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曲伏前列素的合成

中国医药工业杂志 2024年第1期55卷 42-47,95页

作者：陈祥伟苏专专黄文战甘春丽哈尔滨医科大学药学院药物化学与天然药物化学教研室黑龙江哈尔滨宾150081

以苯甲酰Corey内酯(1)为起始物料,经过2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)/次氯酸钠选择性氧化、Wittig-Hornor反应、手性还原、脱苯甲酰基、三乙基氯硅烷保护羟基、内酯还原、Wittig反应、成酯、羟基保护与脱保护共10步反应,得到最终产... 详细信息

以苯甲酰Corey内酯(1)为起始物料,经过2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物(TEMPO)/次氯酸钠选择性氧化、Wittig-Hornor反应、手性还原、脱苯甲酰基、三乙基氯硅烷保护羟基、内酯还原、Wittig反应、成酯、羟基保护与脱保护共10步反应,得到最终产物曲伏前列素(13),总收率15.3%。终产物经^(1)H NMR、^(13)C NMR和MS进行结构确证。该合成路线中使用乙醇/正己烷打浆法、甲基叔丁基醚重结晶和硅胶柱色谱等方法对各个中间体的分离纯化操作进行简化,原料易得、条件温和且可控,为国内曲伏前列素类仿制药的工业生产提供了参考。

关键词：曲伏前列素苯甲酰Corey内酯中间体合成 Wittig反应

曲伏前列素滴眼液治疗原发性开角型青光眼的临床研究

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中国临床药理学杂志 2017年第4期33卷 312-315页

作者：应佳朱艳霞张秀珍俞颂平丽水市中心医院眼科浙江丽水323000

目的观察曲伏前列素治疗原发性开角型青光眼(POAG)的临床疗效和安全性。方法将78例POAG患者随机分为对照组和试验组,每组39例。试验组予以给予曲伏前列素,药物的剂量均是每次1滴,每日1次;对照组予以盐酸左布诺洛尔,药物剂量为每次1滴,... 详细信息

目的观察曲伏前列素治疗原发性开角型青光眼(POAG)的临床疗效和安全性。方法将78例POAG患者随机分为对照组和试验组,每组39例。试验组予以给予曲伏前列素,药物的剂量均是每次1滴,每日1次;对照组予以盐酸左布诺洛尔,药物剂量为每次1滴,早晚各1次,每日2次,疗程均为3个月。比较2组患者治疗前、治疗后1个月和3个月眼压和血流动力学变化情况,以及药物不良反应的发生情况。结果治疗1个月后试验组和对照组7:00眼压分别为(15.51±2.11),(15.42±2.14)mm Hg,治疗前的水平分别为(24.98±3.24),(25.54±3.15)mm Hg,差异有统计学意义(P0.05)。结论曲伏前列素滴眼液在控制夜间眼压、改善血流动力学、稳定性方面相对优于盐酸左布诺洛尔滴眼液,安全性较好。

关键词：曲伏前列素盐酸左布诺洛尔原发性开角型青光眼血流动力学

曲伏前列素+噻吗洛尔眼水治疗开角型青光眼的临床价值及对降低眼压的作用分析

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中文科技期刊数据库（文摘版）医药卫生 2022年第6期 0060-0062页

作者：滕锐博大庆龙南医院东湖院区黑龙江大庆163000

分析曲伏前列素+噻吗洛尔眼水对于开角型青光眼(OAG)的治疗作用。方法:选择2020年2月-2022年2月间入院治疗的82例OAG患者。随机数字表分组,A组41例开展曲伏前列素+噻吗洛尔眼水治疗,B组41例开展派立明+噻吗洛尔眼水治疗,对比治疗多项指... 详细信息

