略,目前已取得了长足的发展[2].烯丙基底物与两性离子试剂的不对称环化反应可以构建具有高合成价值的手性烯基环状骨架,但通过传统的烯丙基取代反应来实现该转化存在较大的挑战(Scheme 1).

关键词：立体选择性手性中心手性分子有机化学钯催化过渡金属催化烯基原子经济性

一价铜催化的1,4-二烯对β-取代烯基氮杂芳烃的不对称共轭加成反应

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有机化学 2023年第3期43卷 1203-1205页

作者：尹艳丽江智勇河南工业大学前沿交叉科学与技术学院郑州450001 河南师范大学化学化工学院河南新乡453007

催化不对称迈克尔加成反应是构建碳-碳键最有效的策略之一,它具有反应效率高和可兼容多种碳亲核试剂的优点[1].然而,迈克尔受体往往局限于α,β-不饱和羰基类化合物.近年来,由于氮杂芳烃的缺电子性质,烯基氮杂芳环被作为新一代的迈克尔... 详细信息

催化不对称迈克尔加成反应是构建碳-碳键最有效的策略之一,它具有反应效率高和可兼容多种碳亲核试剂的优点[1].然而,迈克尔受体往往局限于α,β-不饱和羰基类化合物.近年来,由于氮杂芳烃的缺电子性质,烯基氮杂芳环被作为新一代的迈克尔受体而用于催化不对称共轭加成反应[2].在目前已知的药物活性成分中,有88%的药物活性分子含有官能团化的杂芳环,其中大约有一半是手性分子[3].因而,发展高效的含氮杂芳基的手性分子的制备方法是合成化学一项非常重要的任务.

关键词：手性分子合成化学烯基缺电子不对称共轭加成迈克尔加成反应药物活性反应效率

铑催化炔烃的迁移1,n-双硼化和烯基硼的迁移氢硼化

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有机化学 2023年第1期43卷 368-370页

作者：陈常鹏朱少林南京大学化学化工学院南京210093

金属链迁移偶联策略为远程C(sp^(3))—H键直接官能团化提供了高效的新方法,可以快速实现从简单烯烃底物到复杂官能化产物的转化(Scheme1A)[1].但是目前的研究大多局限于单取代和双取代的烯烃底物,对于大位阻的多取代烯烃、杂原子取代烯... 详细信息

金属链迁移偶联策略为远程C(sp^(3))—H键直接官能团化提供了高效的新方法,可以快速实现从简单烯烃底物到复杂官能化产物的转化(Scheme1A)[1].但是目前的研究大多局限于单取代和双取代的烯烃底物,对于大位阻的多取代烯烃、杂原子取代烯烃以及易得易制备的炔烃底物的远程C(sp^(3))—H键官能团化研究较少.

关键词：杂原子取代烯基炔烃铑催化官能团化金属链大位阻官能化

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偕二硼C—B键的选择性形式卡宾插入反应

有机化学 2023年第3期43卷 1197-1198页

作者：李鑫宋秋玲华侨大学新一代物质转化研究所福建厦门361021 福州大学化学学院有机合成与功能福建省高校重点实验室福州350108

近年来,无过渡金属催化的重氮化合物与各类有机硼试剂的卡宾插入反应受到化学家们的广泛关注,得到了飞速发展.从机理上分析,这些反应可通过四配位硼中间体的1,2-芳基、烯基、烷基迁移和1,2-硼迁移来实现[1-2].基于此策略,化学家们已实... 详细信息

近年来,无过渡金属催化的重氮化合物与各类有机硼试剂的卡宾插入反应受到化学家们的广泛关注,得到了飞速发展.从机理上分析,这些反应可通过四配位硼中间体的1,2-芳基、烯基、烷基迁移和1,2-硼迁移来实现[1-2].基于此策略,化学家们已实现卡宾对硼酸酐、硼酸、联硼酸酯等有机硼试剂的插入反应(Scheme 1)[3-8].

关键词：插入反应卡宾有机硼试剂四配位重氮化合物过渡金属催化烯基硼酸酯

铜催化产生烯基烯酮亚胺合成Z-式烯酰胺和聚丙酰胺

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有机化学 2022年第10期42卷 3425-3426页

作者：江明一刘小华四川大学化学学院成都610065

铜盐催化叠氮和端炔发生环化、重排脱氮气生成烯酮亚胺,继而转化成多种有用化合物和材料(Scheme1a).相比而言,烯基烯酮亚胺,其结构通式为“R_(2)C=C=C=NR”,是一类具有氮杂累积多烯型烯酮亚胺的特殊中间体,相关研究比较少.烯基烯酮亚胺... 详细信息

铜盐催化叠氮和端炔发生环化、重排脱氮气生成烯酮亚胺,继而转化成多种有用化合物和材料(Scheme1a).相比而言,烯基烯酮亚胺,其结构通式为“R_(2)C=C=C=NR”,是一类具有氮杂累积多烯型烯酮亚胺的特殊中间体,相关研究比较少.烯基烯酮亚胺作为一种活泼的中间体,通常需要在苛刻的条件下生成,相关转化反应研究也不多.

