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喹啉氮氧化物的功能化反应研究进展

有机化学 2020年第12期40卷 4071-4086页

作者：董道青孙媛媛李光辉杨欢王祖利徐鑫明青岛农业大学化学与药学院山东青岛266109 烟台大学化学化工学院山东烟台264005

喹啉氮氧化物廉价易得,被广泛应用于有机合成.综述了近些年喹啉氮氧化物的C(2)与C(8)位的功能化反应与反应机理,为今后喹啉氮氧化物的反应提供参考.

关键词：喹啉氮氧化物含氮化合物功能化反应反应机理

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喹啉氮氧化物选择性C-H活化反应研究

喹啉氮氧化物选择性C-H活化反应研究

作者：李光辉青岛农业大学

学位级别：硕士

喹啉及其衍生物作为一种具有较高研究价值的化合物,已经广泛应用于农药、医药、天然产物以及功能材料等领域。因此,研究高效的合成方法合成各种官能化的喹啉衍生物是有机化学家们研究的一个重要课题。本文主要研究过渡金属催化或者可见... 详细信息

喹啉及其衍生物作为一种具有较高研究价值的化合物,已经广泛应用于农药、医药、天然产物以及功能材料等领域。因此,研究高效的合成方法合成各种官能化的喹啉衍生物是有机化学家们研究的一个重要课题。本文主要研究过渡金属催化或者可见光诱导喹啉氮氧化物的C-H活化反应,主要内容如下:(1)在氧化剂TBHP促进下,报道了钯催化喹啉氮氧化物与α-二酮类衍生物的C8酰化反应,该方法通过C-H键活化以及C-C键断裂实现,反应体系主要经历环钯化、氧化加成和还原消除三个过程,另外还涉及了自由基过程。在该催化体系中各种喹啉氮氧化物与α-二酮衍生物均具有良好的耐受性,为喹啉氮氧化物的官能化反应增加了一种新的合成方法,产率在70%-80%。(2)在Cu Br催化下实现了喹啉氮氧化物与4-苯基氨基脲类衍生物的C2氨基甲酰化反应,反应选用4-苯基氨基脲作为氨基甲酰源,进一步扩展了喹啉氮氧化物C2官能化反应。当反应在2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基(TEMPO)作为自由基捕获剂下进行时,反应被严重抑制。这些结果表明自由基中间体参与该反应。反应易操作,选择性好,耐受性高,产率在63%-90%。(3)开发了一种铜催化喹啉氮氧化物,DABSO和芳基四氟硼酸重氮盐三组分在N保护下合成C2磺酰化喹啉衍生物的合成方法。反应体系以DABSO作为磺酰源,与传统的磺酰化试剂相比,更加安全,毒性小。另外使用的芳基四氟硼酸重氮盐也具有更高的反应活性,对于给电子或者吸电子基团都具有良好的耐受性,产率在60%-86%。机理研究表明该反应可能涉及自由基中间历程。(4)提出了一种可见光诱导喹啉氮氧化物与芳基亚磺酸简单有效合成2-磺酰化喹啉的合成方法。反应体系以Na-Eosin Y作为光催化剂,芳基亚磺酸作为磺酰化试剂。反应过程中对各种官能团的耐受性良好,并且以72%-96%产率获得了相应的产物。该反应体系通过可见光诱导,符合绿色化学观念,环境友好性高,并且该方法进一步丰富了磺酰化底物的种类。

关键词：喹啉氮氧化物 C-H活化钯催化铜催化可见光诱导

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无金属催化喹啉氮氧化物氰基化反应的研究

无金属催化喹啉氮氧化物氰基化反应的研究

作者：徐枫黑龙江大学

学位级别：硕士

功能化的喹啉衍生物作为重要的含氮杂环化合物越来越多地用于药物领域,特别是在抗疟和抗癌活性领域。因为氰基可以很容易地转化成各种官能团,如胺、酰胺和羧酸等,所以在有机合成中氰基作为中间体有着多功能应用。其中,2-氰基喹啉/吡啶... 详细信息

