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中国血吸虫病防治杂志 2024年第2期36卷 179-183页

作者：王慧勇汪梅青汤非凡王澜韩忍忍蒋峰湛孝东淮北职业技术学院医学系安徽淮北235000 皖南医学院安徽芜湖241002 安徽省芜湖市螨类检验与防控工程技术研究中心安徽芜湖241002

目的分析石菖蒲提取物对粉尘螨的杀灭活性,并对其有效成分进行分离鉴定。方法以甲醇为溶剂,采用旋蒸法从石菖蒲根茎磨粉中获得冷浸提取物,再以石油醚进行萃取,再次旋蒸获得石菖蒲精油成分。将石菖蒲精油与吐温-80以1∶1比例混匀后用... 详细信息

目的分析石菖蒲提取物对粉尘螨的杀灭活性,并对其有效成分进行分离鉴定。方法以甲醇为溶剂,采用旋蒸法从石菖蒲根茎磨粉中获得冷浸提取物,再以石油醚进行萃取,再次旋蒸获得石菖蒲精油成分。将石菖蒲精油与吐温-80以1∶1比例混匀后用蒸馏水进行倍比稀释至1.000 00%、0.500 00%、0.250 00%、0.125 00%、0.062 50%和0.031 25%等6个浓度,同时将吐温-80用蒸馏水以同样比例稀释作为对照组。取200μL各浓度石菖蒲精油分别均匀滴加于有100只成螨的滤纸上,每一浓度重复实验3次,各浓度石菖蒲精油均设置1个对照组,于25℃,75%相对湿度培养箱内处理24 h后,计算螨虫校正死亡率平均值并进行统计分析。采用硅胶柱层析法分离精油成分,石菖蒲精油经正向柱中压制备,收集其中各个组分。运行条件:流动相为含10%乙酸乙酯的石油醚溶液和纯乙酸乙酯,检测波长为254 nm,色谱柱使用正向硅胶柱,柱温为室温。将分离纯化得到的石菖蒲精油各组分均稀释至1.000 00%浓度进行杀螨活性测定,舍弃杀螨活性低于100%的组分后,将保留组分稀释至上轮50%浓度后再进行多轮杀螨活性测定。将有杀螨效果的组分采用高效液相色谱、液相色谱-质谱联用仪和超导脉冲傅里叶变换核磁共振波谱仪进行质谱和核磁分析,通过计算机标准谱图库检索并与文献资料比较,确定活性单体化合物结构。结果 1.000 00%、0.500 00%、0.250 00%和0.125 00%浓度石菖蒲精油可将实验粉尘螨全部杀灭,校正死亡率均为100%。石菖蒲提取物有效浓度为0.062 50%时对粉尘螨的24 h致死率可达94.33%。采用硅胶柱层析法对其进行分离纯化,分离出A~F等6个组分,对分离出的不同成分进行杀螨活性对比,发现D、E组分杀螨效果良好,在0.500 00%浓度下均达到100%的杀螨率。质谱和核磁分析结果显示,D组分为异丁香酚甲醚、E组分为β-细辛脑。结论石菖蒲精油提取物具有杀螨活性,其中异丁香酚甲醚对粉尘螨有显著杀灭活性。

关键词：粉尘螨石菖蒲杀螨活性异丁香酚甲醚

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异丁香酚甲醚绿色合成工艺研究

异丁香酚甲醚绿色合成工艺研究

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作者：云亮南京林业大学

学位级别：硕士

异丁香酚甲醚是一种重要的合成香精,是香石竹、玫瑰、紫丁香、依兰等花香型香精中重要的香原料,广泛用于日化香精、食用香精和烟用香精。本文以丁香酚为起始原料,碳酸二甲酯为甲基化试剂,首先通过亲核取代反应合成丁香酚甲醚,再在碱性... 详细信息

