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吡咯烷生物碱新手性合成子的合成

厦门大学学报（自然科学版） 1995年第5期34卷 772-777页

作者：陈毅辉黄培强费向曙阮源萍

报道了从（Ｓ）－苹果酸出发，立体选择性地合成五个新吡咯烷生物碱手性合成子．观察到Ｃ＿４－位上保护的羟基对Ｃ＿５－位手性中心的形成具有良好的不对称诱导作用．

关键词：苹果酸吡咯烷手性合成子生物碱

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天然手性合成子起始合成手性农药

农药 2001年第2期40卷 3-9页

作者：陈卫强金桂玉南开大学元素有机化学研究所元素有机化学重点实验室天津300071

总结了应用于农药合成中的几类天然手性合成子 :糖类、氨基酸类、羟基羧酸类及萜烯类。

关键词：手性合成子手性农药合成糖类氨基酸羟基羧酸萜烯

利用甾体皂甙元降解废弃物合成（R）-4-甲基-2-重氮-5-苄氧基戊酸甲酯等手性合成子的研究

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利用甾体皂甙元降解废弃物合成（R）-4-甲基-2-重氮-5-苄氧基戊酸...

作者：刘昌会上海师范大学

学位级别：硕士

不对称合成为当今有机合成界炙手可热的焦点，其中利用价廉、易得的天然手性源引入不对称因素具有其独特的优点。我们小组开发的以双氧水清洁降解甾体皂甙元方法不仅可以减少对环境的污染，还可以回收手性小分子片段。该手性小分子片段... 详细信息

不对称合成为当今有机合成界炙手可热的焦点，其中利用价廉、易得的天然手性源引入不对称因素具有其独特的优点。我们小组开发的以双氧水清洁降解甾体皂甙元方法不仅可以减少对环境的污染，还可以回收手性小分子片段。该手性小分子片段可经过进一步转化成为更有合成价值的手性合成子，为甾体皂甙元资源合理利用提供新的思路。本论文主要以甾体皂甙元降解得到的R,R甲基羟基戊酸内酯2-2为原料合成一些具有重要合成价值的手性合成子。论文的工作主要包括以下部分：1以（R,R）甲基羟基戊酸内酯2-2为原料，根据已有的方法将其转化为R甲基苄氧基羰基戊酸甲酯2-4，然后将化合物2-4与对甲苯磺酰肼反应生成相应的腙，再进一步与碳酸钾反应，最终以步的总收率得到手性合成子R甲基苄氧基重氮戊酸甲酯2-7。2考察了R甲基重氮苄氧基戊酸甲酯2-7与醋酸铑的反应，以的收率得到了手性合成子（R Z）甲基苄氧基戊烯酸甲酯3-2。3利用一锅煮法，R甲基苄氧基羰基戊酸甲酯2-4与和亚硝酸异戊酯反应，以的收率得到少两个碳原子的双官能团手性合成子R甲基苄氧基丙腈4-1。4从甾体皂甙元降解得到的R,R甲基羟基戊酸内酯2-2出发，经过甲酯化、硅基保护、铝锂氢还原、丙酮叉保护、碘代、二噻烷偶联步反应，以总收率得到手性试剂石松碱环的重要中间体5-9，最后两步反应脱除硫和羟醛缩合正在进一步探索中。

关键词：甾体皂甙元不对称合成手性合成子 (2R,4R)-甲基-羟基-戊酸内酯资源化合物

新手性3-氯-2(5H)-呋喃酮的合成及其不对称反应的研究

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科学通报 1999年第22期44卷 2383-2388页

作者：黄慧陈庆华北京师范大学化学系吉林通化师范学院化学系通化134002

研究了新的手性合成子 ,5 (l 孟氧基 ) 3 氯 2 ( 5H) 呋喃酮 ( 5a)的合成方法及其不对称合成反应 .5a制备方法简便 ,它作为稳定的Michael受体 ,可与氧的亲核试剂发生串联的双Michael加成 /分子内亲核取代反应 ,通过此反应 ,一举生成... 详细信息

研究了新的手性合成子 ,5 (l 孟氧基 ) 3 氯 2 ( 5H) 呋喃酮 ( 5a)的合成方法及其不对称合成反应 .5a制备方法简便 ,它作为稳定的Michael受体 ,可与氧的亲核试剂发生串联的双Michael加成 /分子内亲核取代反应 ,通过此反应 ,一举生成了 4个新的手性中心 ,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的螺环丙烷类化合物 8.详细报道了 5a和 8的合成以及它们的IR ,UV ,1HNMR ,13 CNMR ,MS ,元素分析等结构分析数据 .经X 四圆衍射确定了手性的螺 [1 氯代 4 (l 孟氧基 ) 5 氧代 6 羰基双环 [3.1 .0 ]己烷 2 ,3′ ( 4′ l 孟氧基 5′ l 孟氧基丁内酯 ) ]( 8)的立体化学结构 .此不对称反应可以为某些新的光学活性螺环丙烷类化合物提供重要的合成策略 .

