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有机化学 2024年

作者：王丽丽张洲王廷良王兴兰毛远湖张吉泉贵州医科大学贵州省化学合成药物研发利用工程技术研究中心贵州医科大学药学院

本文发展了一种高效的吲哚酮的C-3位直接硫化反应。通过使用二硫化物作为硫化试剂，t-BuOK/DMF作为催化剂，一系列吲哚酮的C-3位硫化产物被成功合成。该方法具有较高的原子经济性、环境友好且底物适应范围广。

关键词：吲哚酮二硫化物硫化反应自由基

光诱导N-芳基丙烯酰胺参与的吲哚酮合成研究进展

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有机化学 2024年

作者：谭永波舒洪波黄华文湘潭大学化学学院河南师范大学化学化工学院

吲哚酮骨架是一种非常有价值的结构单元，其合成研究具有重要意义。N-芳基丙烯酰胺类化合物反应活性好、廉价易得，是合成吲哚酮衍生物的重要原料。近年来光介导N-芳基丙烯酰胺参与的自由基环化反应取得了重要的研究进展，引起了广泛关... 详细信息

吲哚酮骨架是一种非常有价值的结构单元，其合成研究具有重要意义。N-芳基丙烯酰胺类化合物反应活性好、廉价易得，是合成吲哚酮衍生物的重要原料。近年来光介导N-芳基丙烯酰胺参与的自由基环化反应取得了重要的研究进展，引起了广泛关注。本文系统综述了这一领域的最新研究进展，主要包括N-芳基丙烯酰胺与烷基自由基前体、含氟烷基自由基前体、酰基自由基前体、磺酰基自由基前体及其它类型自由基前体的自由基偶联环化反应等，讨论了这些光催化体系的优缺点、底物范围、反应机理等。

关键词：吲哚酮 N-芳基丙烯酰胺自由基反应光介导

含吲哚啉酮取代基的噻唑酮类化合物的合成及其抗菌活性研究

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化学通报 2024年第7期87卷 857-863,844页

作者：李刚李倩蒋璐毅王鸣旭李卫祁艳艳李干鹏云南民族大学民族医药学院民族药资源化学国家民委-教育部重点实验室昆明650500

合成一系列含吲哚啉酮骨架的噻唑酮类化合物并对其进行抗耐药白念珠菌活性筛选。以不同取代基的4-苯基噻唑-2(3H)-酮和不同取代的2-苯基-3H-吲哚-3-酮为起始原料,进行Friedel-Crafts烷基化反应,探究了Cu(OTf)_(2)、Fe(OTf)_(3)、Sc(OTf)... 详细信息

合成一系列含吲哚啉酮骨架的噻唑酮类化合物并对其进行抗耐药白念珠菌活性筛选。以不同取代基的4-苯基噻唑-2(3H)-酮和不同取代的2-苯基-3H-吲哚-3-酮为起始原料,进行Friedel-Crafts烷基化反应,探究了Cu(OTf)_(2)、Fe(OTf)_(3)、Sc(OTf)_(3)以及非手性磷酸配体四种催化剂类型和不同温度、不同溶剂等反应条件。确定优化反应条件后合成了22含吲哚啉酮取代基的噻唑酮类化合物,并采用微量稀释法研究了化合物的抗真菌活性。结果显示,除化合物17、18效果较差以外,其余20个化合物抗真菌活性较好,值得进一步探讨和研究。

关键词：噻唑酮吲哚酮抗菌活性白念珠菌

基于C—H键官能团化/环化串联策略构建吲哚酮分子骨架的研究进展

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有机化学 2016年第5期36卷 875-888页

作者：阿布力米提.阿布都卡德尔张永红张增鹏刘晨江新疆大学化学化工学院乌鲁木齐830046 新疆大学理化测试中心乌鲁木齐830046

吲哚酮尤其是3,3-二取代吲哚酮化合物具有重要的生物活性作用,其合成方法的研究已成为有机化学的热点领域.近年来,以N-芳基丙烯酰胺为起始原料,通过与自由基的加成、环化反应构建吲哚酮骨架的研究受到广泛关注.综述了基于C—H键官能团化... 详细信息

吲哚酮尤其是3,3-二取代吲哚酮化合物具有重要的生物活性作用,其合成方法的研究已成为有机化学的热点领域.近年来,以N-芳基丙烯酰胺为起始原料,通过与自由基的加成、环化反应构建吲哚酮骨架的研究受到广泛关注.综述了基于C—H键官能团化/环化串联策略构建3,3-二取代吲哚酮骨架分子的研究进展,并对反应的机理进行了概括总结.