异丁香酚甲醚是一种重要的合成香精,是香石竹、玫瑰、紫丁香、依兰等花香型香精中重要的香原料,广泛用于日化香精、食用香精和烟用香精。本文以丁香酚为起始原料,碳酸二甲酯为甲基化试剂,首先通过亲核取代反应合成丁香酚甲醚,再在碱性条件下催化异构合成异丁香酚甲醚。采用液相间歇式反应合成丁香酚甲醚,考察不同类型固体碱催化剂的催化活性,确定KF为适宜的催化剂。以KF为催化剂,通过正交实验,得出合成丁香酚甲醚的最佳工艺条件为：反应温度200℃,n(丁香酚)：n(DMC)=1:2.5, KF用量10%,反应时间5.5 h。在此工艺条件下,丁香酚的转化率为98.9%,丁香酚甲醚的得率为94.9%。以KOH+PEG-400为催化体系,尝试异丁香酚甲醚的一步法合成路线,研究得出适宜的工艺条件为：反应温度200℃,n(丁香酚)：n(DMC)=1:2, m(丁香酚)：m(KOH): m(PEG-400)=1:0.14:0.06,反应时间6 h。在此工艺条件下,异丁香酚甲醚的得率为52%,丁香酚的转化率为97%。采用等体积浸渍法,以活性氧化铝(γ-Al2CO3)为载体,制备负载型碱催化剂。考察不同碱固载催化剂在气固相反应中的催化活性,确定KOH/y-A12O3(15 wt%)效果最好。以KOH/y-Al2O3(15 wt%)为催化剂,得出合成丁香酚甲醚较佳的工艺条件为：反应温度300℃,压力1 MPa,重量空速10 h-1,n(丁香酚)：n(DMC)=1:1.5。在此工艺条件下,丁香酚的转化率为79%,丁香酚甲基化产物的得率为67%。采用液态PEG-400和固载PEG-400作为相转移催化剂,在无溶剂条件下进行催化异构制备异丁香酚甲醚。通过正交实验,得到液态PEG-400催化最佳工艺条件为：m(丁香酚甲醚,81%)：m(液态PEG-400):m(KOH)=1:0.16:0.12,反应温度80℃,反应时间3h。在此工艺条件下,异丁香酚甲醚得率为99.5%。固载PEG-400催化最佳工艺条件为：m(丁香酚甲醚,81%)：m(固载PEG-400):m(KOH)=1:0.28:0.20,反应温度90℃,反应时间5 h。在此工艺条件下,异丁香酚甲醚得率为95.3%。固载PEG-400催化剂累计循环使用8次以上,得率未见下降。

关键词：丁香酚异丁香酚甲醚碳酸二甲酯甲基化相转移催化异构化

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石菖蒲提取物有效成分分析及对粉尘螨杀灭活性机制研究

石菖蒲提取物有效成分分析及对粉尘螨杀灭活性机制研究

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作者：汪梅青皖南医学院

学位级别：硕士

目的:了解土木香、山苍子、藿香、大风子、石菖蒲五种中草药的提取物对粉尘螨的杀灭活性,并探究其杀螨机制。以开发出对人体无毒害作用并且杀螨效果良好的植物源性杀螨剂。方法:选取土木香、山苍子、藿香、大风子、石菖蒲五种中草药的... 详细信息

