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司替戊醇的合成

中国医药工业杂志 2013年第8期44卷 747-748页

作者：赵杰张恺华圆程诚杜玉民河北医科大学药学院河北石家庄050017 北京化工大学化学工程学院北京100029

胡椒醛与甲基叔丁酮在相转移催化剂氯化苄基三丁铵催化下,室温进行Claisen-Schmidt反应制得4,4-二甲基-1-[(3,4-亚甲二氧基)苯基]-1-戊烯-3-酮,再经硼氢化钠还原得到抗癫痫药司替戊醇,总收率约85%。

关键词：司替戊醇抗癫痫药细胞色素P450抑制剂合成

司替戊醇及其自纳米乳在大鼠血浆和脑组织中的药物浓度比较

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中国药房 2021年第3期32卷 273-277页

作者：戴秋阳汤米张培炎包小峰陈勇南通大学药学院药剂系江苏南通226001 南通联科药业有限公司江苏南通226009

目的:建立测定大鼠血浆和脑组织中司替戊醇(STP)质量浓度的方法,并比较STP及其自纳米乳在血浆、脑组织中的药物浓度。方法:以占吨酮为内标,采用高效液相色谱-荧光检测法(HPLC-FLR)测定。色谱柱为Diamonsil C18,流动相为乙腈-25 mmol/L K... 详细信息

目的:建立测定大鼠血浆和脑组织中司替戊醇(STP)质量浓度的方法,并比较STP及其自纳米乳在血浆、脑组织中的药物浓度。方法:以占吨酮为内标,采用高效液相色谱-荧光检测法(HPLC-FLR)测定。色谱柱为Diamonsil C18,流动相为乙腈-25 mmol/L KH2PO4水溶液[44∶56(V/V),pH 2.6],流速为1.5 mL/min,激发波长为210 nm,发射波长为400 nm,柱温为30℃,进样量为10μL。将36只大鼠随机分为两组,每组18只,分别灌胃STP自纳米乳和STP混悬液(40 mg/kg,均以STP计)。于给药后0.5、1、2 h时采集大鼠血液和脑组织样品(各时间点每组各6只),经乙腈沉淀蛋白(脑组织需先进行匀质)等处理后,采用上述色谱条件检测STP的质量浓度并比较。结果:STP在血浆、脑组织中药物浓度检测的线性范围均为0.02~8.00μg/mL(r分别为0.9996、0.9994),定量下限均为0.02μg/mL;日内、日间RSD均小于5%,提取回收率和方法回收率均不低于90%。与STP混悬液组比较,STP自纳米乳组大鼠各时间点的血药浓度(给药后1 h除外)、脑组织中药物浓度(给药后2 h除外)均显著升高(P<0.05),且两者(以STP自纳米乳为对象)具有明显的线性关系。结论:所建HPLC-FLR法的灵敏度、精密度较高,可用于研究STP及其自纳米乳在大鼠血浆和脑组织中的分布情况;将STP制成自纳米乳后,其在血浆、脑组织中的药物浓度明显提高。

关键词：司替戊醇自纳米乳高效液相色谱-荧光检测法体内药物分布血浆脑组织

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司替戊醇质量标准研究

司替戊醇质量标准研究

作者：李建河北医科大学

学位级别：硕士

司替戊醇是一种新型的抗癫痫药物,其作用机制为抑制细胞色素P450,当其与丙戊酸钠和氧异安定联合应用时,司替戊醇对严重的肌阵孪性癫痫患者有很好的治疗效果。本试验经过对其原料药的药物性状、药物鉴别、检查项、含量测定等方面进行分析... 详细信息

