硫代磺酸盐的全氟芳基化与芳基硼酸的多氟苯硫基化反应研究

作     者：唐晓艳 

作者单位：湘潭大学 

学位级别：硕士

导师姓名：欧阳昆冰

授予年度：2023年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：多氟芳基化合物 硫代磺酸盐 全氟芳基化 芳基硼酸 多氟苯硫基化反应 

摘      要：不同官能团的引入会让化合物的性质发生改变，例如在化合物中引入含硫的多氟片段能使这个化合物在蛋白质的修饰方面的性能得到提升。在化合物中引入含硫的多氟片段在生物检测和材料等领域中有重要应用前景。因此，开发多氟芳基化合物的合成方法是很有必要的。因此，我们希望运用多氟试剂开发合成多氟芳基化合物的方法。 本论文的工作有以下两个方面: 1. 三乙氧基五氟苯硅烷与硫代磺酸盐衍生物的反应研究:以三乙氧基五氟苯硅烷试剂(3.0equiv)与4-甲基-S-对甲基苯硫代磺酸盐(1.0 equiv)为模板反应反应物,探索出反应的最优条件为:碳酸氢钾(3.0 equiv),氧化铜(20mol％),1,10-菲啰啉(10 mol％),N，N-二甲基乙酰胺2.0 mL,30℃,在氩气保护下反应12h。在此基础上，对反应的普适性进行了研究，以中等至良好的产率得到所需的含砜的四氟片段的硫醚类物质。随后，我们对反应的机理进行了探究，提出了一个可行的机理。 2. 多氟芳基高价碘试剂与芳基硼酸的反应研究:以含苄氧基四氟片段的高价碘试剂( 1.2 equiv) 与苯硼酸( 1.0 equiv)、硫(3.0 equiv) 为模板反应反应物，探索出反应最佳条件:氩气氛围下硫氰酸亚铜(20 mol％),四-(三苯基膦)钯(4 mol％),1,10-菲啰啉(20mol％),磷酸钾(3.0equiv),加入 2ml N,N-二甲基甲酰胺，在30℃条件下反应24 h。在此基础上，对反应的普适性进行了研究，以中等至良好的产率得到了含四氟芳基片段的硫(硒)醚类物质。随后，我们对反应的机理进行了探究，提出了一个可行的机理。