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硫代磺酸盐的全氟芳基化与芳基硼酸的多氟苯硫基化反应研究

硫代磺酸盐的全氟芳基化与芳基硼酸的多氟苯硫基化反应研究

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作者：唐晓艳湘潭大学

学位级别：硕士

不同官能团的引入会让化合物的性质发生改变，例如在化合物中引入含硫的多氟片段能使这个化合物在蛋白质的修饰方面的性能得到提升。在化合物中引入含硫的多氟片段在生物检测和材料等领域中有重要应用前景。因此，开发多氟芳基化合物的... 详细信息

不同官能团的引入会让化合物的性质发生改变，例如在化合物中引入含硫的多氟片段能使这个化合物在蛋白质的修饰方面的性能得到提升。在化合物中引入含硫的多氟片段在生物检测和材料等领域中有重要应用前景。因此，开发多氟芳基化合物的合成方法是很有必要的。因此，我们希望运用多氟试剂开发合成多氟芳基化合物的方法。　　本论文的工作有以下两个方面:　　1. 三乙氧基五氟苯硅烷与硫代磺酸盐衍生物的反应研究:以三乙氧基五氟苯硅烷试剂(3.0equiv)与4-甲基-S-对甲基苯硫代磺酸盐(1.0 equiv)为模板反应反应物,探索出反应的最优条件为:碳酸氢钾(3.0 equiv),氧化铜(20mol％),1,10-菲啰啉(10 mol％),N，N-二甲基乙酰胺2.0 mL,30℃,在氩气保护下反应12h。在此基础上，对反应的普适性进行了研究，以中等至良好的产率得到所需的含砜的四氟片段的硫醚类物质。随后，我们对反应的机理进行了探究，提出了一个可行的机理。　　2. 多氟芳基高价碘试剂与芳基硼酸的反应研究:以含苄氧基四氟片段的高价碘试剂( 1.2 equiv) 与苯硼酸( 1.0 equiv)、硫(3.0 equiv) 为模板反应反应物，探索出反应最佳条件:氩气氛围下硫氰酸亚铜(20 mol％),四-(三苯基膦)钯(4 mol％),1,10-菲啰啉(20mol％),磷酸钾(3.0equiv),加入 2ml N,N-二甲基甲酰胺，在30℃条件下反应24 h。在此基础上，对反应的普适性进行了研究，以中等至良好的产率得到了含四氟芳基片段的硫(硒)醚类物质。随后，我们对反应的机理进行了探究，提出了一个可行的机理。

关键词：多氟芳基化合物硫代磺酸盐全氟芳基化芳基硼酸多氟苯硫基化反应

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多氟芳基高价碘试剂的合成及其与炔烃的反应研究

多氟芳基高价碘试剂的合成及其与炔烃的反应研究

引用

作者：林文妍湘潭大学

学位级别：硕士

对于诸多芳香体系来说,含氟片段的引入有效地提高了其作为液晶材料的性能。这些材料的发展和含有多氟芳基片段的有机氟化物的发展是有联系的,因此相关多氟芳基化试剂的开发、含多氟苯基片段的氟化物的制备方法就极重要。然而,目前合成... 详细信息

对于诸多芳香体系来说,含氟片段的引入有效地提高了其作为液晶材料的性能。这些材料的发展和含有多氟芳基片段的有机氟化物的发展是有联系的,因此相关多氟芳基化试剂的开发、含多氟苯基片段的氟化物的制备方法就极重要。然而,目前合成多氟芳基化合物的方法比较有限,能合成的产物结构也比较局限,这极大地限制了此类化合物的应用研究。因此,我们希望发展一类低毒、环境友好、反应性较好的试剂并将其用于多氟芳基化合物的合成。本文主要以“非经典”格氏法,用含溴的高价碘试剂与新制的RMgBr反应,制备了一系列新型的多氟芳基高价碘试剂,并探索了该类试剂与乙炔衍生物的反应,主要内容如下:1.合成一系列多氟芳基高价碘试剂。在此部分工作中,我们首先使用了两种方法合成了所需的多氟溴苯:（1）以Pd（OAc）、AgNO为催化剂,以KCO为碱,将苯酚或其衍生物和溴五氟苯反应。（2）使用苯甲醇或其衍生物和碳酸二甲酯反应得到中间产物,再将所得的中间产物、叔丁醇钾、溴五氟苯反应得到产物。接着,将多氟溴苯与镁屑在THF中合成相应的格氏试剂RMgBr。随后将所得的格氏试剂与溴的高价碘试剂反应,合成了一系列多氟芳基高价碘试剂。改变实验温度可以有效提高反应的收率。2.探索了多氟芳基高价碘试剂与对甲氧基苯乙炔的反应。在此部分工作中,以CuI为催化剂,1,10-菲罗啉为配体,过量的碳酸氢钾为碱,将一系列多氟芳基高价碘试剂与对甲氧基苯乙炔在二氯甲烷中反应12 h,得到九种多氟苯基炔化合物。3.探索了含苄氧基四氟片段的高价碘试剂与对甲氧基苯乙炔的反应。在此部分工作中,使用苄氧基四氟高价碘试剂与4-甲氧基苯乙炔反应探究底物的普适应。实验确定了最优条件为:在Ar的条件下,以CuI和Pd[P（CH）]为催化剂,二（2-吡啶基）酮和KHCO为配体和碱,DCM作为溶剂,30 ℃条件下反应12 h得到所需产物。对底物的普适性进行探索后,发现大部分产物都能以较好产率得到,合成了二十多种含苄氧基四氟片段的乙炔类物质。4.探索了含苄氧基四氟片段的高价碘试剂与4-甲氧基苯乙炔反应的机理。参考了相似机理以及通过一系列实验提出了一个可能的机理。

关键词：多氟芳基高价碘试剂多氟芳基化合物多氟芳基化反应四氟苯衍生物

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