功能化的喹啉衍生物作为重要的含氮杂环化合物越来越多地用于药物领域,特别是在抗疟和抗癌活性领域。因为氰基可以很容易地转化成各种官能团,如胺、酰胺和羧酸等,所以在有机合成中氰基作为中间体有着多功能应用。其中,2-氰基喹啉/吡啶的一些衍生物是药物、天然产物和临床前候选药物中的重要结构单元。因此,2-氰基喹啉/吡啶衍生物的合成受到更多关注。以喹啉氮氧化物为底物开发了具有区域选择性的合成2-氰基喹啉衍生物的方法,使用三甲基氰硅烷(TMSCN)作为氰基源,通过二乙酰氧基碘苯(PIDA)活化反应底物使其氮氧键断裂而发生氰基化反应。首先,采用斯克劳普合成法由芳胺为起始原料得到喹啉类化合物,进而经过氧化反应得到喹啉氮氧类化合物;然后,在无金属和无碱的反应条件下,使用高价碘(III)试剂PIDA介导喹啉氮氧化物与三甲基氰硅烷进行区域选择性氰化得到2-氰基喹啉衍生物。使用该策略制备了22个2-氰基喹啉和吡啶类化合物,并使用紫外光谱、红外光谱、H-NMR和C-NMR等方法对目标产物的进行确认与表征。该方法避免使用过渡金属,磷试剂和碱添加剂。对反应的机理进行了控制实验验证,对反应离子中间体进行了捕获并进行了表征,证明了此反应为离子反应机制。最后,为了进一步证明该反应的合成应用,进行了抑制剂TB的克级放大实验。

关键词： 2-氰基喹啉衍生物二乙酰氧基碘苯喹啉氮氧化物氰基化三甲基氰硅烷

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喹啉氮氧化物研究进展

化学推进剂与高分子材料 2000年第3期 9-11页

作者：周立山曲红梅吴烽陈宏亮天津大学化工学院天津300072 河北宣化农药厂宣化075100

综述了喹啉氮氧化物及其衍生物的合成方法,介绍了该类化合物的化学性质及其在医药、农药、染料等领域的应用。

关键词：喹啉氮氧化物合成进展

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喹啉氮氧化物：待开发的新领域

化工经济技术信息 2004年第6期 6-7页

喹啉作为重要的杂环化合物，我国研究与生产比较成熟，既可在煤焦油中提取，也可通过多种化学方法合成。目前国内有近20家企业提取或生产多种喹啉及其同系物，如喹啉、烷基喹啉、羟基喹啉、卤化喹啉等，广泛用医药、染料、农药和化学助... 详细信息

喹啉作为重要的杂环化合物，我国研究与生产比较成熟，既可在煤焦油中提取，也可通过多种化学方法合成。目前国内有近20家企业提取或生产多种喹啉及其同系物，如喹啉、烷基喹啉、羟基喹啉、卤化喹啉等，广泛用医药、染料、农药和化学助剂等领域，成为重要的精细化工原料。

关键词：喹啉氮氧化物喹啉杂环化合物过氧化物高硼酸钠生物氧化法

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喹啉氮氧化物的合成与应用

河北化工 1999年第2期22卷 28-30页

作者：周立山冯亚青张伟曲红梅天津大学化工学院

综述了喹啉氮氧化物的合成方法及其在医药、农药、染料等领域的应用。

关键词：喹啉氮氧化物合成氮杂环

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喹啉氮氧化物待开发的新领域

化工中间体 2003年第24期 33-34页

在无外加氧化剂条件下通过C—H活化钯催化喹啉氮氧化物的烯基化反应

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有机化学 2009年第12期29卷 2031-2031页

***.2009,131,13888～13889烯基化喹啉衍生物是重要的医药中间体和天然产物的关键骨架,该类化合物的合成往往通过卤代喹啉与烯烃的Heck反应或者Skraup多步反应．

关键词：喹啉氮氧化物烯基化反应钯催化氧化剂活化 Heck反应医药中间体喹啉衍生物

硝酸铒与2-(二苯基氧化膦甲基)喹啉氮氧化物配合物的晶体结构

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兰州大学学报（自然科学版） 1997年第2期33卷 49-53页

作者：冯银厂唐瑜刘伟生甘新民谭民裕郁开北兰州大学化学系中国科学院成都分析测试中心

合成了硝酸铒与新双官能团含磷萃取剂２－（二苯基氧化膦甲基）喹啉氮氧化物的配合物．元素分析表明，配合物中金属离子与有机配体的比例为１１．用四圆衍射仪测定了配合物的晶体结构．晶体属于三斜晶系，空间群为Ｐ１．晶体学参数ａ＝... 详细信息

合成了硝酸铒与新双官能团含磷萃取剂２－（二苯基氧化膦甲基）喹啉氮氧化物的配合物．元素分析表明，配合物中金属离子与有机配体的比例为１１．用四圆衍射仪测定了配合物的晶体结构．晶体属于三斜晶系，空间群为Ｐ１．晶体学参数ａ＝９．４１２（２），ｂ＝１０．４２１（２），ｃ＝１８．９５２（３），α＝７７．４９（１）°，β＝７８．０７（１）°，γ＝７０．３６（１）°，Ｚ＝２．配合物中有机配体以双齿形式与中心离子配位．

关键词：铒晶体结构配合物萃取剂喹啉氮氧化物