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水鬼蕉鳞茎中生物碱类细胞毒活性成分研究

水鬼蕉鳞茎中生物碱类细胞毒活性成分研究

作者：马文静广东药科大学

学位级别：硕士

水鬼蕉[Hymenocallis littoralis(Jacq.)Salisb.],别称蜘蛛兰、蜘蛛百合,为石蒜科(Amaryllidaceae)水鬼蕉属(Hymenocallis Salisb.)的一种多年生鳞茎草本植物。水鬼蕉原产于美洲热带地区及西印度群岛,后由福建、广东等地作为观赏植物引... 详细信息

水鬼蕉[Hymenocallis littoralis(Jacq.)Salisb.],别称蜘蛛兰、蜘蛛百合,为石蒜科(Amaryllidaceae)水鬼蕉属(Hymenocallis Salisb.)的一种多年生鳞茎草本植物。水鬼蕉原产于美洲热带地区及西印度群岛,后由福建、广东等地作为观赏植物引种栽培。作为一种石蒜科植物,水鬼蕉鳞茎中含有大量的生物碱类成分,这些石蒜科生物碱已经被证实具有抗肿瘤、抗炎、抗病毒、抗寄生虫等活性。本论文对水鬼蕉鳞茎中的生物碱类成分进行了研究,水鬼蕉干燥鳞茎用75%乙醇提取后浓缩得到水混悬液,经环己烷除脂,混悬液用10%盐酸调节至p H 2后,用乙酸乙酯萃取得到非生物碱成分,乙酸乙酯萃取后的水层再用25%氨水调节至p H 10,最后用乙酸乙酯萃取得到总生物碱部分。总生物碱部分利用硅胶色谱柱、ODS反相色谱柱、Sephadex LH-20柱色谱以及半制备型HPLC等色谱方法对总生物碱进行分离纯化,得到36个生物碱单体化合物,并利用各种波谱学方法(UV、IR、MS、NMR、ECD)对其结构进行了鉴定,分别鉴定为:6-oxo-12β-hydroxy-5,6-dihydroplicane(1*),6-oxo-12β-methoxy-5,6-dihydroplicane(2*),6-oxo-5,6-dihydroplicane(3),5,6-dihydroplicane(4),12β-hydroxyplicane(5*),(+)-plicane(6),N-hydroxyethyl-11,12-seco-5,6-dihydroplicane(7*),(-)-secoplicamine(8),5,12-dehydro-11,12-seco-5,6-dihydroplicane(9*),(3S,4a S,6a S,12b S)-3,11-dimethoxy-5-methyl-4,4a,5,6-tetrahydro-8H-isochromeno[3,4-c]indole-6a,10(3H)-diol(10*),6-(2-methylaminophenyl)-N-methyl-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-ethyl]-piperonylamine(11*),tazettine(12),jonquailine(13),6-Omethylpretazettine(14),3-epimacronine(15),egonine(16),tazettamide(17),N-methyl-5,6-dihydroplicane(18),obliquine(19),haemanthamine(20),haemanthidine epimer B(21),haemanthidine epimer A(22),lycorine(23),dihydrolycorine(24),5,6-dihydrobicolorine(25),N-methylcrinasiadine(26),trispheridine(27),zephycandidine A(28),lycoranine D(29),hymenolitatine A(30),5-Methyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-b]carbazole(31),narciclasine-4-O-β-Dglucopyranoside(32),4-O-β-D-glucopyranosyl-trans-dihydronarciclasine(33),β-adenosine(34),N-[2-(4-hydroxyphenyl)]ethylacetamide(35),nicotinamide(36)。化合物1-33为石蒜科生物碱,34-36为简单生物碱,其中化合物1,2,5,7,9-11为7个未见报道的新化合物,化合物3,4,17和31为新的天然产物。对16个具有10b螺碳原子的石蒜科生物碱以及一个belladine型生物碱进行了体外细胞毒活性的评价,发现化合物11、13和14对四种人肿瘤细胞(Hep G2,He La,SPC-A-1,Fa Du)表现出一定的抗增殖作用。化合物11对Hep G2细胞的增值抑制作用明显,IC50值为22.97±3.99μM。生物碱13和14是一对差向异构体,但是它们的抗增殖活性差异显著,尤其是对He La细胞表现出了不同的细胞毒性。利用细胞形态学评估、流式细胞术分析、Western blot分析、克隆形成和划痕试验,对化合物11、13和14的作用机制进行了深入研究。发现生物碱11、13和14可剂量依赖性诱导Hep G2细胞和He La细胞发生凋亡,从而具有抗肿瘤细胞增殖作用。此外,它们还具有抑制肿瘤细胞迁移的作用。