分析曲伏前列素+噻吗洛尔眼水对于开角型青光眼(OAG)的治疗作用。方法:选择2020年2月-2022年2月间入院治疗的82例OAG患者。随机数字表分组,A组41例开展曲伏前列素+噻吗洛尔眼水治疗,B组41例开展派立明+噻吗洛尔眼水治疗,对比治疗多项指标。结果:A组患者的总有效率显著高出B组(P0.05)。治疗4周后,A组患者的5项视功能指标优于B组,A组患者的血流动力学指标低于B组,A组患者的眼压水平低于B组(P曲伏前列素整合噻吗洛尔眼水治疗能够增强疗效,改善患者的视功能与血流动力学指标,同时可以降低眼压,减少用药不良反应。

关键词：曲伏前列素噻吗洛尔眼水开角型青光眼眼压

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曲伏前列素治疗原发性开角型青光眼效果观察

青岛医药卫生 2022年第1期54卷 35-37页

作者：李树爱彭玲孙彦沂南县人民医院山东临沂276300 青岛市卫生健康委员会医院发展中心

目的探讨曲伏前列素治疗原发性开角型青光眼(Primary open-angle glaucoma,POAG)的效果。方法选择本院2020年5月至2021年6月收治的POAG患者60例,随机分为对照组和观察组各30例。对照组使用马来酸噻吗洛尔治疗,观察组使用曲伏前列素治疗... 详细信息

目的探讨曲伏前列素治疗原发性开角型青光眼(Primary open-angle glaucoma,POAG)的效果。方法选择本院2020年5月至2021年6月收治的POAG患者60例,随机分为对照组和观察组各30例。对照组使用马来酸噻吗洛尔治疗,观察组使用曲伏前列素治疗。两组均连续治疗1个月。比较两组患者治疗前后视功能,血清内皮素-1(ET-1)、基质金属蛋白酶(MMP)、基质金属蛋白酶抑制因子-2(TIMP-2)水平,血流动力学及治疗期间不良反应发生率。结果与治疗前相比,治疗后两组视野光敏感度、视力水平均升高,且观察组高于对照组;两组视野平均缺损、血清ET-l、MMP、TIMP-2及高切全血黏度、低切全血黏度、Hct水平均降低,且观察组低于对照组(均P0.05)。结论曲伏前列素可有效抑制POAG患者眼部细胞基质的破坏,减轻眼部血管内皮损伤,改善血液黏稠度,减轻视神经损害,恢复视功能,且安全性良好。

关键词：原发性开角型青光眼曲伏前列素马来酸噻吗洛尔视功能血流动力学

曲伏前列素致高眼压模型大鼠结膜充血的不良反应机制研究

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中国药房 2017年第25期28卷 3510-3513页

作者：王洪宇裴存文法利段运动承德市中心医院眼科河北承德067000

目的:研究曲伏前列素致高眼压模型大鼠结膜充血的不良反应机制。方法:将50只大鼠随机分为正常对照组、模型组和曲伏前列素低、中、高剂量组(100、200、400 mg/kg),每组10只。除正常对照组外,其余各组大鼠右眼建立高眼压模型,每天滴加相... 详细信息

目的:研究曲伏前列素致高眼压模型大鼠结膜充血的不良反应机制。方法:将50只大鼠随机分为正常对照组、模型组和曲伏前列素低、中、高剂量组(100、200、400 mg/kg),每组10只。除正常对照组外,其余各组大鼠右眼建立高眼压模型,每天滴加相应药物1次,连续1周。末次给药后体外分离并培养各组大鼠右眼角膜周围血管内皮细胞,检测血管内皮细胞活力、细胞凋亡情况和增殖相关因子(Ki-76)、凋亡相关因子(Bad、Bax)、凋亡抑制相关因子(Bcl-2、Bcl-xl)蛋白表达水平。结果:与正常对照组比较,模型组大鼠血管内皮细胞活力明显降低,凋亡率明显增加,Bad、Bax蛋白表达明显增强,Bcl-2、Bcl-xl、Ki-76蛋白表达明显减弱,以上差异均有统计学意义(P曲伏前列素低、中、高剂量组大鼠血管内皮细胞活力明显降低,凋亡率明显增加,Bcl-2、Bcl-xl蛋白表达明显减弱,以上差异均有统计学意义(P曲伏前列素中、高剂量组大鼠血管内皮细胞中Bad、Bax蛋白表达明显增强(P0.05)。结论:曲伏前列素可能是通过促进高眼压模型大鼠角膜周围血管内皮细胞凋亡,从而降低其细胞活力,进而引发结膜充血这一不良反应。