目的:了解土木香、山苍子、藿香、大风子、石菖蒲五种中草药的提取物对粉尘螨的杀灭活性,并探究其杀螨机制。以开发出对人体无毒害作用并且杀螨效果良好的植物源性杀螨剂。方法:选取土木香、山苍子、藿香、大风子、石菖蒲五种中草药的提取物进行杀螨试验。选取效果最好的石菖蒲精油进行分离鉴定,使用高效液相色谱(HPLC)仪,经正向硅胶柱中压制备,收集其中各个组分。对分离出的不同成分进行杀螨活性对比。对杀螨效果良好的成分进行质谱和一氢核磁共振(H-NMR)、碳13核磁共振(C-NMR)图谱分析,鉴定其成分。将有效成分与市面上常用的4种植物源性杀螨剂和5种化学杀螨剂进行杀螨活性对比,以探究其实际应用价值。研究有效成分对粉尘螨在基因转录组学方面造成的影响,初步探究其杀螨机制。结果:(1)土木香、山苍子、藿香、大风子、石菖蒲五种中草药的提取物均对粉尘螨有良好的杀灭活性,当浓度为1%时24小时校正死亡率均大于85%。其中石菖蒲提取物杀螨效力最强,稀释至0.125%时对粉尘螨24小时校正死亡率100%,稀释至0.0625%浓度时对粉尘螨24小时校正死亡率可达94.33%。(2)对石菖蒲精油进行分离鉴定,分离出A-F六个组分,对分离出的不同成分进行杀螨活性对比,发现D、E组分杀螨效果良好,D组分稀释至0.25%时粉尘螨全部死亡,稀释至0.125%浓度时粉尘螨24小时校正死亡率可达93.67%左右,E组分稀释至0.0625%时粉尘螨全部死亡,稀释至0.03125%浓度时粉尘螨24小时校正死亡率为82.67%左右。通过对D、E组分进行质谱和H-NMR、C-NMR图谱分析,鉴定得D组分为异丁香酚甲醚,E组分为β-细辛脑,β-细辛脑对人体具有毒性,因此不作为后续研究对象。(3)异丁香酚甲醚与市面上常用的4种植物源性杀螨剂和5种化学杀螨剂进行杀螨活性对比,结果表明其杀螨活性优于鱼藤酮、苦皮藤素、苦参碱、阿维菌素、丙溴·辛硫磷,炔螨特、螺螨酯、哒螨灵,略低于印楝素。(4)使用异丁香酚甲醚处理粉尘螨,通过差异基因统计分析,对照组和处理组比较,差异表达基因总数1945个,其中上调基因数986个,如:鞘磷脂、水解酶、神经鞘磷脂磷酸二脂酶等,下调基因数959个,如:己糖基转移酶、半胱氨酸型内肽酶抑制剂、葡糖神经酰胺酶等。对差异基因进行GO富集分析,发现其主要影响粉尘螨的离子转运、蛋白质水解、几丁质结合、碳水化合物代谢过程及丝氨酸-型内肽酶活性。对差异基因进行KEGG富集,发现其主要富集的通路有:胰液分泌通路、脂肪的消化与吸收通路、抗原加工提呈通路、淀粉和蔗糖代谢通路、其他聚糖降解通路、溶酶体通路。分析发现其杀螨机制可能是影响了粉尘螨的钾离子转运,并且作用于粉尘螨的神经系统致其死亡。从鉴定出的差异基因中筛选出13个基因,采用RT-q PCR技术对用药后的粉尘螨的m RNA表达情况进行荧光定量分析,结果显示以上基因的表达量均发生了显著变化,说明这些基因在粉尘螨的调控方面发挥了重要作用。结论:本研究发现石菖蒲根茎提取物对粉尘螨具有良好的杀灭活性,分离出的异丁香酚甲醚和β-细辛脑为主要作用成分。异丁香酚甲醚对人体和环境无不良影响,可作为良好的杀螨剂应用于实际。其效果优于市面上大部分常用的植物源性和化学性杀螨剂。通过转录组学分析发现其杀螨机制可能是影响了粉尘螨的钾离子转运,并且作用于粉尘螨的神经系统致其死亡。

关键词：石菖蒲粉尘螨杀螨活性异丁香酚甲醚转录组学

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超临界CO_2萃取结合高速逆流色谱分离八角茴香精油中的化学成分(英文)

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林产化学与工业 2011年第3期31卷 99-104页

作者：王岱杰耿岩玲刘伟王晓刘建华刘静黄璐琦山东省科学院中药过程控制研究中心山东省分析测试中心山东济南250014 中国中医科学院中药研究所北京100700

建立了超临界CO2提取,高速逆流色谱分离纯化八角茴香中精油的分离方法。首先利用超临界CO2提取八角茴香中的精油,萃取压力为25 MPa,萃取温度为35℃。1.3 g粗提物经高速逆流色谱分离,两相溶剂体系为正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水(体积比1∶0.2... 详细信息

建立了超临界CO2提取,高速逆流色谱分离纯化八角茴香中精油的分离方法。首先利用超临界CO2提取八角茴香中的精油,萃取压力为25 MPa,萃取温度为35℃。1.3 g粗提物经高速逆流色谱分离,两相溶剂体系为正己烷-乙酸乙酯-甲醇-水(体积比1∶0.2∶1∶0.1),一次分离出3种化合物,经EI-MS鉴定为茴香醛10.3 mg、异丁香酚甲醚7.1 mg和反式-茴香脑636.5 mg,纯度分别为98.9%、96.8%和99.7%。

