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基团保护及其在有机合成中的作用

北京教育学院学报（自然科学版） 2008年第4期22卷 5-7,42页

作者：何彩霞北京教育学院教师教育数理学院北京100044

有机基团的保护是有机合成中很重要的策略之一。本文综述了基团保护的基本原理,从基团的结构和反应活性的角度,对羰基、羟基和氨基的保护进行了分析并介绍了常用的保护方法,阐明了基团保护在有机合成中的重要作用。

关键词：基团保护有机合成作用

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基团保护法合成二聚和三聚甘油

基团保护法合成二聚和三聚甘油

缩醛和缩醛酯基团保护方法及其在羟基功能保护中的应用

中国化学会第十二届全国应用化学年会

作者：夏萍李亚萍李建伟王宏雁河南工业大学化学化工学院

＜正＞聚合甘油具有良好的吸湿性与保湿性,在化妆品行业用于制造乳脂、乳液。在染料工业可作为水不溶性染料的染色助剂;在塑料工业可用作锦纶、羟丙基纤维素和聚氨酯增塑剂。此外,聚合甘油在合成树脂中作抗静电剂、稳定剂。在淀粉浆糊... 详细信息

＜正＞聚合甘油具有良好的吸湿性与保湿性,在化妆品行业用于制造乳脂、乳液。在染料工业可作为水不溶性染料的染色助剂;在塑料工业可用作锦纶、羟丙基纤维素和聚氨酯增塑剂。此外,聚合甘油在合成树脂中作抗静电剂、稳定剂。在淀粉浆糊中加入聚合甘油硼酸酯可调整固化时间、提高储藏稳定性。同时有望用于热熔性黏结剂。聚合甘油的环氧丙烷加成物可用作采油消泡剂、重氮复写纸用的料浆剂和显像促进剂,气相色谱分析用的固定液,可加入化学电镀液中改进电镀质量,加于水泥中可防止开裂、缩短固化时间等。工业上多以精制甘油和在催化剂存在下于220～250℃高温反应制备聚合油,待聚合度符合要求后,减压蒸馏除去未反应的甘油。该方法工艺简单,成本低,但产品质量不宜控制,产品中聚甘油分布广,不但有三聚甘油,还有二聚甘油和未反应的甘油及少量四聚和五聚甘油。

关键词：基团保护聚合甘油合成

来源： cnki会议评论

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乙醛醋酸化工 2020年第2期 52-52页

本发明是一种缩醛和缩醛酯基团结合以保护羟基功能的方法。该方法特别适用于RNA合成过程。该方法可用于合成具有缩醛和缩醛酯基团的核苷,以保护羟基功能。根据本发明的方法包括含有至少一个羟基的有机化合物(可溶于非质子溶剂)与通式1,R... 详细信息

本发明是一种缩醛和缩醛酯基团结合以保护羟基功能的方法。该方法特别适用于RNA合成过程。该方法可用于合成具有缩醛和缩醛酯基团的核苷,以保护羟基功能。根据本发明的方法包括含有至少一个羟基的有机化合物(可溶于非质子溶剂)与通式1,R1-S-CH2-O-R2(1)的化合物在SnCl4存在下在非质子溶剂中的反应。在第二方面中,本发明是基于并入缩醛或缩醛酯基来保护核苷衍生物中的羟基功能的方法,特别是在位置2’处。

关键词：基团保护功能保护

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丝氨酰组氨酰赖氨酸三肽的合成

合成化学 2013年第4期21卷 454-457页

作者：徐常龙曹小华严平柳闽生张爱东张岩九江学院生命科学学院江西九江332000 南京晓庄学院化学系江苏南京210017 华中师范大学农药与化学生物学教育部重点实验室湖北武汉430079

