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有机化学 2023年第6期43卷 2156-2162页

作者：赵洋陈盼盼李高楠钮智刚王恩举海南师范大学化学与化工学院热带药用资源化学教育部重点实验室海南省热带药用植物化学重点实验室海口571158 海南医学院急救与创伤学院急救与创伤研究教育部重点实验室海口571199

1,2,4,5-四苯基咪唑呈螺旋桨状高扭曲构象,具有发展成为聚集诱导发光分子的潜力.通过四组分“一锅煮”反应,高产率地合成了2个基于四芳基咪唑的荧光分子(TAI-m和TAI-q),通过核磁共振和高分辨质谱对其进行了结构表征,单晶结构证实了它们... 详细信息

1,2,4,5-四苯基咪唑呈螺旋桨状高扭曲构象,具有发展成为聚集诱导发光分子的潜力.通过四组分“一锅煮”反应,高产率地合成了2个基于四芳基咪唑的荧光分子(TAI-m和TAI-q),通过核磁共振和高分辨质谱对其进行了结构表征,单晶结构证实了它们高度扭曲的分子构象.TAI-m和TAI-q都表现出优异的聚集诱导发光性质.对其自聚集纳米颗粒及F-127封装纳米颗粒的细胞染色及荧光成像性能做了比较研究.结果表明二者的染色行为明显不同,自聚集纳米颗粒染色的细胞显示清晰的细胞轮廓,但细胞内部染色效果较差,而F-127封装纳米颗粒能快速分布于整个细胞.

关键词：聚集诱导发射四芳基咪唑自聚集纳米颗粒封装的纳米颗粒细胞成像

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四芳基咪唑发光小分子及含四芳基咪唑结构聚芳酰胺的设计、合成及表征

四芳基咪唑发光小分子及含四芳基咪唑结构聚芳酰胺的设计、合成及...

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作者：张量江西师范大学

学位级别：硕士

近年来,有机固体荧光材料作为一类新型发光材料,受到了研究者的极大关注。设计并合成发光性能优良、强度稳定、波长可调和易于制成器件的发光分子将会推动发光材料的发展,并为其潜在的实际应用提供了可能。聚芳酰胺是一种特种有机高分... 详细信息

近年来,有机固体荧光材料作为一类新型发光材料,受到了研究者的极大关注。设计并合成发光性能优良、强度稳定、波长可调和易于制成器件的发光分子将会推动发光材料的发展,并为其潜在的实际应用提供了可能。聚芳酰胺是一种特种有机高分子材料,具有耐高温、耐辐射、耐化学腐蚀、高温绝缘性等性能,广泛应用于国防、电器和工业等领域。为了满足高性能聚合物材料在光电器件技术发展的需要,发展综合性能优异的功能化聚芳酰胺是一项有意义的研究工作本文在综合文献以及课题组前期研究的基础上,设计并制备了以四芳基咪唑为母体结构的几种新型发光分子。同时,开展了基于三组分聚合反应的含四芳基咪唑结构聚芳酰胺的合成及其性能研究。论文的主要工作包括以下三个部分:（1）从苯偶酰出发,通过Debus-Radziszewski咪唑合成法,制备了一系列四芳基咪唑衍生物,并对其结构进行了分析。利用紫外-可见光吸收光谱、固态荧光光谱,不同溶剂下的荧光光谱等技术研究了取代基对四芳基咪唑为母体结构发光分子的紫外吸收强度、荧光发射波长、量子产率和荧光强度,以及AIE效应的影响。研究发现,在咪唑环2号位进行结构修饰能够显著改变分子的紫外吸光能力,其中,在该位置引入氨基基团能够增强吸光度,同时发出明亮的蓝色荧光;当引入氰基或者乙炔基不仅使其发射蓝光而且其荧光强度会有所提高,同时其发射波长都有明显的红移现象。通过含水量试验检测其荧光强度,发现所制备的化合物3-7在水含量为20%时表现出最强的荧光强度。（2）在上述研究基础下,设计并合成了三种新型含苯乙炔基取代的四芳基咪唑结构的发光小分子。根据紫外-可见光吸收光谱,化合物4-2与化合物4-3存在分子内电荷转移现象,表现出典型的D-π-A型发光分子的紫外光谱性能。而化合物4-3其固态荧光相对最弱。在取代基的影响方面,三种化合物的固态荧光发射波长的变化受其所接基团给电子能力的影响,若引入了给电子能力较强的咔唑基团则会发生红移。从化合物的荧光量子产率可以看出,化合物4-2因为其具有双咪唑环结构形成大共轭情况而表现出最大的荧光量子产率。三种化合物均表现一定程度的AIE效应,这可能与他们分子内空间扭曲较易有关,从而导致在水含量较大时易形成聚集体而析出溶剂。（3）含有四芳基咪唑结构的有机小分子不仅具有良好的荧光性能,而且在热学性能方面也可能具有潜在的实际应用。由于结构中多苯基的存在可提高其热稳定性能,而杂环的存在对其溶解能力大有裨益,因此我们设计并合成了五种以四芳基咪唑为主要结构单元的聚酰芳胺。从苯偶酰出发,通过Debus-Radziszewski咪唑合成法1,2-双（4-硝基苯）-4,5-二苯基-1H-咪唑,经钯/碳-水合肼催化还原,得到1,2-双（4-氨基苯）-4,5-二苯基-1H-咪唑,再通过重氮化和碘代“一锅法”制得单体―1,2-双（4-碘基苯）-4,5-二苯基-1H-咪唑。在构建模型反应的基础上,在双三苯基磷二氯化钯、碘化亚铜的催化作用下,将其与芳香族二胺、一氧化碳进行三组分“一锅法”聚合反应,制得了一系列主链含四芳基咪唑结构的新型聚芳酰胺,并对其结构和性能进行了表征。初步研究表明,该系列聚合物为无定型结构,表现出优良的热稳定性,10%热失重分解温度最高可达454℃,常温下可溶于DMF,DMAc,NMP等溶剂中,同时,在二氯甲烷,氯仿等低极性溶剂中通过加热也能溶解。