关键词：石蒜科水鬼蕉生物碱结构鉴定抗增殖活性

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水鬼蕉中的非生物碱类成分

中国中药杂志 2021年第20期46卷 5304-5309页

作者：段志文张洁陈晓娟庞旭马百平军事科学院军事医学研究院辐射医学研究所北京100850 天津中医药大学中医药研究院天津300193

水鬼蕉Hymenocallis littoralis为石蒜科多年生草本植物,具有抗肿瘤、抗病毒及抗炎等多种药理活性。生物碱作为其代表性化学成分一直以来受到诸多关注,而其他类成分报道较少。水鬼蕉中非生物碱成分的化学组成如何值得探究。鉴于此,该文... 详细信息

水鬼蕉Hymenocallis littoralis为石蒜科多年生草本植物,具有抗肿瘤、抗病毒及抗炎等多种药理活性。生物碱作为其代表性化学成分一直以来受到诸多关注,而其他类成分报道较少。水鬼蕉中非生物碱成分的化学组成如何值得探究。鉴于此,该文运用多种色谱分离方法并利用波谱学技术,从水鬼蕉干燥全草的95%乙醇提取物中共分离得到13个非生物碱单体化合物,分别为5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-hydroxymethyl-4H-chromen-4-one(1)、undulatoside A(2)、(2S)-7,4′-dihydroxyflavane(3)、柚皮素(4)、4′,7-hydroxy-8-methylflavanone(5)、8-methylnaringenin(6)、8-去甲杜鹃素(7)、6-methyl-aromadendrin(8)、4′,5,7-三羟基-8-甲基黄烷酮(9)、syzalterin(10)、6-methylapigenin(11)、异甘草酸(12)和undatuside C(13)。其中,化合物1为1个新色原酮衍生物,化合物2和4~13均为首次从该植物中分离得到。

关键词：石蒜科水鬼蕉非生物碱类成分分离结构鉴定

基于响应面法优化水鬼蕉中水仙环素的提取工艺

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昆明医科大学学报 2023年第11期44卷 22-28页

作者：黄云赵安楠刘秋月高伟民李霁昆明医科大学药学院暨云南省天然药物药理重点实验室云南昆明650500 云南省生态环境监测中心云南昆明650534

目的通过响应面中心设计,获得水鬼蕉中水仙环素的最优提取工艺。方法选用昆明产水鬼蕉,在单因素实验基础上,选取温度、时间以及液料比3个因素结合Box-Behnken试验建立数学模型,分析考察3个因素对水仙环素提取率的影响程度,确定最适提取... 详细信息

目的通过响应面中心设计,获得水鬼蕉中水仙环素的最优提取工艺。方法选用昆明产水鬼蕉,在单因素实验基础上,选取温度、时间以及液料比3个因素结合Box-Behnken试验建立数学模型,分析考察3个因素对水仙环素提取率的影响程度,确定最适提取条件。结果二次多项式回归模型模型的F值为10.99,P值为0.0023,小于0.05,表明该模型具有统计学意义。失拟项P值为0.7568,表明模型显著且适当。最佳提取工艺为提取温度90.97℃,取时间4.13 h,液料比5.09 mL/g。水仙环素在此条件下的提取预测值、验证值分别为3.42×10^(-4)%、3.38×10^(-4)%。结论基于响应面中心设计优选的提取工艺稳定、可行、预测性良好,可用于水鬼蕉中活性成分的提取,为水鬼蕉资源开发和利用奠定基础。

