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月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的合成与性能研究

日用化学工业 2018年第7期48卷 378-381,402页

作者：柯回春耿涛姜亚洁张春桥鞠洪斌王亚魁中国日用化学工业研究院山西太原030001

以月桂酸、精氨酸乙酯盐酸盐、N,N'-二环己基碳二亚胺和三乙胺为原料,合成了月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(LAE)。通过红外光谱对其结构进行了表征,对其表面活性、泡沫性能、润湿性能、乳化性能和抑菌性能进行了测试。结果表明,LAE的cmc为3 mm... 详细信息

以月桂酸、精氨酸乙酯盐酸盐、N,N'-二环己基碳二亚胺和三乙胺为原料,合成了月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(LAE)。通过红外光谱对其结构进行了表征,对其表面活性、泡沫性能、润湿性能、乳化性能和抑菌性能进行了测试。结果表明,LAE的cmc为3 mmol/L,γ_(cmc)为32.42 mN/m;在高纯水中发泡力为285 mL;在石蜡膜/空气/水界面的接触角为50.2°;在与液体石蜡混合后下层分出10 mL水平均所需时间为378.14 s;在质量浓度为30 mg/L时,对所选微生物的抑菌率达到90%以上;LAE与十六烷基三甲基溴化铵相比,其乳化性能和润湿性能更好。

关键词：月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐合成表面活性应用性能

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月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备与性能研究

月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的制备与性能研究

作者：柯回春中国日用化学工业研究院

学位级别：硕士

月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(LAE)作为一种高效和安全的防腐剂在食品、医药、日化等多个领域内广泛使用。目前工业上是以月桂酰氯为原料,与L-精氨酸乙酯盐酸盐反应生成LAE,但月桂酰氯毒性较强、对环境不友好、易水解。本论文用月桂酸代替月... 详细信息

月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(LAE)作为一种高效和安全的防腐剂在食品、医药、日化等多个领域内广泛使用。目前工业上是以月桂酰氯为原料,与L-精氨酸乙酯盐酸盐反应生成LAE,但月桂酰氯毒性较强、对环境不友好、易水解。本论文用月桂酸代替月桂酰氯和L-精氨酸乙酯盐酸盐为原料合成了LAE,并对其物化性能和应用性能进行了初步研究。首先以月桂酸和L-精氨酸乙酯盐酸盐为原料,N,N’-二环己基碳二亚胺为缩合剂,三乙胺为催化剂,合成了LAE。通过红外光谱和核磁氢谱对其结构进行了表征,并对其表面活性、泡沫性能、润湿性能和乳化性能进行了测试。结果为,LAE的cmc为3.00 mmol/L,γ为32.42 mN/m;在高纯水中发泡力为285 mL,稳泡性为0.75;在石蜡膜/空气/水界面的接触角为50.2°;在水与液体石蜡的乳化体系中下层分出10mL水平均所需时间为378 s。对LAE的抑菌性能进行了测试。结果表明,作用时间对LAE的抑菌效果有影响,时间越长,抑菌效果越好,但在10 min内无明显差异;综合考虑,选择2 min作为实验的作用时间。LAE对各微生物的抑菌效果不同,对细菌类微生物的抑菌作用强于对真菌类微生物的抑菌作用,满足以下关系:金黄色葡萄球菌>枯草杆菌>大肠杆菌>绿脓杆菌>白色念珠菌。当样品溶液浓度为10 mg/L时,LAE较十六烷基三甲基溴化铵(CTAB)、双癸基二甲基甲酸铵(DDAF)、双癸基甲基羟乙基铵(DEQ)、十六烷基三甲基甲酸铵(CNC)对所选微生物的抑菌效果要差,LAE对所选微生物的抑菌率低于90%,其它四种季铵盐对所选微生物的抑菌率达到90%以上;但当样品溶液浓度达到30 mg/L时,LAE对所选微生物的抑菌率也达到90%以上。对LAE和季铵盐复配体系的抑菌性能进行了测试。结果表明,DDAF的加入对LAE抑菌效果具有明显增强作用,而DEQ和CNC的加入不能明显改变LAE的抑菌效果。几种复配体系对所选微生物的抑菌作用效果满足以下关系:LAE/DDAF复配体系>LAE/DEQ复配体系>LAE/CNC复配体系;LAE/DDAF复配体系>LAE/DDAF/DEQ三元复配体系>LAE/DEQ复配体系。综合考虑复配体系的生物相容性、生物刺激性、成本和抑菌效果等问题,选择LAE含量为60%时的LAE/DDAF复配体系为较佳复配体系。