利用液相合成法,丝氨酸、组氨酸、赖氨酸经活化后缩合合成了具有细胞生长因子功能的丝氨酰组氨酰赖氨酸三肽,其结构经1H NMR,GC-MS和IR确证。

关键词：三肽生长因子基团保护液相合成

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2-芳基-1,3-二氧环戊烷的合成与表征

生物技术通报 2009年第S1期25卷 345-347页

作者：石乐君 Salman Tariq Khan 郭永恩魏玮工业微生物教育部重点实验室天津科技大学生物工程学院天津300457

以3-硝基-4-甲基苯甲酸为主要原料,依次通过乙硼烷还原、氯代反应将其中羧基转化为氯甲基,又经过缩合、氧化、醛基保护将甲基转化为缩醛等步骤合成了2-[2-硝基-(4-氯甲基)]苯基-1,3-二氧环戊烷。目标产物及某些重要中间体的结构已通过... 详细信息

以3-硝基-4-甲基苯甲酸为主要原料,依次通过乙硼烷还原、氯代反应将其中羧基转化为氯甲基,又经过缩合、氧化、醛基保护将甲基转化为缩醛等步骤合成了2-[2-硝基-(4-氯甲基)]苯基-1,3-二氧环戊烷。目标产物及某些重要中间体的结构已通过红外光谱、质谱、核磁共振氢谱的方法进行了表征。

关键词： 2-取代苯基-1,3-二氧环戊烷合成基团保护结构表征

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室温交联聚磷腈材料的制备及应用探究

室温交联聚磷腈材料的制备及应用探究

作者：姬磊北京化工大学

学位级别：硕士

聚磷腈是一类主链由磷和氮原子以单键和双键交替结构排列,侧链由有机或无机基团构成的有机无机杂化高分子化合物。聚磷腈主链结构中仅含的具有阻燃特性的磷和氮元素,使其相比常规碳链材料具有阻燃耐高温的特性,同时主链良好的柔性赋予... 详细信息

聚磷腈是一类主链由磷和氮原子以单键和双键交替结构排列,侧链由有机或无机基团构成的有机无机杂化高分子化合物。聚磷腈主链结构中仅含的具有阻燃特性的磷和氮元素,使其相比常规碳链材料具有阻燃耐高温的特性,同时主链良好的柔性赋予材料优异的耐低温性能。聚磷腈高分子的性能受其磷原子上的两个侧基基团的影响很大,连接不同侧基能赋予聚磷腈材料众多优异的物理化学性质,因此,探索向侧链中引入不同的基团,以制备得到不同性能的功能化高分子材料是一个研究热点。涂层材料容易受到水和油渍的污染而影响其外观及性能,开展具有双疏性能(即又疏水又疏油)的涂层研究,可广泛应用于建筑、交通、公共设施等领域。氟代烷氧基聚磷腈不但具有疏水和耐油的性能,而且还具有阻燃、易成膜、耐低温和耐老化等一系列优良的性能,将其用来制备双疏涂层,可期待其综合性能超越常规氟碳聚合物或不含氟聚合物基的涂层。但已报道的氟代烷氧基聚磷腈很难在接近室温下(如低于60℃)实现有效的固化交联。因此,开展可接近室温交联的含氟聚磷腈的合成制备研究,是一项富有挑战的研究课题。论文尝试设计向线性聚磷腈侧链中引入定量的高活性基团(如氨基、羟基等官能团),使其可通过引入的活性官能团的活泼氢,与异氰酸酯材料进行聚氨酯反应,实现其在室温下快速固化交联,以改善该类材料施工成型中存在的固化慢、工艺条件复杂等问题。实验中通过聚二氯磷腈的亲核取代反应,引入目标官能团;具体采用了活性基团保护与脱保护的技术方案。通过调节亲核试剂的投入比例,得到不同功能基团含量的聚磷腈衍生物,并通过核磁共振波谱仪、热失重分析仪、差示扫描量热仪等仪器和设备对产物的进行结构与性能的表征。实验中制备的含氟双疏涂层的水接触角随材料中氨基含量的不同可从76～115°变化调节,在经过500小时的紫外老化实验后材料的疏水性和耐油性无明显下降,涂层对酸碱及盐溶液也有良好的耐受性。通过扫描电子显微镜、原子力显微镜观察可知材料结构均匀无明显缺陷,提示其有望作为一类优良的双疏涂层材料具有潜在的应用价值。