关键词：水鬼蕉水仙环素响应面法

光照强度对水鬼蕉(Hymenocallis littoralis)生长及生理生态特性的影响

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生态学报 2009年第3期29卷 1320-1329页

作者：谭卫锋陈文音陈章和华南师范大学生命科学学院广东省高等学校生态与环境科学重点实验室广东省植物发育生物工程重点实验室广州510631

研究了4个光照强度水平对水鬼蕉(Hymenocallis littoralis(Jacq.)Salisb.)在土壤和碎石基质人工湿地中生长的影响。4个光处理平均光照强度(μmolm-2s-1)是:701(全光照,光强I)、495(全光照的71.4%,光强Ⅱ)、304(全光照的44.7%,光强Ⅲ)、1... 详细信息

研究了4个光照强度水平对水鬼蕉(Hymenocallis littoralis(Jacq.)Salisb.)在土壤和碎石基质人工湿地中生长的影响。4个光处理平均光照强度(μmolm-2s-1)是:701(全光照,光强I)、495(全光照的71.4%,光强Ⅱ)、304(全光照的44.7%,光强Ⅲ)、141(全光照的20.2%,光强Ⅳ)。研究表明,在较弱光强(III、IV)下,水鬼蕉的株高、叶生物量、叶片长度、叶绿素含量通常显著高于较高光强(I、II)下的植物。较低光强植株的生物量通常高于较高光强的植株,但差异一般不显著。光合作用和根生物量虽以全光照的植株较高,但不同光强之间差异不显著。可见,水鬼蕉具有一定的耐阴性,适度的荫蔽(全光照的约50%)有利于其生长。水鬼蕉在土壤和碎石基质对光照强度的反应不完全相同。在相同的光照强度下,生长于碎石基质的水鬼蕉的测定指标(除叶绿素含量外)通常都显著高于生长于土壤基质的植物。水鬼蕉100cm左右的高度、较慢的生长速度、在碎石基质适度遮荫有利于生长等特点使其适合用于构建多种植物人工湿地群落的中下层植物,是一种在污水处理人工湿地有较好应用潜力的植物。

关键词：水鬼蕉光照强度基质生长生理生态特性

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淡然清冷的水鬼蕉

花卉 2023年第17期 15-16页

作者：吴童仪广东

水鬼蕉总是给我一种静谧的美,看着它浮动的心便静了下来。炎热的夏日午后,蝉鸣不断,阳光透过树荫洒下,将白色的水鬼蕉照亮到反光,晃眼而夺目,却让人在一片燥热中慢下来。南方的夏季总是格外漫长,哪怕行至夏末,仍要到夜晚炙热感才消散。... 详细信息

水鬼蕉总是给我一种静谧的美,看着它浮动的心便静了下来。炎热的夏日午后,蝉鸣不断,阳光透过树荫洒下,将白色的水鬼蕉照亮到反光,晃眼而夺目,却让人在一片燥热中慢下来。南方的夏季总是格外漫长,哪怕行至夏末,仍要到夜晚炙热感才消散。在湖边吹着缕缕清风,低头看着开得正好的水鬼蕉,周遭是三三两两的闲语声,而它就这么不动声色地开着,安安静静,仰着头随着波光粼粼的湖面轻轻晃动,给人带来寻常光阴中独一份的清雅闲致。

关键词：清雅慢下来水鬼蕉

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水鬼蕉花药发育中多糖和脂滴组织化学研究

植物生理学报 2011年第6期47卷 565-569页

作者：包晗宋玉燕马燕田惠桥厦门大学生命科学学院福建厦门361005

水鬼蕉(Hymenocallis littoralis)花药发育中,脂滴的积累和分布具有明显的特点。在花药中部的造孢细胞中积累了很多脂滴。在形成胼胝质壁的小孢子母细胞中仍有大量脂滴的分布;与此同时,在花药壁绒毡层细胞中的脂滴也明显增加,而在其他... 详细信息