关键词：阳离子型氨基酸表面活性剂月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐表面活性抑菌性能复配体系

超高压联合月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐对Listeria innocua的杀菌效果

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食品科学 2023年第23期44卷 37-44页

作者：陈君玉李婷李想饶雷吴晓蒙四川成都中农大现代农业产业研究院四川成都610047 中国农业大学食品科学与营养工程学院国家果蔬加工工程技术研究中心农业农村部果蔬加工重点实验室食品非热加工北京市重点实验室北京100083 四川旅游学院四川成都610100

单核细胞增生李斯特菌(以下简称单增李斯特菌)是导致李斯特菌病的食源性致病菌,对人类健康构成极大威胁,控制单增李斯特菌的生长对防治食物污染具有重要作用,Listeria innocua常作为单增李斯特菌的替代菌株进行实验研究。为了更好地保... 详细信息

单核细胞增生李斯特菌(以下简称单增李斯特菌)是导致李斯特菌病的食源性致病菌,对人类健康构成极大威胁,控制单增李斯特菌的生长对防治食物污染具有重要作用,Listeria innocua常作为单增李斯特菌的替代菌株进行实验研究。为了更好地保持食品的感官特性和营养成分并延长其保质期,本实验探究了超高压(high pressure processing,HPP)联合月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(lauroyl arginate ethyl ester hydrochloride,LAE)处理对***的杀菌效果及可能作用机制,并以火腿作为研究对象,探究HPP与LAE联合处理在实际食品体系中的应用可行性。结果表明,60 min内LAE即可对***产生较强的杀菌作用,其中,经12 mg/L的LAE作用60 min后,菌落数减少了3.12(lg(CFU/mL));在与压力的共同作用下,细胞皱缩、凹陷更为明显,且有细胞内容物被观察到,细胞膜通透性改变。350 MPa高压处理5 min协同12 mg/L LAE可以使***降低4.87(lg(CFU/mL)),分别比单独高压、单独LAE处理提高了3.25、3.54(lg(CFU/mL)),表现出协同杀菌作用。同时,两者在火腿中也表现出明显的协同杀菌作用,本研究结果可为控制即食肉制品中的食源性病原菌提供理论参考。

关键词：超高压月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐联合杀菌 Listeria innocua 细胞膜通透性

香芹酚和月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐联用对荧光假单胞菌抑菌作用的研究

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食品研究与开发 2022年第13期43卷 37-44页

作者：李玮玮蔡天舒冀霞潘锐黄晴谢艳慧惠州卫生职业技术学院广东惠州516025 惠州学院广东惠州516007

为探究香芹酚和月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(ethyl-N^(α)-lauroyl-L-arginate hydrochloride,LAE)联用对荧光假单胞菌的抑菌效果与机制,通过最小抑菌浓度法(minimum inhibitory concentration,MIC)、棋盘法和生长曲线的测定研究抑菌效应;... 详细信息