关键词：手性合成子不对称反应合成呋喃酮绝对构型

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手性螺-环丙烷类化合物的合成

北京师范大学学报（自然科学版） 2000年第1期36卷 85-88页

作者：黄敏陈庆华北京师范大学化学系北京100875

研究了手性试剂 5 (l 孟氧基 ) 3 溴 2 (5H) 呋喃酮 (5a)与中等碳链的亲核性醇发生的串联不对称双Michael加成分子内亲核取代反应 .通过此反应 ,一举生成了 4个新的手性中心 ,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的丁内酯并... 详细信息

研究了手性试剂 5 (l 孟氧基 ) 3 溴 2 (5H) 呋喃酮 (5a)与中等碳链的亲核性醇发生的串联不对称双Michael加成分子内亲核取代反应 .通过此反应 ,一举生成了 4个新的手性中心 ,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的丁内酯并螺环丙烷类化合物 8a～d .利用旋光、元素分析、UV、IR、1HNMR、13CNMR、MS等进行了结构表征 .

关键词：手性合成子呋喃酮绝对构型环内烷类化合物

新型L-酒石酸衍生的手性酰亚胺的合成及应用

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新型L-酒石酸衍生的手性酰亚胺的合成及应用

作者：杨雷哈尔滨理工大学

学位级别：硕士

L-（+）-酒石酸是一种具有结构稳定、来源丰富、价格低廉等优势的天然产物。以其为手性源衍生出的化合物在不对称合成领域已得到广泛应用。酰亚胺类化合物因其具有活性较高的N-H键结构，常作亲核试剂应用于潜手性试剂的合成。在酰亚胺... 详细信息

L-（+）-酒石酸是一种具有结构稳定、来源丰富、价格低廉等优势的天然产物。以其为手性源衍生出的化合物在不对称合成领域已得到广泛应用。酰亚胺类化合物因其具有活性较高的N-H键结构，常作亲核试剂应用于潜手性试剂的合成。在酰亚胺结构中引入手性中心，使其直接具备手性识别能力，是一个新的研究热点。本文以L-（+）-酒石酸为手性源，通过七步反应合成了一类新型酰亚胺类手性辅基，并将此类辅基与丁酰氯反应，合成了具有两个手性中心的新型化合物（2R,3R）-2,3-二烷氧基-N-丁酰基吡咯-1,4-二酮。新型酰亚胺的合成包括酯化反应、成醚、水解、酸解、胺解、脱水、脱苄基七步反应，具体内容如下： 1.Ⅰ类中间体（2R,3R）-2,3-二烷氧基酒石酸二乙酯的合成：以L-（+）-酒石酸为原料，通过酯化反应合成了L-（+）-酒石酸二乙酯2，2分别与硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、1-溴丁烷、溴化苄反应成醚，分别合成（2R,3R）-2,3-二甲氧基酒石酸二乙酯3、（2R,3R）-2,3-二乙氧基酒石酸二乙酯4、（2R,3R）-2,3-二丁氧基酒石酸二乙酯5和（2R,3R）-2,3-二苄氧基酒石酸二乙酯6。此过程探究了羟基的保护基团、反应溶剂、反应温度、投料顺序与投料比对反应的影响。其中，4和5未见文献报道。 2. Ⅱ类中间体（2R,3R）-2,3-二烷氧基酒石酸的合成：Ⅱ类中间体是由Ⅰ类中间体水解而来的，实验发现本步反应的产物纯度及提取方法对实验结果影响较大。本文通过改变实验试剂及提取试剂克服了产率低及提取困难的问题，最终合成（2R,3R）-2,3-二甲氧基酒石酸7、（2R,3R）-2,3-二乙氧基酒石酸8、（2R,3R）-2,3-二丁氧基酒石酸9和（2R,3R）-2,3-二苄氧基酒石酸10四个中间体。 3.手性酰亚胺的合成：以Ⅱ类中间体为原料，与乙酰氯反应脱水环合成（2R,3R）-2,3-二甲氧基丁二酸酐11、（2R,3R）-2,3-二乙氧基丁二酸酐12、（2R,3R）-2,3-二丁氧基丁二酸酐13和（2R,3R）-2,3-二苄氧基丁二酸酐14，将所得一系列酸酐与对甲氧基苄胺（PMB）反应开环成酰胺得（2R,3R）-2,3-二甲氧基-4-（4-甲氧基苄基）-胺酰基丁酸15、（2R,3R）-2,3-二乙氧基-4-（4-甲氧基苄基）-胺酰基丁酸16、（2R,3R）-2,3-二丁氧基-4-（4-甲氧基苄基）-胺酰基丁酸17和（2R,3R）-2,3-二苄氧基-4-（4-甲氧基苄基）-胺酰基丁酸18，将所得产物在乙酰氯中回流合成四种N-取代的酰亚胺化合物（2R,3R）-2,3-二甲氧基-N-对甲氧基苄基吡咯烷-1,4-二酮19、（2R,3R）-2,3-二乙氧基-N-对甲氧基苄基吡咯烷-1,4-二酮20、（2R,3R）-2,3-二丁氧基-N-对甲氧基苄基吡咯烷-1,4-二酮21和（2R,3R）-2,3-二苄氧基-N-对甲氧基苄基吡咯烷-1,4-二酮22，以硝酸铈铵为脱保护基氧化剂完成了四种酰亚胺（2R,3R）-2,3-二甲氧基丁二酰亚胺23、（2R,3R）-2,3-二乙氧基丁二酰亚胺24、（2R,3R）-2,3-二丁氧基丁二酰亚胺25和（2R,3R）-2,3-二苄氧基丁二酰亚胺26的合成。其中23、24和25未见文献报道。将所合成四种酰亚胺作为新的手性合成子，分别与丁酰氯反应，合成了酰亚胺的衍生物（2R,3R）-2,3-二甲氧基-N-丁酰基吡咯烷-1,4-二酮27、（2R,3R）-2,3-二乙氧基-N-丁酰基吡咯烷-1,4-二酮28、（2R,3R）-2,3-二丁氧基-N-丁酰基吡咯烷-1,4-二酮29、（2R,3R）-2,3-二苄氧基-N-丁酰基吡咯烷-1,4-二酮30。