关键词：曲伏前列素高眼压血管内皮细胞不良反应结膜充血大鼠

曲伏前列素对开角型青光眼眼部血流动力学及对内源性调节因子的影响

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中国临床药理学杂志 2016年第7期32卷 606-608,614页

作者：刘春姿韩红波浙江中医药大学附属第一医院眼科杭州310006

目的观察曲伏前列素对开角型青光眼眼部血流动力学及血液、房水中基质金属蛋白酶(MMP)和基质金属蛋白酶组织抑制因子(TIMP-2)表达的影响。方法 94例原发性开角型青光眼患者随机分为试验组和对照组各47例。对照组用马来酸噻吗洛尔滴眼液... 详细信息

目的观察曲伏前列素对开角型青光眼眼部血流动力学及血液、房水中基质金属蛋白酶(MMP)和基质金属蛋白酶组织抑制因子(TIMP-2)表达的影响。方法 94例原发性开角型青光眼患者随机分为试验组和对照组各47例。对照组用马来酸噻吗洛尔滴眼液,早晚各1次,每次1滴;试验组用曲伏前列素滴眼液,每天1次,每次1滴,2组疗程均为12周。观察2组患者的眼压、眼部血流动力学及血液、房水中MMP、TIMP-2表达水平。结果 2组患者治疗后眼压明显下降,其中试验组降压效果更为显著(P0.05)。2组血液、房水中MMPs、TIMPs-2水平治疗后均较治疗前显著降低(P0.05)。2组患者均有轻度异物感、轻至中度结膜充血、虹膜色素加深等不良症状,未出现心、血压及肺等全身不良反应。结论曲伏前列素降眼压效果显著,明显改善眼部血流动力学,保持血液、房水中MMPs、TIMPs-2动态表达水平。

关键词：曲伏前列素开角型青光眼血流动力学

曲伏前列素与噻吗洛尔治疗原发性开角型青光眼研究

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中国实用眼科杂志 2013年第7期31卷 848-853页

作者：赵灿袁援生钟华昆明医科大学第一附属医院眼科昆明650031

目的观察曲伏前列素与噻吗洛尔治疗原发性开角型青光眼的临床效果。方法采用平行、随机对照研究。对2010年9月至2012年9月在昆明医科大学第一附属医院眼科使用0．004％曲伏前列素滴眼液1次，d（7：00PM）或0．5％马来酸噻吗洛尔滴眼液2... 详细信息

目的观察曲伏前列素与噻吗洛尔治疗原发性开角型青光眼的临床效果。方法采用平行、随机对照研究。对2010年9月至2012年9月在昆明医科大学第一附属医院眼科使用0．004％曲伏前列素滴眼液1次，d（7：00PM）或0．5％马来酸噻吗洛尔滴眼液2次，d（7：00AM＆7：00PM）治疗原发性开角型青光眼，人选有效的88例，随访监测1年，分别观察两组治疗前、后Goldmann眼压及视野的变化。结果曲伏前列素组治疗1年眼压从（23．43±5．07）mmHg降至（15．27±2．60）mmHg，眼压平均降低（8．21±3．44）mmHg，平均降压幅度为34．09％；噻吗洛尔组眼压从（23．84±3．78）mmHg降至（18．47±2．61）mmHg，眼压平均降低（5．44±1．78）mmHg，平均降幅22．31％。曲伏前列素组视野评分平均降低（0．45±1．10）分；噻吗洛尔组评分平均升高（0．47±1．01）分，两组治疗前、后视野评分均维持稳定。结论曲伏前列素、噻吗洛尔均可降低原发性开角型青光眼患者眼压，而前者降压效果更强、更稳定，同时停止或延缓视神经损伤，维持视野稳定。

