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3-乙基-3-羟基呋喃-2,4-(3H,5H)-二酮的合成

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化学试剂 2007年第1期29卷 55-56页

作者：冯艳菊王林郭亚军彭涛王正平军事医学科学院放射与辐射医学研究所北京100850 哈尔滨工程大学化工学院黑龙江哈尔滨150001

以乙酰乙酸乙酯为原料,用溴乙烷进行烃化反应,得到化合物2,收率80.0%;采用N-溴代丁二烯亚胺进行溴代,得到2-位溴取代化合物3,收率72.5%;再用液溴使化合物3的4-位进行溴代后直接热解,得到目标化合物β-丁酸衍生物3-乙基-3-羟基呋喃-2,4-(... 详细信息

以乙酰乙酸乙酯为原料,用溴乙烷进行烃化反应,得到化合物2,收率80.0%;采用N-溴代丁二烯亚胺进行溴代,得到2-位溴取代化合物3,收率72.5%;再用液溴使化合物3的4-位进行溴代后直接热解,得到目标化合物β-丁酸衍生物3-乙基-3-羟基呋喃-2,4-(3H,5H)-二酮(1),收率42.2%,其结构经MS1、HNMR等确证。

关键词： β-丁酸呋喃酮衍生物合成

独脚金内酯D环中间体3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮的一步法合成

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广州化工 2021年第6期49卷 30-31,38页

作者：周国华欧思敏岭南师范学院化学化工学院清洁能源材料化学广东普通高校重点实验室广东湛江524048

为改进独脚金内酯的合成方法,促进独脚金内酯及其植物生理研究,以甲基丙二酸二乙酯和乙二醛为原料,在水溶液中以H+为催化剂,加热回流的条件下,实现一步法合成了独脚金内酯的中间体3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮,其结构经1HNMR和13 CNMR确... 详细信息

为改进独脚金内酯的合成方法,促进独脚金内酯及其植物生理研究,以甲基丙二酸二乙酯和乙二醛为原料,在水溶液中以H+为催化剂,加热回流的条件下,实现一步法合成了独脚金内酯的中间体3-甲基-5-羟基呋喃-2(5H)-酮,其结构经1HNMR和13 CNMR确证。对反应条件进行考察,反应的最佳条件为:以水为溶剂,硫酸或者氢型强酸型阳离子树脂为催化剂,甲基丙二酸二乙酯:乙二醛=1:1.5,110℃回流16 h,收率54%,优于现有方法。

关键词：独脚金内酯一步法中间体呋喃酮合成工艺改进

呋喃酮类香料合成及Maillard反应中间体与半胱氨酸模型体系的研究

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呋喃酮类香料合成及Maillard反应中间体与半胱氨酸模型体系的研究

作者：张浩北京工商大学

学位级别：硕士

本论文研究了3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)-呋喃酮的两种不同合成路线;探讨了4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮、4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮和2-乙基-4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮三个呋喃酮类化合物通用的合成方法。研究了Maillard反应... 详细信息