水鬼蕉(Hymenocallis littoralis)花药发育中,脂滴的积累和分布具有明显的特点。在花药中部的造孢细胞中积累了很多脂滴。在形成胼胝质壁的小孢子母细胞中仍有大量脂滴的分布;与此同时,在花药壁绒毡层细胞中的脂滴也明显增加,而在其他药壁细胞中出现了少量淀粉粒。在四分体时期,四分体小孢子形态不规则,依然含有大量脂滴。在小孢子早期,形态不规则的小孢子开始形成花粉外壁,细胞质中的脂滴明显减少;绒毡层细胞外形变得不规则,内部仍含较多脂滴。在小孢子晚期,小孢子形成许多液泡,小孢子变为圆形,在花粉外壁内侧出现红色多糖成分;此时,绒毡层细胞降解,在退化细胞残迹中仍有较多脂滴。在二胞花粉早期,花粉粒中的液泡逐渐消失,脂滴数量又明显增加;而绒毡层细胞残迹变为很大的脂滴。水鬼蕉成熟花粉为二胞型,其中积累了大量的脂滴作为花粉储存物。

关键词：水鬼蕉花药发育多糖脂滴

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水鬼蕉的化学成分研究

水鬼蕉的化学成分研究

作者：段志文军事科学院

学位级别：硕士

目的:水鬼蕉(Hymenocallis Littoralis)为石蒜科多年生草本植物,具有舒筋活血,消肿止痛的功效,现代药理研究表明其具有抗肿瘤等多种药理活性。生物碱作为其代表性化学成分一直以来受到诸多关注。我们前期利用液相色谱质谱联用技术对水... 详细信息

目的:水鬼蕉(Hymenocallis Littoralis)为石蒜科多年生草本植物,具有舒筋活血,消肿止痛的功效,现代药理研究表明其具有抗肿瘤等多种药理活性。生物碱作为其代表性化学成分一直以来受到诸多关注。我们前期利用液相色谱质谱联用技术对水鬼蕉化学成分进行分析时发现,水鬼蕉中除生物碱类成分,还有较多的其它结构类型成分存在。水鬼蕉中非生物碱成分的化学组成如何,值得探究。鉴于此,本课题将对水鬼蕉化学成分进行系统研究,并通过活性筛选,期望发现具有潜力的活性成分。方法:水鬼蕉全草经95%乙醇提取,运用溶剂萃取进行粗分,再综合利用色谱分离方法,如硅胶柱层析、凝胶柱层析、MCI柱层析以及制备液相等,对水鬼蕉中的化学成分进行系统分离纯化。通过理化性质测定、HR-ESI-MS及1H-NMR、13C-NMR、1H-1HCOSY、HSQC、HMBC、CD等方法对化合物结构进行鉴定。在细胞水平上,通过促进小鼠成纤维细胞增殖实验等对分离得到的单体化合物进行促伤口愈合活性筛选,通过肺癌细胞增殖抑制实验对分离得到的单体化合物进行细胞毒活性筛选。结果:本文从水鬼蕉全草的95%乙醇提取物中共分离鉴定27个化合物,分别是:(2S,5"R)-7,4’-dihydroxy-8-methyl-6-(2"-oxopyrrolidin-5"-yl)-flavanone(1),(2R,5"S)-7,4’-dihydroxy-8-methyl-6-(2"-oxopyrrolidin-5"-yl)-flavanone(2),5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-(hydroxymethyl)-4Hchromen-4-one(3),myrsinionosideA(4),undulatosideA(5),(2S)-4,7-二羟基黄烷(6),naringenin(7),4’,7-hydroxy-8-methylflavanone(8),8-methylnaringenin(9),8-去甲杜鹃素(10),6-methyl-aromadendrin(11),5,7,4’-trihydroxy-8methylflavone(12),syzalterin(13),5,7,4-trihydroxy-6-methylflavone(14),异甘草酸(15),2’,4,4’-trihydroxy-3’-methylchalcone(16),undatuside C(17),Phenylethyl-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside](18),4-methyl eucomate(19),4-methyl eucomate(20),hydroxyeucomic acid(21),pancratistain(22),narciclasine-4-O-β-D-glucopyranoside(23),石蒜碱(24),11-Hydroxyvittatine(25),Tazettine(26),β-adenosine(27);其中化合物 1、2、3 为 3 个新化合物,4-22及24、27等19个化合物为首次从水鬼蕉中分离得到。促小鼠成纤维细胞增殖实验表明,在100 μM浓度下给药组无明显的促L929细胞增殖作用,但化合物1、9、12、15表现出明显细胞毒作用;肺癌细胞A549细胞增殖抑制实验表明,化合物5、6、8、10、12、14在10 μM浓度下表现出较显著性的细胞毒活性。结论:本文从水鬼蕉中分离鉴定27个化合物,其中3个为新化合物,19个首次从该植物中分离得到。化合物主要有生物碱、黄酮及苯丙素等结构类型,具体包括黄酮类生物碱(1、2),水仙环素型生物碱(22、23),石蒜碱型生物碱(24),文殊兰型生物碱(25),水仙花碱型生物碱(26),其它类型生物碱(27),色原酮类(5、7),黄烷类(6),二氢黄酮类(7、8、9、10),二氢黄酮醇类(11),黄酮类(12、13、14),查耳酮类(15、16),苯丙素类(19、20、21),以及其它类型化合物(4、17、18)。部分化合物显示出了较显著的肺癌细胞的细胞毒活性。本研究取得结果有助于更加全面的了解水鬼蕉中化学成分的组成,充实了水鬼蕉化学成分及单体化合物生物活性研究的内容,为深入研究水鬼蕉中活性成分提供了良好的参考和借鉴。