关键词：八角茴香茴香醛异丁香酚甲醚反式-茴香脑超临界CO2萃取高速逆流色谱

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酚醚类香料的绿色合成

酚醚类香料的绿色合成

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作者：孙丽媛南京林业大学

学位级别：硕士

酚醚类香料为合成香料中的一大类，具有强烈而愉快的香气，化学性质稳定，广泛用于香料工业及医药工业方面;其合成过程中涉及到的最重要的化学反应是酚羟基的甲基化及双健的异构化反应。本论文以碳酸二甲酯(DMC)代替传统甲基化试剂与酚... 详细信息

酚醚类香料为合成香料中的一大类，具有强烈而愉快的香气，化学性质稳定，广泛用于香料工业及医药工业方面;其合成过程中涉及到的最重要的化学反应是酚羟基的甲基化及双健的异构化反应。本论文以碳酸二甲酯(DMC)代替传统甲基化试剂与酚类进行甲基化反应分别合成丁香酚甲醚和对甲基苯甲醚，以聚乙二醇-400(PEG-400)为相转移催化剂对丁香酚甲醚异构化合成异丁香酚甲醚，并研究了一步法合成异丁香酚甲醚的合成路线。以DMC为甲基化试剂，采用反应精馏工艺，对丁香酚进行甲基化合成丁香酚甲醚。通过筛选，确定KCO为甲基化适宜的催化剂;采用中心复合设计法优化丁香酚甲醚的合成工艺，得到最佳工艺条件为：反应温度155℃，KCO用量6.12%，n(DMC): n(丁香酚)=4.3:1，反应时间6h;在此工艺条件下，产物收率为96.16%。以活性炭(AC)为载体，制备KCO/AC催化剂，用于丁香酚的甲基化反应。研究确定KCO/AC催化剂的制备条件为：浸渍浓度20%，浸渍温度60℃，浸渍时间10h;采用正交实验得到丁香酚甲醚合成的最佳工艺条件为：反应温度165℃，KCO/AC用量10%，n(DMC): n(丁香酚)=5:1，反应时间5.5h;在此工艺条件下，产物收率为95.19%。在相转移催化剂和氢氧化钾作用下，对丁香酚甲醚进行异构化合成异丁香酚甲醚。分别研究了PEG-400和固载PEG-400作相转移催化剂情况下，丁香酚甲醚异构的工艺。PEG-400相转移催化最佳工艺条件为：KOH用量10%，PEG-400的用量为0.8%，反应温度80℃，反应时间4h;在此工艺条件下，产物收率为96.28%。固载PEG-400相转移催化的最佳工艺条件为：反应温度100℃，固载PEG-400用量2.5g，KOH用量9%，反应时间5.5h;在此工艺条件下，产物收率为93.86%;固载PEG-400经6次循环使用后，产物收率仍保持在92%左右。探索了丁香酚和DMC一步法合成异丁香酚甲醚的反应，发现KCO/PEG-400对该反应有良好的催化性能。对一步法合成异丁香酚甲醚工艺进行研究，得到最佳工艺条件为：反应温度170℃，KCO用量6%，PEG-400用量6%，n(DMC): n(丁香酚)=4:1，反应时间4.5h;在此工艺条件下，产物收率为96.01%。在高压条件下，对DMC和对甲基苯酚甲基化合成对甲基苯甲醚的工艺进行研究。通过筛选，确定KCO为催化剂;采用正交试验优化对甲基苯甲醚的合成工艺，得到最佳工艺条件为：反应温度200℃，KCO用量7%，n(DMC): n(对甲基苯酚)=2:1，反应时间4h;在此工艺条件下，产物收率为91.15%。采用气-质联用(GC-MS)和傅立叶红外光谱(FTIR)对产物进行表征分析，采用电镜扫描(SEM)、X-射线衍射(XRD)、热重分析(TG)和FTIR对固载催化剂进行表征分析。

关键词：碳酸二甲酯丁香酚甲醚碳酸钾异丁香酚甲醚相转移催化剂聚乙二醇-400 对甲基苯甲醚

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