本论文研究了3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)-呋喃酮的两种不同合成路线;探讨了4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮、4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮和2-乙基-4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮三个呋喃酮类化合物通用的合成方法。研究了Maillard反应中间体(糠醛、乙二醛、丙酮醛)与半胱氨酸组成的模型体系在不同反应条件下形成挥发性产物的情况。论文的第一部分以两种不同方法合成了3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)-呋喃酮。路线Ⅰ以草酸二乙酯为原料,通过格氏反应、羟醛缩合两步反应得到产物3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)-呋喃酮。2-氧代丁酸乙酯在碱的作用下易发生自身缩合反应,本论文研究发现通过采用强碱如叔丁醇钾和适当的加料顺序,可以避免自身缩合副反应的发生,明显提高产率,总路线收率45%左右。路线Ⅱ以草酸二乙酯为原料,通过格氏反应、缩合、水解、脱羧四步反应得到了3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)-呋喃酮。首先乙基溴化镁与草酸二乙酯通过格氏反应,生成2-氧代丁酸乙酯,产率在50%左右;2-氧代丁酸乙酯在碳酸钾作用下发生分子间缩合,得到3-羟基-4-甲基-5-乙基-5-乙氧羰基-2(5H)-呋喃酮,产率94%左右;然后通过水解、脱羧反应,得到3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)-呋喃酮。路线总收率36%左右。论文的第二部分用乳酸乙酯分别与2-溴乙酸乙酯、2-溴丙酸乙酯和2-溴丁酸乙酯反应,再经过偶姻缩合和氧化,分别获得了4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮、4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮和2-乙基-4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮。对乳酸乙酯与2-溴乙酸乙酯的反应通过正交试验优化了反应条件,最佳实验条件为乳酸乙酯与2-溴乙酸乙酯的摩尔比为2:1,反应温度为110℃,反应时间为12小时。乳酸乙酯与2-溴代羧酸酯形成二元羧酸酯产率约80%,二元羧酸酯经偶姻缩合、氧化形成呋喃酮类产物产率约20%。论文的第三部分研究了糠醛、乙二醛和丙酮醛分别与半胱氨酸组成的Maillard模型体系在不同条件下的反应。检测到了二乙基二硫醚、2-呋喃基-1,3-氮硫杂环戊烷、2-异丁基-1,3-氮硫杂环戊烷、4-甲基-1,3-氧硫杂环戊烷和4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮等产物,并对这些产物形成的机理进行了推测。

关键词：呋喃酮香料合成 Maillard模型反应

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酱油中呋喃酮类物质的研究进展

中国调味品 2021年第6期46卷 180-183,200页

作者：王嘉瑞李青卓张小龙付彩霞汪超徐宁湖北工业大学生物工程与食品学院湖北省食品发酵工程技术研究中心武汉430068 湖北土老憨生态农业科技股份有限公司湖北宜昌443000

酱油是我国一种传统的调味品,具有特殊的色、香、味,还具有一定生理活性。在酱油酿造过程中生成的4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮(HDMF)和4-羟基-2(5)-乙基-5(2)-甲基-3(2H)-呋喃酮(HEMF)是酱油酱香型风味物质的主体成分。不同原料及... 详细信息

酱油是我国一种传统的调味品,具有特殊的色、香、味,还具有一定生理活性。在酱油酿造过程中生成的4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮(HDMF)和4-羟基-2(5)-乙基-5(2)-甲基-3(2H)-呋喃酮(HEMF)是酱油酱香型风味物质的主体成分。不同原料及配比、接种方式和生产工艺的不同均会影响微生物的生长代谢和相互作用,最终影响呋喃酮类物质的合成,从而影响酱油的风味。文章提供了一种调控耐高盐增香酵母的生长代谢,从而改善酱油呋喃酮类风味的研究进展,对于提升酱油质量和进一步精准调控酱油的风味物质提供了思路。

关键词：酱油呋喃酮 4-羟基-2(5)-乙基-5(2)-甲基-3(2H)-呋喃酮(HEMF) 4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮(HDMF)

5-苯基-2(3H)-呋喃酮衍生物对环状磺酰亚胺的亲核加成反应研究

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5-苯基-2(3H)-呋喃酮衍生物对环状磺酰亚胺的亲核加成反应研究

作者：杨代月郑州大学

学位级别：硕士

本文研究了呋喃酮衍生物对环状苯并磺酰亚胺的亲核加成反应。运用廉价的芳香族化合物通过不同反应合成了呋喃酮衍生物和苯并磺酰环状亚胺化合物。建立了模板反应,考察了两种化合物反应时的反应溶剂、反应温度、反应时间以及催化剂的用... 详细信息

本文研究了呋喃酮衍生物对环状苯并磺酰亚胺的亲核加成反应。运用廉价的芳香族化合物通过不同反应合成了呋喃酮衍生物和苯并磺酰环状亚胺化合物。建立了模板反应,考察了两种化合物反应时的反应溶剂、反应温度、反应时间以及催化剂的用量。实验确定了最适的反应条件,并确定了一种绿色亲核加成的反应。最后运用确定下来的最优条件,考察了底物对反应的影响。实验得出具有取代基的化合物在用水作溶剂反应时,都可以进行反应,而且有的取代化合物还得到了很高的产率(95%),经过高分辨质谱和H NMR,C NMR确认,确定生成了相应的化合物。