为探究香芹酚和月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(ethyl-N^(α)-lauroyl-L-arginate hydrochloride,LAE)联用对荧光假单胞菌的抑菌效果与机制,通过最小抑菌浓度法(minimum inhibitory concentration,MIC)、棋盘法和生长曲线的测定研究抑菌效应;利用蛋白质和核酸泄漏、透射电子显微镜观察和胞内蛋白质电泳的方法分析抑菌机制;以生物被膜形成、群集和泳动为指标,测定群体感应活性。结果显示,香芹酚和LAE联用对荧光假单胞菌有相加抑菌作用。1/2 MIC香芹酚+1/16 MIC LAE抑菌效果最显著,24 h抑制率达97.9%。以上组合联用可使荧光假单胞菌的细胞膜通透性显著增强,蛋白质和核酸快速泄漏,1 h时OD280值和OD260值分别升高31.2倍和17.5倍;处理3 h后,菌体胞内电子密度下降,蛋白质浓度下降84.1%,且条带丰富度减弱。联合作用下,对生物膜形成、群集和泳动的抑制率分别达到97.0%、92.5%和65.0%。综上表明,香芹酚和LAE联用破坏荧光假单胞菌的细胞完整性,引起胞内物质泄漏,发挥强烈的抑菌作用。同时,二者联用表现出抑制群体感应活性的能力。

关键词：香芹酚月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐荧光假单胞菌联合抑菌作用

羟丙基-β-环糊精/月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐包合物的制备及应用研究

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羟丙基-β-环糊精/月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐包合物的制备及应用研究

作者：徐瑶瑶南京财经大学

学位级别：硕士

近年来,安全高效的食品抗菌剂的研发越来越受到重视。月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(LAE)因为具有广谱抗菌性、强抗菌能力、快速杀菌效果、高安全性及无色无味等优势而广受关注。然而,由于LAE自身稳定性较差、携带阳离子易与食品中阴离子组分... 详细信息