关键词： C—H活化吲哚酮串联反应

可见光辅助无光敏剂串联磺酰化-环化合成吲哚酮

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有机化学 2022年第12期42卷 4323-4331页

作者：巫晓婷赵峰姬小趁黄华文湘潭大学化学学院湖南湘潭411105 湖南医药学院药学院湖南怀化418000 河南师范大学化学化工学院河南新乡453007

吲哚酮类的衍生物在许多领域具有重要应用,这种特殊的杂环骨架以其独特的功能性在天然产物和生物活性分子中的应用越来越广泛.因此探索新型的吲哚酮衍生物的合成方法非常重要.报道了一种在可见光辅助下无光敏剂的磺酰化吲哚酮的高效合... 详细信息

吲哚酮类的衍生物在许多领域具有重要应用,这种特殊的杂环骨架以其独特的功能性在天然产物和生物活性分子中的应用越来越广泛.因此探索新型的吲哚酮衍生物的合成方法非常重要.报道了一种在可见光辅助下无光敏剂的磺酰化吲哚酮的高效合成方法.该方法从简单易得的N-芳基丙烯酰胺和芳基或烷基亚磺酸钠出发,使用廉价的K2S2O8作为氧化剂,具有中等至良好的产率及出色的官能团耐受性.

关键词：可见光诱导 N-芳基丙烯酰胺吲哚酮环化

1-(2,6-二氯苯基)-2-吲哚酮及相关物质的HPLC分离分析

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色谱 2000年第1期18卷 55-56页

作者：吉琼梅张书胜郝庆秀刘玉华吴养洁广州医学院生化教研室广东广州510182 郑州大学分析测试中心河南郑州450052

应用高效液相色谱方法研究了以2,6二氯苯酚和苯胺为起始原料合成药物中间体1(2,6二氯苯基)2吲哚酮(DCI)过程中,DCI及相关物质在不同色谱条件下的分离情况。结果表明,以CLCCN(150mm×6.0mmi.d.,7μm)为分离柱,以MeOHH2O(体积比为6∶4)为... 详细信息

应用高效液相色谱方法研究了以2,6二氯苯酚和苯胺为起始原料合成药物中间体1(2,6二氯苯基)2吲哚酮(DCI)过程中,DCI及相关物质在不同色谱条件下的分离情况。结果表明,以CLCCN(150mm×6.0mmi.d.,7μm)为分离柱,以MeOHH2O(体积比为6∶4)为流动相,在流速为1mLmin的情况下,DCI及相关物质可以达到基线分离。建立了快速准确测定DCI纯度和检验杂质种类的高效液相色谱分析方法,方法准确可靠。对两个精品和两个粗品分别进行测定,结果表明精品中的杂质主要为N(2,6二氯二苯胺基)氯乙酰胺,粗品中的杂质主要为N(2,6二氯二苯胺基)氯乙酰胺和2,6二氯二苯胺。

关键词：高效液相色谱法吲哚酮 DCI 分离分析

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新型含吲哚酮环的螺吡喃化合物的合成

合成化学 2014年第4期22卷 513-515,519页

作者：魏文斌赵祖建南京理工大学泰州科技学院江苏泰州225300 太仓中化环保化工有限公司江苏太仓215400

以对取代苯胺为原料,将吡喃环引入吲哚-2-酮结构中,设计并合成了一系列新型的含吲哚酮环的螺环化合物——5'-乙酰基-2'-氨基-1,2-二氢-6'-甲基-5-取代基-2-氧代螺[3H-吲哚-3,4'-(4H)吡喃]-3'-甲腈,其结构经1H NMR和元素分析表征。

关键词：吲哚酮吡喃螺环化合物合成

自由基介导C-H键环化合成小分子吲哚酮的研究

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自由基介导C-H键环化合成小分子吲哚酮的研究

作者：周栋吉首大学

学位级别：硕士

吲哚酮及其衍生物是含氮杂环化合物重要构筑骨架,在自然界中广泛存在,具有潜在重要生理活性,在材料科学、农业化学、医药学等领域中存在广泛的应用。其合成方法研究是当前合成化学领域中的热点之一。近年来非过渡金属催化以及无金属催... 详细信息

吲哚酮及其衍生物是含氮杂环化合物重要构筑骨架,在自然界中广泛存在,具有潜在重要生理活性,在材料科学、农业化学、医药学等领域中存在广泛的应用。其合成方法研究是当前合成化学领域中的热点之一。近年来非过渡金属催化以及无金属催化的自由基介导合成吲哚酮引起了众多化学家的研究兴趣。基于前人的文献报道,本论文发展了几种廉价金属催化和无金属催化自由基介导的吲哚酮的合成方法,主要内容如下:论文的第一章节主要综述了近年来自由基介导的小分子吲哚酮的合成方法;论文第二章发展了一种高效、环境友好、无金属参与的自由基介导的Meerwein芳构反应体系。在过氧化二苯甲酰的氧化作用下,利用芳基胺与叔丁基亚硝酸酯当场生成重氮试剂的方法,经过串联Meerwein芳基化/C-H环化反应顺利构建双重碳-碳键,以较高产率地得到了一系列3-芳基-3烷基类吲哚酮。该反应操作简单,条件温和、且反应效率非常高,提供一种简单、方便的3-芳基-3烷基类吲哚酮制备途径;论文的第三章发展了一种铜催化N-芳基丙烯酰胺与溶剂乙腈基发生烷基氰环化合成含氰吲哚酮的反应。此章节详细讨论了氧化剂、溶剂和温度等因素对反应的影响。实验结果表明以偶氮二甲酸二异丙酯替代Ag F或者强碱等常见乙腈C-H键活化促进剂,不但提高反应的效率,而且降低反应进行所需的温度,为含吲哚酮类化合物的合成提供了一种便利的合成途径,也为烷基氰参与的烯烃烷基腈化反应提供了新的思路和方法。论文第四章发展了一种铜催化N-芳基丙烯酰胺与偶氮二异丁腈的烷基芳基环化合成3-取代吲哚的方法。通过偶氮二异丁腈脱氮形成的α-氰叔碳自由基对烯烃进行串联插入/C-H环化反应,高效的实现双重碳-碳键的构建。此反应打破了烷基偶氮试剂(AIBN)通常只用来作为高分子聚合剂常规应用模式,为含α-氰季碳中心吲哚酮类化合物的合成提供了一种新的合成思路。