关键词： L-(+)-酒石酸酰亚胺手性合成子衍生物

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磷脂的合成进展

化学通报 2005年第6期68卷 408-416页

作者：韩亮李正名郭维明陈素梅南开大学元素有机化学研究所元素有机化学国家重点实验室天津300071 南京农业大学园艺学院南京210095

磷脂是细胞膜双层脂膜的基本结构单元,在许多生理活动中起着重要作用。磷脂的合成关键在于:(1)手性合成子甘油衍生物的合成;(2)C1和C2上不同的饱和或不饱和酰基的引入;(3)磷脂头基的偶联。本文从这三个方面出发,介绍了近年来光学活性磷... 详细信息

磷脂是细胞膜双层脂膜的基本结构单元,在许多生理活动中起着重要作用。磷脂的合成关键在于:(1)手性合成子甘油衍生物的合成;(2)C1和C2上不同的饱和或不饱和酰基的引入;(3)磷脂头基的偶联。本文从这三个方面出发,介绍了近年来光学活性磷脂的合成研究进展。

关键词：磷脂基本结构单元手性合成子双层脂膜生理活动研究进展光学活性细胞膜衍生物不饱和甘油 C2 偶联

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手性药物噻吗洛尔的合成研究

济宁医学院学报 2006年第2期29卷 27-30页

作者：周金辉孙珊珊尹红霞徐才茂王燕燕济宁医学院药学系济宁化工研究所

目的研究一种实用的适合于工业生产的全合成方法。方法我们从手性合成子D-型甘露醇开始制备S-型噻吗洛尔。S-型3-特丁基-1,2-丙二醇与苯甲醛生成唑烷类衍生物,唑烷类衍生物与3-氯-4-吗啡基-1,2,5-噻二唑在叔丁醇钾的叔丁醇溶液中缩和,... 详细信息

目的研究一种实用的适合于工业生产的全合成方法。方法我们从手性合成子D-型甘露醇开始制备S-型噻吗洛尔。S-型3-特丁基-1,2-丙二醇与苯甲醛生成唑烷类衍生物,唑烷类衍生物与3-氯-4-吗啡基-1,2,5-噻二唑在叔丁醇钾的叔丁醇溶液中缩和,然后水解,最终给出目的产物S-型噻吗洛尔。结果在分析和尝试文献提供的合成方法基础上,探索确定了本全合成路线。结论我们使每一步的合成都得到了优化,从而降低了成本和简化了操作过程,该工艺未见国内报道。

关键词： S(-)-噻吗洛尔 β-受体阻断剂合成 D-甘露醇手性合成子

D-葡萄糖衍生的新型多官能团取代手性丁醛的合成

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合成化学 2017年第5期25卷 403-407页

作者：邓林凤周骁汉秦勇张丹四川大学华西药学院四川成都610041

报道了一种基于D-葡萄糖的多官能团取代手性丁醛的合成方法。以D-葡萄糖为原料,经官能团化和两次高碘酸钠氧化切断策略,合成了一种D-葡萄糖衍生的新型多官能团取代手性丁醛合成子,其结构经1H NMR,13C NMR和LC-MS(ESI)表征。

关键词： D-葡萄糖多官能团手性丁醛手性合成子合成