近年来,安全高效的食品抗菌剂的研发越来越受到重视。月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(LAE)因为具有广谱抗菌性、强抗菌能力、快速杀菌效果、高安全性及无色无味等优势而广受关注。然而,由于LAE自身稳定性较差、携带阳离子易与食品中阴离子组分相互作用而削弱其抗菌性能,从而限制其在食品领域的应用范围。为了解决以上问题,本研究制备了一种新型的羟丙基-β-环糊精(HP-β-CD)/LAE包合物,具有良好的稳定性、乳化性及抗菌性。利用该包合物乳化植物精油制备纳米乳液、微胶囊,分别添加到壳聚糖(CS)、淀粉/PBAT薄膜中制备可食用及生物可降解抗菌膜,探究其在草莓保鲜中的应用。研究结果如下:(1)制备了HP-β-CD/LAE包合物,通过FT-IR、XRD、H-NMR、SEM验证包合物的形成并推测其结构,探究包合物对LAE综合性能的影响。结果表明:LAE的非极性尾部可能从HP-β-CD的大口端进入其空腔,并从空腔小口端贯穿而出形成中段部分包合的新型包合物。HP-β-CD/LAE包合物提升了LAE的热稳定性;降低了LAE的自聚集,将室温下LAE溶液的p H稳定区间扩大到1～9,同时在4℃冷藏条件下,LAE溶液在p H3～9范围内能存放至少35天不出现析出、沉淀现象;HP-β-CD/LAE包合物具有头部亲水、尾部疏水、外壁亲水的包合结构,提升了LAE的乳化性;同时,避免食品中的阴离子组分与LAE的相互作用,显著提升了LAE的抗菌性能。在阴离子多糖黄原胶存在下,含等量0.2%LAE的包合物将原本LAE对金黄色葡萄球菌的抑菌圈由15.54 mm显著提升至31.64mm,将LAE对大肠杆菌的MIC、MBC分别由0.038 mg/m L、0.055 mg/m L显著降低到0.020 mg/m L、0.039 mg/m L,降低其在实际使用中的添加量。(2)利用HP-β-CD/LAE包合物乳化肉桂精油(CEO),并与适用于工业化的高压微射流结合制备纳米乳液,探究微射流参数对乳液性能的影响。结果表明:随着微射流压力增大、循环次数增加,乳液粒径降低;选择适中的微射流参数(100 MPa、7次循环)可以获得粒径为96.71 nm、PDI为0.139的纳米乳液。该纳米乳液可以在4°C、25°C、40°C稳定储存至少25天,在经受90°C的高温处理后粒径仅为116.33 nm,具有较好的长期储存稳定性和热稳定性。热重分析表明HP-β-CD/LAE包合物的乳化显著提升了CEO的热稳定性能。HP-β-CD/LAE包合物稳定的CEO乳液能同时发挥LAE与CEO的抗菌作用,微射流处理获得的小粒径纳米乳液可以进一步提升抗菌效果,减少各自在实际使用中的剂量。(3)利用高压微射流制备HP-β-CD/LAE包合物稳定的肉桂精油(CEO)、丁香精油(CLO)、百里香精油(TEO)、茶树精油(TTO)纳米乳液,添加到壳聚糖(CS)中制备可食抗菌膜,探究不同精油纳米乳液以及添加量对CS膜性能的影响。结果表明:不同精油纳米乳液对CS膜结构、物理和抗菌性能有一定影响,这与不同精油乳液粒径、精油组分及组分与CS的相互作用有关。其中,添加CEO纳米乳液的CS膜(CS-HL-5CEO)总体性能较好,将CS膜的抗拉强度和断裂伸长率分别由16.48 MPa、31.44%提升至21.05 MPa、36.76%。CS-HL-5CEO还具有良好的阻水性、热稳定性和抗菌性。添加不同量(0%、5%、10%、15%)CEO纳米乳液对CS膜性能有较大影响,5%纳米乳液在膜基质中均匀分散,包合物的乳化提升了体系相容性,进而提升膜的机械性能;10%及15%的乳液则易在膜基质中发生聚集,破坏其连续性,导致CS膜的断裂伸长率由31.44%分别显著下降至18.28%、5.18%。HP-β-CD/LAE包合物稳定的CEO纳米乳液入膜可以提高精油保留率,将储存8天后CS膜中的CEO损失率由72.64%降至60.76%,并发挥缓释效果,提升壳聚糖可食膜的抗菌性能。(4)将制备的HP-β-CD/LAE/CEO纳米乳液,分散于麦芽糊精溶液(MD)中经喷雾干燥制备成微胶囊,并结合挤压吹塑工艺制备含微胶囊的淀粉/PBAT生物可降解抗菌膜,探究添加微胶囊对膜性能的影响以及在草莓保鲜中的应用。结果表明:4%HP-βCD/LAE包合物-3%CEO-9%MD微胶囊具有较小的粒径(3.3μm)和较高的精油包埋率(84.51%)及较好的抗菌性。相对于乳液,微胶囊中外层壁材的保护进一步提升了CEO热稳定性。微胶囊(6.5%)可以填充在淀粉/PBAT的界面空隙中,增强薄膜性能,在保持较好断裂伸长率(243.92%)的同时,提升膜的阻水、阻氧性能,同时表现出优良的抗菌活性。薄膜的包装有效降低了草莓在10天储存(25℃、50%相对湿度)期间的失重率(49.03%)、腐烂

关键词：月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐环糊精包合物植物精油纳米乳液微胶囊可食膜生物可降解抗菌膜

曲酸和月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐联合处理对保持鲜切马铃薯品质的作用研究

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曲酸和月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐联合处理对保持鲜切马铃薯品质的作...