关键词：水鬼蕉生物碱黄酮分离纯化结构解析伤口愈合细胞毒

侵染水鬼蕉和花朱顶红的番茄斑萎病毒属病毒的电镜和DAS-ELISA诊断

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园艺学报 2011年第10期38卷 2005-2009页

作者：方琦董家红丁铭尹跃艳张丽珍李婷婷苏晓霞李展张仲凯云南省农业科学院生物技术与种质资源研究所昆明650223 云南省农业生物技术重点实验室昆明650223

从昆明市郊区采集到呈同心圆褪绿环斑、褐色枯斑症状的水鬼蕉[Hymenocallis littoraris(Jacq.)Salisb.]和花朱顶红[Hippeastrum vittatum(L’Hér.)Herb.]植株,采用电子显微镜技术和DAS-ELISA进行检测,在水鬼蕉和花朱顶红病叶分离物SGJ... 详细信息

从昆明市郊区采集到呈同心圆褪绿环斑、褐色枯斑症状的水鬼蕉[Hymenocallis littoraris(Jacq.)Salisb.]和花朱顶红[Hippeastrum vittatum(L’Hér.)Herb.]植株,采用电子显微镜技术和DAS-ELISA进行检测,在水鬼蕉和花朱顶红病叶分离物SGJ-KM和ZDH-KM的粗汁液和超薄切片中均观察到有类似番茄斑萎病毒属(Tospovirus)病毒粒体存在,该病毒粒子为球形,直径80～85nm;病叶汁液与Tospovirus中的西瓜银色斑驳病毒(Watermelon silver mottle virus,WSMoV)/花生芽坏死病毒(Groundnut bud necrosis virus,GBNV)的复合抗血清呈阳性反应。通过形态学及血清学方法检测表明,侵染水鬼蕉和花朱顶红的病毒分离物SGJ-KM和ZDH-KM为Tospovirus的病毒分离物。