关键词：呋喃酮环状苯并磺酰亚胺亲核取代水

含氮杂原子的2(5H)-呋喃酮衍生物的设计合成及生物活性研究

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含氮杂原子的2(5H)-呋喃酮衍生物的设计合成及生物活性研究

作者：张姣宁夏大学

学位级别：硕士

在含氮原子的天然有机物中,氮原子以酰胺键、胺基等的结构形式为最多。其中,多肽,氨基酸、氮芥、哌嗪、氨基二硫代甲酸酯、生物碱等就是此类含氮原子的活性物质的代表,他们在抗癌、抗菌、抗肿瘤等方面均表现出了良好的药理活性。但是,... 详细信息

在含氮原子的天然有机物中,氮原子以酰胺键、胺基等的结构形式为最多。其中,多肽,氨基酸、氮芥、哌嗪、氨基二硫代甲酸酯、生物碱等就是此类含氮原子的活性物质的代表,他们在抗癌、抗菌、抗肿瘤等方面均表现出了良好的药理活性。但是,部分该类化合物不同程度的存在水溶性差、毒副作用强、耐药性等应用缺陷,究其原因可以归属为分子间或原子间的电子效应,络合效应、分子氢键、分子极性及相互间的融合度等的作用引起。本论文利用α,β-不饱和内酯的共轭缺电子体系以及与含氮类化合物的反应关系,根据活性叠加原则,探索和研究具有毒副作用小、生物活性优异的含氮杂原子的2(5H)-呋喃酮衍生物的合成。鉴于此,本论文主要开展了以下四个方面的研究工作：(1)手性5-烷氧基-2(5H)-呋喃酮化合物合成方法的研究。(2)以氮芥类化合物为活性嫁接物,探索了含氮芥结构的手性2(5H)-呋喃酮衍生物的合成。(3)以哌嗪为氮源,探索了二硫代甲酸酯体系的手性2(5H)-呋喃酮衍生物的合成。(4)以天然生物碱苦参碱为活性嫁接物,探索了含有天然生物碱的手性2(5H)-呋喃酮衍生物的合成。(5)考察了目标化合物7a、7b对人宫颈癌Hela细胞的体外抑制活性,其中化合物7a的IC50值为0.016μM。鉴于时间的关系,其他化合物的生物活性目前还在测试之中。所有新化合物的结构均得到1H NMR、13C NMR、IR, HRMS确证。

关键词：呋喃酮氮芥哌嗪二硫代甲酸酯苦参碱

NBP为胺源:简单、方便的合成2-氨基-3（2H）-呋喃酮类化合物

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NBP为胺源:简单、方便的合成2-氨基-3（2H）-呋喃酮类化合物

超高效液相色谱-串联质谱法检测麦汁和啤酒中的麦香风味物质

中国化学会第十三届全国有机合成化学学术研讨会

作者：付强梁福顺东北师范大学化学学院辽宁大学化学院

呋喃酮化合物衍生物具有抗肿瘤、抗菌及抗真菌等活性[1],在医药行业应用广泛。因此,合成呋喃同类化合物一直也是有机合成研究的热点方向之一。NBP被广泛的应用为温和的溴代试剂而为世人熟知。但其作为高效胺化试剂使用,最近才被我们课... 详细信息

呋喃酮化合物衍生物具有抗肿瘤、抗菌及抗真菌等活性[1],在医药行业应用广泛。因此,合成呋喃同类化合物一直也是有机合成研究的热点方向之一。NBP被广泛的应用为温和的溴代试剂而为世人熟知。但其作为高效胺化试剂使用,最近才被我们课题组报道。[2]在前人的工作基础上[3],结合我们课题组的工作,我们发展了一种从α,β-不饱和化合物出发,以NBP为胺源,在室温条件下,简单、方便的合成了2-氨基-3（2H）-呋喃酮类化合物。机理研究初步表明,反应经过一个"双阴离子"历程,然后经历溴代、分子内环合,再溴代、胺化得到目标产物。该反应条件温和,在室温条件下快速发生,以中等偏上的产率得到目标产物。该研究提供了合成呋喃酮类化合物的一种新方法。该新颖结构的呋喃酮衍生物的药物活性研究正在进行。