关键词：自由基 C-H环化串联反应吲哚酮偶氮试剂

钯催化合成二硅基化吲哚并异喹啉及吲哚酮的反应研究

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钯催化合成二硅基化吲哚并异喹啉及吲哚酮的反应研究

作者：卢海燕湖南师范大学

学位级别：硕士

有机硅化合物因独特的物理、化学及生物特性,不仅被广泛应用于材料、生物和药物化学等领域,还可在有机合成中进一步修饰和转化。传统合成有机硅化合物的方法是通过有机金属试剂与氯硅烷发生亲核取代反应来实现,但是受氯硅烷易水解,有机... 详细信息

有机硅化合物因独特的物理、化学及生物特性,不仅被广泛应用于材料、生物和药物化学等领域,还可在有机合成中进一步修饰和转化。传统合成有机硅化合物的方法是通过有机金属试剂与氯硅烷发生亲核取代反应来实现,但是受氯硅烷易水解,有机金属试剂性质活泼、官能团兼容性较差、不易操作等条件的限制,为其合成带来较大的局限性。在过去的几十年,由于六甲基二硅烷具有便宜易得、稳定性高、毒性低等优点,已经作为一种理想的硅试剂应用于有机硅化合物的构建,包括过渡金属催化芳基卤化物的偶联,与不饱和烃的加成,定位基团协助导向的C-H键活化等方法,尽管这些方法对于有机硅化合物的合成奠定了基础,但是有些方法存在预官能团化,定位基团的安装和移除困难,难以在一步反应中实现多个化学键和复杂分子的构建等缺点。因此,如何以更加快捷、高效的方法实现硅基化引起了科研工作者的广泛关注。近年来,钯催化串联Heck/C-H键活化形成环钯物种,再通过六甲基二硅烷对其捕获的方法逐渐发展,但是利用该合成策略实现更多复杂化合物的硅基化依然具有十分重要的意义。本论文在查阅和分析相关文献的基础上,利用六甲基二硅烷作为硅源,发展了钯催化合成二硅基化吲哚并异喹啉和吲哚酮的反应研究。主要内容包含以下几个部分:1.综述了钯催化以六甲基二硅烷(TMS-TMS)作为硅源的硅基化反应研究进展。2.钯催化合成二硅基化吲哚并异喹啉衍生物的反应研究。该反反应以烯烃取代的2-(2-卤苯基)吲哚为底物,依次经历分子内高度化学选择性Heck反应、C-H键活化形成稠合环钯物种,最后由六甲基二硅烷捕获,高效的构建一系列二硅基化吲哚并异喹啉类衍生物。3.钯催化合成二硅基化吲哚酮衍生物的反应研究。该反应以烯烃取代的氨基甲酰氯作为构建吲哚酮骨架的新型前体,依次经历分子内Heck反应、C-H键活化形成螺环环钯物种,最后由六甲基二硅烷捕获,合成一系列二硅基化吲哚酮衍生物。

关键词：环钯物种六甲基二硅烷二硅基化吲哚并异喹啉吲哚酮

双功能硫脲催化的不对称Michael加成反应在构建2，2-二取代吲哚酮季碳中心及全合成吗啡中的应用

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双功能硫脲催化的不对称Michael加成反应在构建2，2-二取代吲哚酮...

作者：金成勇兰州大学

学位级别：硕士

有机小分子催化,以其独特魅力,一直倍受有机化学家关注。本文立足于双官能团硫脲催化剂催化反应的研究,对2-取代吲哚-3-酮与硝基烯的不对称Michael加成反应进行了深入研究,最终发展了一种高产率和高对映选择性构建2,2一二取代吲哚-3-酮... 详细信息

有机小分子催化,以其独特魅力,一直倍受有机化学家关注。本文立足于双官能团硫脲催化剂催化反应的研究,对2-取代吲哚-3-酮与硝基烯的不对称Michael加成反应进行了深入研究,最终发展了一种高产率和高对映选择性构建2,2一二取代吲哚-3-酮化合物中手性季碳的方法。此结构单元在吲哚类天然产物中广泛存在,经过衍生化形成的吲哚并五元氮杂环结构单元,也是吲哚类天然产物中的常见结构。本文并运用此方法对吗啡类生物碱的全合成进行了初步尝试。

关键词：有机小分子催化 Michael加成吲哚酮吗啡全合成