关键词：转化反应烯基酮亚胺结构通式烯酰胺累积多烯铜催化端炔

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一类新基元反应的发现:金/铑杂克莱森重排

有机化学 2023年第4期43卷 1598-1599页

作者：杨吉民薛小松中国科学院上海有机化学研究所、中国科学院有机氟化学重点实验室上海200032

以柯普(Cope)重排和克莱森(Claisen)重排为代表的[3+3]-σ迁移重排是一类重要的基元反应,因其可以高效和原子经济性地构筑化学键被广泛应用于合成.此外,它们也存在于一些生物反应过程.其中柯普重排仅由碳原子参与;而克莱森重排涉及氧原... 详细信息

以柯普(Cope)重排和克莱森(Claisen)重排为代表的[3+3]-σ迁移重排是一类重要的基元反应,因其可以高效和原子经济性地构筑化学键被广泛应用于合成.此外,它们也存在于一些生物反应过程.其中柯普重排仅由碳原子参与;而克莱森重排涉及氧原子等杂原子的参与,当杂原子为金属原子时,则称之为“金属杂克莱森重排”(Scheme 1).然而金属杂克莱森重排反应鲜有报道,除了先前报道的一例烯丙基烯基锌试剂参与的金属杂克莱森重排[1]以外,其它金属杂克莱森重排仅限于理论模型的研究[2-3],并没有在实际反应中被发现.

关键词：基元反应金属原子锌试剂克莱森重排碳原子烯基杂原子原子经济性

氮杂环卡宾配位的双核钴碳基配合物催化炔烃与三级硅烷的马氏选择性硅氢化反应

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有机化学 2021年第10期41卷 4091-4093页

作者：陈杰坪陆展浙江大学化学系杭州310027

烯基硅化合物是一类重要的原料,被广泛用于有机合成、高分子化学和材料科学领域[1].过渡金属催化炔烃的直接硅氢化反应是合成烯基硅化合物最高效和最原子经济性的方法之一.因此,该反应受到越来越广泛的关注[2].然而,炔烃与硅烷化合物的... 详细信息

烯基硅化合物是一类重要的原料,被广泛用于有机合成、高分子化学和材料科学领域[1].过渡金属催化炔烃的直接硅氢化反应是合成烯基硅化合物最高效和最原子经济性的方法之一.因此,该反应受到越来越广泛的关注[2].然而,炔烃与硅烷化合物的硅氢化反应过程中存在着化学选择性和区域选择性问题(图1).例如炔烃可以和硅烷反应生成半氢化的副产物,炔烃可以发生单次硅氢化生成烯基硅产物,也可能发生过度转化生成双硅化合物.同时,炔烃的硅氢化可以生成三种不同的加成产物,即马氏加成产物(α-烯基硅)和反马氏加成产物(β-(E)-烯基硅和β-(Z)-烯基硅).因此,实现炔烃硅氢化的选择性调控是一个具有挑战性的难题.

关键词：硅氢化反应化学选择性氮杂环卡宾反马氏加成区域选择性高分子化学烯基硅化合物

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铬催化硝基化合物的脱氧硼氢化

有机化学 2021年第3期41卷 1255-1256页

作者：张艳东朱守非南开大学化学学院元素有机化学国家重点实验室天津300071

伯胺类化合物是一类重要的功能分子,在医药、农药、材料、染料等领域广泛应用[1].硝基化合物的还原是制备伯胺直接有效的方法[2],然而该类反应目前常用的基于镍、钯、铂的异相催化氢化体系对于卤素、烯基、炔基等官能团的兼容性差[3].... 详细信息

伯胺类化合物是一类重要的功能分子,在医药、农药、材料、染料等领域广泛应用[1].硝基化合物的还原是制备伯胺直接有效的方法[2],然而该类反应目前常用的基于镍、钯、铂的异相催化氢化体系对于卤素、烯基、炔基等官能团的兼容性差[3].发展高效、官能团耐受性好的硝基还原催化剂是充满挑战的重要研究方向.

关键词：硼氢化硝基化合物烯基胺类化合物异相催化催化剂功能分子硝基还原

无过渡金属催化的C(sp^2)—H键官能化反应构建C(sp^2)—S键研究进展

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有机化学 2017年第7期37卷 1667-1680页

作者：刘云云熊进韦丽江西师范大学化学化工学院南昌330022

含有C(sp^2)—S键的芳基/烯基硫醚类化合物广泛存在于具有生物活性或其它潜在应用价值的有机化合物中.在过去的十来年时间,构建C(sp^2)—S键的相关研究发展迅猛,大量新型高效的催化体系和丰富多样的反应底物被开发报道,极大地丰富了含有... 详细信息

含有C(sp^2)—S键的芳基/烯基硫醚类化合物广泛存在于具有生物活性或其它潜在应用价值的有机化合物中.在过去的十来年时间,构建C(sp^2)—S键的相关研究发展迅猛,大量新型高效的催化体系和丰富多样的反应底物被开发报道,极大地丰富了含有C(sp^2)—S骨架的化合物合成的研究方法学.综述了2001~2016年期间通过无过渡金属催化的碳-氢键官能化反应构建C(sp^2)—S键的研究进展.

关键词：无过渡金属 C(sp2)—H键芳(杂)环烯基 C(sp2)—S键构建