作者：王毓慧浙江农林大学

学位级别：硕士

鲜切马铃薯以其新鲜便利、口感丰富、营养均衡等优势在现代化快节奏的生活中深受消费者们的热爱。然而鲜切马铃薯由于受到切分,在加工与销售过程中表面易出现褐变、微生物侵染等问题,造成品质下降。因此,一种既能抑制鲜切马铃薯褐变又... 详细信息

鲜切马铃薯以其新鲜便利、口感丰富、营养均衡等优势在现代化快节奏的生活中深受消费者们的热爱。然而鲜切马铃薯由于受到切分,在加工与销售过程中表面易出现褐变、微生物侵染等问题,造成品质下降。因此,一种既能抑制鲜切马铃薯褐变又能确保食品安全的方法成为解决当前鲜切马铃薯加工所面临难题的关键。本研究中采用曲酸与月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(ELAH)复配处理鲜切马铃薯,旨在利用曲酸抗褐变特点结合ELAH抗菌优势,控制鲜切马铃薯品质。通过鲜切马铃薯片表观性状、色差值、质构、微生物等指标测定结果评定复合保鲜剂的处理效果;并通过分析褐变相关酶活性、总酚含量、多酚氧化酶(PPO)相对基因表达量以探究曲酸抑制鲜切马铃薯褐变的机理,具体结果如下:(1)通过对鲜切马铃薯表面表观品质评定和微生物测定结果筛选本研究中所用试剂曲酸和ELAH的浓度,保证试剂起效的同时最大程度减少试剂对鲜切马铃薯的影响,最终选用0.6%作为曲酸浓度,0.5%作为ELAH浓度。(2)0.6%曲酸能显著抑制鲜切马铃薯表面褐变,0.5%ELAH会加深褐变,0.6%曲酸+0.5%ELAH两者结合处理后仍能抑制褐变。曲酸和ELAH结合对微生物生长繁殖有协同抑制性能,0.6%曲酸+0.5%ELAH共同处理可达到最佳抑菌效果,8d时细菌菌落数仅为对照的0.03%,霉菌菌落数仅为对照的0.05%。研究表明0.6%曲酸+0.5%ELAH复配共同处理鲜切马铃薯片,能够在抑制褐变的同时阻碍微生物的侵染,维持鲜切马铃薯的品质。(3)在酶促褐变过程中有多种酶和酚类物质参与,包括多酚氧化酶、酪氨酸酶、过氧化物酶、苯丙氨酸解氨酶等。曲酸能显著抑制这些褐变酶活性并保持酚类物质含量,ELAH对多酚氧化酶、酪氨酸酶活性有促进作用,0.6%曲酸+0.5%ELAH共同处理对酶活影响与曲酸对酶活的影响趋势一致。进一步研究发现曲酸能通过混合性抑制多酚氧化酶和酪氨酸酶活性延缓褐变。(4)曲酸能显著抑制鲜切马铃薯PPO基因表达。0.5%ELAH虽在贮藏初期对部分PPO有上调作用,但后期也表现为抑制作用。8d时,含0.6%曲酸处理的马铃薯StuPPO1-3基因相对表达量显著低于对照组和ELAH处理组,结合表观结果表明曲酸可通过抑制马铃薯PPO基因表达起到抑制褐变的作用。综上所述,曲酸和ELAH结合可以成为控制鲜切马铃薯品质的潜在策略,曲酸抑制鲜切马铃薯褐变的作用机制与抑制相关褐变酶活和抑制PPO基因表达有关。

关键词：品质鲜切马铃薯酶促褐变曲酸月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐

液相色谱-串联质谱法测定化妆品中新型防腐剂月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐

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香料香精化妆品 2018年第2期 53-58页

作者：刘丁杨晋青赵艳菊彭亚锋上海市质量监督检验技术研究院上海200233

建立了液相色谱-串联质谱法测定化妆品中防腐剂月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(ethyl lauroyl arginate hydrochloride,以下简称LAE)的分析方法。采用超声波溶剂提取法提取样品中的LAE,经筛选确定使用Waters ACQUITY UPLC~? BEH C_(18)(2.1 mm... 详细信息