关键词：呋喃酮串联反应胺化

来源： cnki会议评论

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色谱 2016年第3期34卷 258-262页

作者：李梅杨朝霞陈华磊郝俊光啤酒生物发酵工程国家重点实验室青岛啤酒股份有限公司山东青岛266100

应用超高效液相色谱-串联质谱(UPLC-MS/MS)技术定量检测了啤酒和麦汁中的2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(DMHF)、2(或5)-乙基-5(或2)-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(EMHF)和2-乙酰吡咯(2-AP)3种麦香风味物质。使用C_(18)固相萃取柱净化样... 详细信息

应用超高效液相色谱-串联质谱(UPLC-MS/MS)技术定量检测了啤酒和麦汁中的2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(DMHF)、2(或5)-乙基-5(或2)-甲基-4-羟基-3(2H)-呋喃酮(EMHF)和2-乙酰吡咯(2-AP)3种麦香风味物质。使用C_(18)固相萃取柱净化样品。采用ACQUITY UPLC HSS T3色谱柱(50 mm×2.1 mm,1.8μm)分离,以0.1%(v/v)甲酸水溶液和0.01%(v/v)甲酸乙腈溶液为流动相进行梯度洗脱。结合这3种化合物的保留时间,在正离子模式下,采用多反应监测(MRM)技术进行定量检测。当质量浓度低于1 000μg/L时,校准曲线的线性良好(R^2>0.999)。方法的加标回收率在74.3%~86.7%之间,相对标准偏差(RSD,n=6)在4.8%~7.3%之间。由于酵母发酵时会生成DMHF和EMHF,导致啤酒中这两种物质的含量明显高于麦汁。某些品类啤酒如印度淡色爱尔啤酒(IPA),通常含有较高的麦香风味物质。该法样品处理简单,选择性好,且灵敏、准确、重现性好,可用于啤酒生产的过程控制。

关键词：超高效液相色谱-质谱联用呋喃酮 2-乙酰吡咯啤酒麦汁

模式体系Maillard反应合成热加工肉类(牛肉)风味料的研究

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食品与发酵工业 2004年第10期30卷 68-72页

作者：谭斌丁霄霖刘立国江南大学食品学院广州优宝工业有限公司广州510663

以牛肉酶解物、L 半胱氨酸盐酸盐、DL 丙氨酸、D 木糖、盐酸硫胺素等为模式体系反应制备热加工肉类风味料 ,采用固相微萃取 (SPME) GC MS对反应产物进行分析 ,共分离鉴定出 71种挥发性化合物 ,尤其是分离鉴定出 2 ,5 二甲基 4 羟基 3 ... 详细信息

以牛肉酶解物、L 半胱氨酸盐酸盐、DL 丙氨酸、D 木糖、盐酸硫胺素等为模式体系反应制备热加工肉类风味料 ,采用固相微萃取 (SPME) GC MS对反应产物进行分析 ,共分离鉴定出 71种挥发性化合物 ,尤其是分离鉴定出 2 ,5 二甲基 4 羟基 3 (2H) 呋喃酮、2 乙基 4 羟基 5 甲基 3(2H)呋喃酮、甲基吡嗪、2 ,5 二甲基吡嗪、2 ,6 二甲基吡嗪、4,5 二甲基噻唑、2 乙酰基 3 氨基噻吩、3 甲基 2 噻吩羰基醛、甲基 (2 甲基 -3 呋喃基 )二硫醚、反式茴香醚、5 乙烯基 4 甲基噻唑、四氢 3 甲基 1 ,3 二硫醇 (4 ,5 b)呋喃、十六醛等肉香或特征性牛肉风味化合物。

关键词：二甲基呋喃酮乙烯基合成噻吩羟基噻唑风味 Maillard反应肉类