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氨基和羟基双保护葡萄糖苷关键中间体的合成

Synthesis of the a intermediate of amino and hydroxyl group double protected glucoside

作     者:杨涛 杨劲松 YANG Tao;YANG Jinsong

作者机构:四川大学华西药学院四川成都610041 

出 版 物:《华西药学杂志》 (West China Journal of Pharmaceutical Sciences)

年 卷 期:2022年第37卷第6期

页      面:605-607页

学科分类:1007[医学-药学(可授医学、理学学位)] 100701[医学-药物化学] 10[医学] 

基  金:国家自然科学基金资助项目(批准号:21772132) 

主  题:双保护葡糖糖苷 关键中间体 基团保护 单磷酰脂质A 叔丁基二苯基硅烷基 2-去氧吡喃葡萄糖 合成优化 2,2,2-三氯乙氧羰酰基 

摘      要:目的合成并优化1-O-叔丁基二苯基硅烷基-2-去氧-4,6-O-苯亚甲基-2-(2,2,2-三氯乙氧羰酰胺)-β-D-吡喃葡萄糖苷。方法以2-氨基-2-去氧-D-葡萄糖盐酸盐为原料,经过2位氨基酰化、端基羟基硅基化、4,6位羟基苯亚甲基化等6步反应,得到目标化合物Ⅰ。目标化合物经~^(1)HNMR、^(13)CNMR及LC-MS(ESI)验证结构。结果制得目标化合物Ⅰ的总收率为64.1%。结论经过优化的合成路线比文献的提高了合成效率。

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