建立了液相色谱-串联质谱法测定化妆品中防腐剂月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(ethyl lauroyl arginate hydrochloride,以下简称LAE)的分析方法。采用超声波溶剂提取法提取样品中的LAE,经筛选确定使用Waters ACQUITY UPLC~? BEH C_(18)(2.1 mm×100 mm×1.7μm)色谱柱,流动相为质量分数0.1%甲酸水溶液和乙腈,梯度洗脱,然后用质谱法检测,以外标法定量。最佳提取条件为:提取溶剂甲醇,提取时间20 min,提取次数3次。LAE的线性范围为0.5～10 ng/m L,线性相关系数为0.9990。方法的检出限为1μg/kg,定量限为10μg/kg;通过加标回收率试验,确定方法的加标回收率范围为84.9%~110.0%。该方法简单、便捷,适用于化妆品中LAE含量的测定。

关键词：月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐液相色谱-串联质谱法化妆品

液相色谱-串联质谱法测定肉鱼禽产品中的防腐剂月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐

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食品安全质量检测学报 2017年第4期8卷 1455-1459页

作者：赵艳菊杨晋青聂磊杨保刚周耀斌上海市质量监督检验技术研究院上海200233

目的建立液相色谱串联质谱法测定肉鱼禽产品中的防腐剂月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(ethyl lauroyl arginine hydrochloride,LAE)的分析方法。方法通过超声波溶剂提取法提取样品中的LAE,通过色谱柱筛选确定Waters ACQUITY UPLC~BEH C_(18)(... 详细信息

目的建立液相色谱串联质谱法测定肉鱼禽产品中的防腐剂月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐(ethyl lauroyl arginine hydrochloride,LAE)的分析方法。方法通过超声波溶剂提取法提取样品中的LAE,通过色谱柱筛选确定Waters ACQUITY UPLC~BEH C_(18)(2.1 mm×100 mm,1.7μm)色谱柱,流动相为0.1%甲酸水溶液和乙腈,梯度洗脱,然后经质谱法检测,以外标法定量。结果最佳提取条件为:提取溶剂为水:乙腈=1:9(V:V),提取时间为5 min,提取次数为3次。LAE的线性范围为0~20μg/L,线性相关系数为0.9990。方法的检出限为0.3μg/kg,方法的定量限为1.0μg/kg;通过加标回收率实验,确定方法的加标回收率范围为82.5%~105.0%,符合GB27404-2008标准规定。结论本方法简单、便捷,适用于肉鱼禽产品中LAE含量的测定。

关键词：月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐液相色谱串联质谱法溶剂提取

高效液相色谱法测定化妆品中月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的含量

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香料香精化妆品 2023年第6期 136-140页

作者：颜琳琦陈岑王任严俊黄柳倩王红笑浙江省食品药品检验研究院浙江杭州310052 杭州市疾病预防控制中心浙江杭州310021 杭州医学院浙江杭州310000

建立了水剂类、膏霜类、乳液类和粉类4种不同基质类型的化妆品中月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐含量测定的高效液相色谱法。样品用甲醇提取,经C_(18)色谱柱(250 mm×4.6 mm×5μm)分离,采用乙腈-三氟乙酸(质量分数0.1%)水溶液(体积比50:50)为... 详细信息

建立了水剂类、膏霜类、乳液类和粉类4种不同基质类型的化妆品中月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐含量测定的高效液相色谱法。样品用甲醇提取,经C_(18)色谱柱(250 mm×4.6 mm×5μm)分离,采用乙腈-三氟乙酸(质量分数0.1%)水溶液(体积比50:50)为流动相,流速为1.0 mL/min,检测波长为200 nm。分析结果表明:在一定含量范围内月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐线性关系良好,相关系数R~2>0.999,在不同基质中方法的检出限和定量限分别为34.2~48.1 mg/kg和126.8~144.3 mg/kg;在不同类型基质中加标回收率的范围为97.8%~103.7%,相对标准偏差(RSD)为0.35%~3.74%。利用该方法测定了150批样品,在1批样品中检出了月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐,质量分数为0.11%。本法操作简便、准确、成本低,可用于化妆品中月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐的质量控制。

关键词：月桂酰精氨酸乙酯盐酸盐化妆品高效液相色谱法防腐剂