关键词：曲伏前列素噻吗洛尔青光眼

复明片联合曲伏前列素对青光眼患者眼压及眼表疾病指数的影响

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中华眼视光学与视觉科学杂志 2023年第5期25卷 379-383页

作者：金玲艳颜管根台州市立医院眼科台州318000

目的:探讨复明片联合曲伏前列素对青光眼患者眼压及眼表疾病指数的影响。方法:前瞻性队列研究。采取单纯随机抽样法收集2021年1月至2022年1月在台州市立医院眼科收治的原发性开角型青光眼(POAG)患者124例(124眼),按照完全随机数字表法... 详细信息

目的:探讨复明片联合曲伏前列素对青光眼患者眼压及眼表疾病指数的影响。方法:前瞻性队列研究。采取单纯随机抽样法收集2021年1月至2022年1月在台州市立医院眼科收治的原发性开角型青光眼(POAG)患者124例(124眼),按照完全随机数字表法随机分成对照组和观察组。对照组62例(62眼)给予曲伏前列素治疗,观察组62例(62眼)给予复明片联合曲伏前列素治疗,2组均治疗3个月。比较2组患者的症状(如视力模糊、眼胀、视力下降、头痛)缓解时间、眼压、眼表疾病指数(OSDI评分)、泪液指标[超氧化物歧化酶(SOD)、一氧化氮(NO)、丙二醛(MDA)]、临床疗效以及不良反应(干眼、眼睑红斑、眼充血、眼部瘙痒)。采用χ^(2)检验和t检验对数据进行统计分析。结果:观察组视力模糊、眼胀、视力下降、头痛的缓解时间均短于对照组(t=7.79~16.36,均P曲伏前列素治疗POAG的效果较好,可快速缓解患者症状,降低眼压,改善眼表疾病指数与泪液指标,且不良反应发生率低。

关键词：青光眼复明片曲伏前列素眼压眼表疾病指数

曲伏前列素对原发性开角型青光眼患者的临床应用效果

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现代医学与健康研究电子杂志 2021年第10期5卷 58-60页

作者：赵红梅河西学院附属张掖人民医院眼科甘肃张掖734000

目的研究曲伏前列素对原发性开角型青光眼患者血流动力学及血清内皮素-1(ET-1)、基质金属蛋白酶抑制剂-2(TIMP-2)水平的影响。方法选取河西学院附属张掖人民医院2018年6月至2019年11月收治的160例原发性开角型青光眼患者,按照随机数字... 详细信息

目的研究曲伏前列素对原发性开角型青光眼患者血流动力学及血清内皮素-1(ET-1)、基质金属蛋白酶抑制剂-2(TIMP-2)水平的影响。方法选取河西学院附属张掖人民医院2018年6月至2019年11月收治的160例原发性开角型青光眼患者,按照随机数字表法将其分为对照组(80例,马来酸噻吗洛尔治疗)与试验组(80例,曲伏前列素治疗),1个疗程为7 d,两组患者均治疗4个疗程。比较两组患者治疗前后视功能、血流动力学指标及血清ET-1、TIMP-2水平。结果治疗后两组患者视力、视野光敏感度、舒张末期血流速度(EDV)、收缩期峰值血流速度(PSV)水平均升高,且试验组高于对照组;而两组患者视野平均缺损、眼压、血管阻力指数(RI)及血清ET-1、TIMP-2水平均降低,且试验组低于对照组(均P曲伏前列素可有效改善原发性开角型青光眼患者血管内皮功能,控制病情的发展,从而改善患者的视功能与血流动力学指标,促进病情康复。

关键词：原发性开角型青光眼曲伏前列素血流动力学内皮素-1 基质金属蛋白酶抑制剂-2