关键词：聚磷腈羟基化氨基化室温固化聚氨酯双疏涂层基团保护

2'-烷氧基-2-羟基-1，1'-联萘-3-甲醛的路线设计与合成

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2'-烷氧基-2-羟基-1，1'-联萘-3-甲醛的路线设计与合成

作者：石乐君天津科技大学

学位级别：硕士

1,1’-联萘-2,2’-二酚(BINOL)及其衍生物已在不对称合成、分子识别、新功能材料等研究领域得到了广泛应用。本课题基于现有的BINOL研究进展,设计了在分子识别和手性高效液相色谱固定相制备方面有潜在应用价值的2’-烷氧基-2-羟基-1,1’... 详细信息

1,1’-联萘-2,2’-二酚(BINOL)及其衍生物已在不对称合成、分子识别、新功能材料等研究领域得到了广泛应用。本课题基于现有的BINOL研究进展,设计了在分子识别和手性高效液相色谱固定相制备方面有潜在应用价值的2’-烷氧基-2-羟基-1,1’-联萘-3-甲醛,并完成了用于该化合物合成的某些重要中间体的制备。首先,以BINOL为主要原料,依次经过双羟基保护、有机锂参与的2,2’-二(甲氧基甲氧基)联萘环的3-位甲酰化、羟基保护基脱除等四步反应合成了骨架化合物2,2’-二羟基-1,1’-联萘-3-甲醛。并采用核磁共振谱图对其进行了表征,并进一步考察了物料比、催化剂加入量、反应时间及反应温度对产率的影响,使其产率最高可达63%。其次,设计了两条路线合成侧链化合物5-氯甲基-2-[2-(1,3-二氧环戊环基)]苯胺,该化合物为首次合成,是以3-硝基-4-甲基苯甲酸为主要原料,依次经过还原、缩合、氧化、醛基的缩醛保护、氨基还原等反应制得了合成该侧链的重要中间体。并对可行的实验路线进行了工艺改进,进一步考察了催化剂、物料比、溶剂、反应温度和反应时间等不同因素对各步产物产率的影响,提高了每一步的产率。最终产物及重要中间体的结构采用红外光谱、质谱、核磁共振氢谱等进行了表征。最后,利用Williamson醚合成法制得了上述骨架与侧链中间体相连结的模型化合物,并考察了实验条件对上述重要中间体收率的影响,而且得到了较高的收率(90%左右),还对其中的一种产物采用红外光谱、质谱、核磁共振氢谱等进行了表征。

关键词：取代联萘二酚缩合还原氧化基团保护结构表征

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醋酸卡泊芬净生产工艺研究

醋酸卡泊芬净生产工艺研究

作者：贺文彪浙江大学

学位级别：硕士

卡泊芬净是新型棘白菌素类抗真菌药,作为处方药主要用于治疗侵袭性念珠菌病、对其他治疗无效或不能耐受的侵袭性曲霉菌病以及经验性治疗中性粒细胞减少、伴发热病人的可疑真菌感染。作为新一类棘白菌素类抗菌药物的代表,因其选择性高、... 详细信息