关键词：水鬼蕉花朱顶红粒子形态番茄斑萎病毒属 DAS-ELISA

光照强度和湿地基质对水鬼蕉的生长和污水净化能力的影响

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光照强度和湿地基质对水鬼蕉的生长和污水净化能力的影响

作者：谭卫锋华南师范大学

学位级别：硕士

本文主要研究了土壤和碎石基质的微型人工湿地中水鬼蕉(Hymenocallis littoralis(Jacq.)Slisb.)在自然光25％、50％、75％和100％的光照强度下的生长情况以及对污水的净化效果。实验结果如下： 1．土壤基质湿地中在自然光25％和50％的... 详细信息

本文主要研究了土壤和碎石基质的微型人工湿地中水鬼蕉(Hymenocallis littoralis(Jacq.)Slisb.)在自然光25％、50％、75％和100％的光照强度下的生长情况以及对污水的净化效果。实验结果如下： 1．土壤基质湿地中在自然光25％和50％的光照水平下的水鬼蕉株高显著(P＜0.05)高于75％和100％水平的，碎石基质湿地中50％的光照下的水鬼蕉株高显著(P＜0.05)高于25％、75％和100％的光照水平。在25％、50％、75％和100％光照下，碎石基质湿地的水鬼蕉株高均显著(P＜0.05)高于土壤基质。 2．土壤和碎石基质中平均叶片长度有光照100％＜75％＜50％＜25％的顺序，每一光照水平下，碎石基质湿地水鬼蕉平均叶片长度均显著长于土壤基质的植物叶片。 3．在25％、50％、75％或100％的自然光照水平下，土壤和碎石基质湿地中水鬼蕉根的生物量都存在直径d≤1 mm的生物量最少，1 mm＜d≤3 mm的生物量居中，直径d＞3 mm的生物量最大。土壤基质中各光照之间的根生物量无显著差异，碎石基质中部分存在显著差异，碎石基质湿地的水鬼蕉根生物量都显著大于土壤根生物量(P＜0.05)。 4．每一基质(土壤或碎石)中，不同光照下的茎生物量均无显著差异，而25％和50％光照水平下的叶的生物量均显著(P＜0.05)大于75％和100％的水平。在同一光照下碎石基质中水鬼蕉的茎或叶生物量都显著(P＜0.05)大于土壤基质的。 5．土壤基质中25％和50％光照水平下无分蘖，100％的光照水平下分蘖达最多。碎石基质中也随光照的加强分蘖有所增多，但100％光照下碎石基质中的水鬼蕉在10月停止分蘖，在碎石基质中的分蘖数显著(P＜0.05)多于土壤。 6．每一自然光照水平(25％、50％、75％或100％)下，碎石基质水鬼蕉湿地对生化需氧量(BOD)、化学需氧量(COD)和氨氮(NH-N)的去除率显著(P＜0.05)高于土壤基质。可溶磷(SP)、总氮(TN)、硝氮(NO-N)的去除效果均不存在显著差异(P＞0.05)。土壤和碎石基质湿地中总磷(TP)的总的平均去除率分别为76.78±11.68％和83.51±8.33％，碎石基质湿地好于土壤基质湿地，100％光照水平下碎石基质湿地去除率显著高于土壤基质的(P＜0.05)，其它光照下两者差异不明显。 7．在土壤基质湿地中，对BOD和COD的去除率有光照水平100％＜75％＜50％＜25％的关系，但差异不显著(P＞0.05)。25％和50％的光照下，TP去除率极显著高于100％的水平(P＜0.01)，其它光照之间无显著差异。SP、NO-N、NH-N去除，各光照水平之间无显著差异。TN的去除，100％的光照水平下去除率显著高于75％的水平(P＜0.05)，其它两两光照水平之间不存在显著差异。在碎石基质湿地中，对BOD、CODcr、TP、SP、TN、NH-N和NO-N的去除效果，各光照水平不存在显著差异(P＞0.05)。

关键词：水鬼蕉人工湿地光照强度基质生活污水去除率