关键词：四芳基咪唑发光小分子聚芳酰胺钯催化羰基化三组分聚合反应荧光光谱紫外-可见光光谱聚集诱导发光现象

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新型多取代咪唑发光小分子及氟化含四芳基咪唑结构聚酰胺、聚酰亚胺的合成与表征

新型多取代咪唑发光小分子及氟化含四芳基咪唑结构聚酰胺、聚酰亚...

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作者：张婷江西师范大学

学位级别：硕士

发展综合性能优异的功能有机分子和聚合物材料,对更好地满足高新技术领域的日益需求具有较大的意义。本文在综合文献和课题组前期工作的基础上,设计并制备了几种含4,5-二(4-氰基苯基)-1H-咪唑结构的共轭发光小分子,以及氟化含四芳基咪... 详细信息

发展综合性能优异的功能有机分子和聚合物材料,对更好地满足高新技术领域的日益需求具有较大的意义。本文在综合文献和课题组前期工作的基础上,设计并制备了几种含4,5-二(4-氰基苯基)-1H-咪唑结构的共轭发光小分子,以及氟化含四芳基咪唑结构聚酰胺、聚酰亚胺的功能性聚合物,并对其结构和性能进行了分析表征。论文的主要工作如下:以1,2-二(4-氰基苯基)乙二酮分别与4-(9H-咔唑-9-基)苯甲醛、对苯二甲醛,以及4-三氟甲基苯胺和4-(9H-咔唑-9-基)苯甲醛进行Debus-Radziszewski反应,合成了2-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-4,5-二(4-氰基苯基)-1H-咪唑(1)、1,4’-二[4,5-二(4-氰基苯基)-1H-咪唑-2-基]苯(2)、1-(4-三氟甲基苯基)-2-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-4,5-二(4-氰基苯基)-1H-咪唑(3)等3种共轭发光小分子。研究表明,化合物2的紫外吸收波长和荧光发射波长均表现出明显的红移现象,其四氢呋喃溶液和固体粉末状态均呈亮黄色荧光发射;化合物1和3固体粉末呈现蓝色或深蓝色荧光。化合物3具有聚集诱导荧光增强(AIEE)效应,而化合物1和2则存在一定程度的聚集诱导淬灭(ACQ)效应;此外,三种化合物均具有溶剂化效应,都能与Fe发生络合反应,导致分子荧光被抑制;对不同浓度Fe的荧光检测表明,它们均具有非常好的灵敏性,检出限分别为4.43×10M、6.47×10M和8.98×10M,其中,化合物1的选择性最好。类似地,将1,2-二(4-三氟甲基苯基)乙二酮、4-硝基苯甲醛、4-硝基苯胺进行Debus-Radziszewski反应,制得1,2-二(4-硝基苯基)-4,5-二[4-(三氟甲基)苯基]-1H-咪唑,经钯碳催化水合肼还原,得到新型的二胺单体—1,2-二(4-氨基苯基)-4,5-二[4-(三氟甲基)苯基]-1H-咪唑(5),继而将其与芳二酰氯发生低温溶液缩聚反应,制得了一系列氟化含1,2,4,5-四芳基-1H-咪唑结构的聚酰胺。结果表明,该系列聚酰胺的光学性能得到明显改善,存在一定的黄色荧光特性;常温下易溶于DMSO,DMF,NMP,DMAc,THF和丙酮等极性溶剂。同时,所制得的聚合物均为无定型结构,具有较高的耐热性,在氮气气氛中,热失重5%的分解温度高达420 C。在上述基础上,将1,2-二(4-氨基苯基)-4,5-二[4-(三氟甲基)苯基]-1H-咪唑分别与均苯四甲酸酐等二酸酐进行缩聚反应,得到聚酰胺酸,继而通过化学环化得到了6种新型氟化含四芳基-1H-咪唑结构单元的聚酰亚胺;所得聚合物均为无定型结构,几乎没有明显的玻璃化转变;在氮气气氛中,热失重5%的分解温度高达400 C,常温下可溶于NMP、DMF、DMAc、DMSO、THF和三氯甲烷等极性溶剂。此外,由于三氟甲基和咪唑基团的引入,聚合物的DMF稀溶液呈现出较好的光学性能。

关键词：四芳基咪唑有机共轭发光小分子 Fe3+检测氟化聚酰胺聚酰亚胺

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