卡泊芬净是新型棘白菌素类抗真菌药,作为处方药主要用于治疗侵袭性念珠菌病、对其他治疗无效或不能耐受的侵袭性曲霉菌病以及经验性治疗中性粒细胞减少、伴发热病人的可疑真菌感染。作为新一类棘白菌素类抗菌药物的代表,因其选择性高、抗菌活性好、安全性高、耐药性少等方面的明显优势,以及产品专利保护的逐个到期,必将成为全身抗真菌用药的研究热点。本论文通过对醋酸卡泊芬净已有的合成路线进行分析研究,筛选合理的合成路线进行生产工艺路线设计。研究过程中将基团活化、基团保护、还原、转化各个单独的工艺步骤进行条件研究实验,同时考虑其工业化生产的可能性,最终设计出一条高收率高质量的醋酸卡泊芬净工业生产工艺路线。本路线以纽莫康定B为起始原料,经MD-Ⅰ的合成、MD-Ⅱ的合成、卡泊芬净的合成、醋酸卡泊芬净的制备等四个工序制备醋酸卡泊芬净。通过小试研究,确定各步反应工艺条件为:1)MD-Ⅰ的合成:以纽莫康定B为原料,乙腈为溶剂,苯硼酸作为保护剂,低温下加入对甲基苯硫酚,滴加三氟甲磺酸用于催化反应,反应完全后加入醋酸钠水溶液,过滤得到MD-Ⅰ。物料配比为n(纽莫康定):n(三氟甲磺酸):n(对甲苯硫酚)=1:2.0～3.0:2.0～3.0,反应温度为-10.0～0℃,反应时间为3～5h。2)MD-Ⅱ的合成:以MD-Ⅰ为原料,四氢呋喃为溶剂,苯硼酸作为保护基,搅拌下加入N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺作为活化试剂,冰水浴下冷却后滴加硼烷四氢呋喃络合物作为还原剂进行酰胺还原反应。反应完毕后减压回收溶剂,过滤得到MD-Ⅱ粗品。物料配比为n(MD-Ⅰ):n(苯硼酸):n(N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺):n(硼烷四氢呋喃络合物)=1:1:3:5～7,反应温度为-30.0～10.0℃,反应时间为5～7h。3)卡泊芬净的合成:以MD-Ⅱ为原料,乙腈为溶剂,在低温条件下滴加乙二胺用于取代对甲基苯硫基团反应。反应完全后加入乙腈析晶,过滤洗涤后即得卡泊芬净。物料配比为m(MD-Ⅱ):V(乙二胺)=1:6,反应温度为10.0～30.0℃,反应时间为1～5h。4)醋酸卡泊芬净的制备:卡泊芬净使用流动相和醋酸溶解后,采用醋酸水溶液和乙腈两流动相进行工业色谱制备系统纯化,对纯化后的成分经过色谱制备系统吸附解吸过程进行浓缩,冰浴条件下向浓缩液中加入醋酸搅,搅拌均匀后缓慢滴加醋酸甲酯进行反溶剂结晶,过滤、干燥得醋酸卡泊芬净。在小试研究的基础上,论文在安全、环保、质量检测及过程控制方面进行了中试验证,醋酸卡泊芬净的总收率达到了 25%,产品质量符合标准,且产品收率和质量在试生产过程中稳定可靠。该工艺路线具有工艺稳定可靠、三废产生量低、安全可控、质量符合预期目标、操作简单便于生产控制等优点,具有较高的工业化应用价值。

关键词：醋酸卡泊芬净纽莫康定B0 基团保护还原取代

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氨基和羟基双保护葡萄糖苷关键中间体的合成

华西药学杂志 2022年第6期37卷 605-607页

作者：杨涛杨劲松四川大学华西药学院四川成都610041

目的合成并优化1-O-叔丁基二苯基硅烷基-2-去氧-4,6-O-苯亚甲基-2-(2,2,2-三氯乙氧羰酰胺)-β-D-吡喃葡萄糖苷。方法以2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖盐酸盐为原料,经过2位氨基酰化、端基羟基硅基化、4,6位羟基苯亚甲基化等6步反应,得到目标化... 详细信息

目的合成并优化1-O-叔丁基二苯基硅烷基-2-去氧-4,6-O-苯亚甲基-2-(2,2,2-三氯乙氧羰酰胺)-β-D-吡喃葡萄糖苷。方法以2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖盐酸盐为原料,经过2位氨基酰化、端基羟基硅基化、4,6位羟基苯亚甲基化等6步反应,得到目标化合物Ⅰ。目标化合物经~^(1)HNMR、^(13)CNMR及LC-MS(ESI)验证结构。结果制得目标化合物Ⅰ的总收率为64.1%。结论经过优化的合成路线比文献的提高了合成效率。

关键词：双保护葡糖糖苷关键中间体基团保护单磷酰脂质A 叔丁基二苯基硅烷基 2-去氧吡喃葡萄糖合成优化 2,2,2-三氯乙氧羰酰基