司替戊醇是一种新型的抗癫痫药物,其作用机制为抑制细胞色素P450,当其与丙戊酸钠和氧异安定联合应用时,司替戊醇对严重的肌阵孪性癫痫患者有很好的治疗效果。本试验经过对其原料药的药物性状、药物鉴别、检查项、含量测定等方面进行分析,对其质量标准进行分析研究。目的:建立对司替戊醇的质量标准控制的方法。方法:按照《中国药典》(2010版)中规定的方法对其性状进行鉴定,包括其外观,熔点,溶解度,吸湿性和比旋度。鉴别用高效液相色谱法和紫外-分光光度法。检查包括有关物质、残留溶剂、水分、炙灼残渣和重金属。含量测定采用高效液相色谱法,采用流动相:乙腈-水(55:45),固定相:十八烷基键合硅胶固定相(4.6×250mm,5μm),检测波长:270nm,进样量:10μl,流速:1.0ml/min。采用30℃柱温进行试验。结果:按照《中国药典》(2010版)的要求对司替戊醇的外观、熔点、溶解度、吸湿性和比旋度进行鉴定,其结果显示司替戊醇试验供试品与其对照品在外观基本一致;熔点在75℃8℃之间;该供试品易溶于乙腈、甲醇、丙酮、氯仿和DMF,不溶于0.1mol/L盐酸和水;吸湿性在增重1.6%-2.0%之间;比旋度在-137°139°之间,以上结果均符合要求。供试品用高效液相色谱法鉴定和紫外-分光光度法进行鉴别,其分离图谱与对照品一致,紫外吸收最大值都为270nm,表明供试品与对照品为一种物质。供试品的有关物质分离度达到1.5,各项杂质含量按不加校正因子的主成分自身对照法计算,均低于0.05%,符合标准。用GC法测定甲醇、乙醇、丙酮、异丙醇、苯和二氯乙烷等残留溶剂的含量。结果甲醇低于0.3%,乙醇、丙酮和异丙醇低于0.5%,苯低于0.0002%,二氯乙烷低于0.0005%,符合标准。用水分测定仪测定结果水分低于0.5%,符合标准。炙灼残渣经测定后残渣含量均小于0.1%,符合标准。用《中国药典》(2010年版二部附录ⅧH)第二法测重金属,目视比对结果显示,供试品溶液的颜色要略淡于标准铅溶液的颜色,说明重金属符合要求。含量测定中司替戊醇在浓度0.3.0mg/ml范围内,浓度与峰面积呈良好的线性关系,r=0.9991,线性良好。系统适应性试验中表明不同流速、柱温分离度良好,对Waters、Welchrom、Thermo色谱柱的耐用性较好,流动相的配比较严格,在乙腈:水(55:45)时分离良好,其他配比均有分离达不到要求的现象。最终测定结果三个批次分别为100.1%、100.7%和99.9%,对照品为100.2%。表明该色谱条件灵敏度高,线性良好,准确度良好,回收度高,重复性好,精密度高。结论:鉴别方法有效可行,对其外观,熔点,溶解度,吸湿性和比旋度进行鉴定的结果均符合要求。其有关物质、残留溶剂、水分、炙灼残渣、重金属的检查结果也符合要求。高效液相色谱法测其含量灵敏度高,线性良好,准确度良好,回收度高,重复性好,精密度高。本实验可用于司替戊醇的质量标准研究。

关键词：司替戊醇高效液相色谱法含量测定质量标准

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司替戊醇

中国药物化学杂志 2019年第3期29卷 247-247页

作者：吴梦同孙铁民沈阳药科大学

2018年8月20日,由Biocodex Sa公司研发的新型治疗癫痫的抗惊厥药物司替戊醇(stiripentol)获得美国FDA批准上市,其商品名为Diacomit。该药物用于治疗2岁或2岁以上正在服用抗癫痫药氯巴占(clobazam)的Dravet综合征患者的癫痫发作。该药物... 详细信息

2018年8月20日,由Biocodex Sa公司研发的新型治疗癫痫的抗惊厥药物司替戊醇(stiripentol)获得美国FDA批准上市,其商品名为Diacomit。该药物用于治疗2岁或2岁以上正在服用抗癫痫药氯巴占(clobazam)的Dravet综合征患者的癫痫发作。该药物为胶囊剂或口服混悬散剂,推荐每天给药量为50 mg·kg^-1,分两次或三次给药[1]。

关键词：司替戊醇抗惊厥药物癫痫发作美国FDA 批准上市抗癫痫药商品名综合征

司替戊醇辅助治疗Dravet综合征有效性及安全性的meta分析

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司替戊醇辅助治疗Dravet综合征有效性及安全性的meta分析

作者：周超然西南医科大学

学位级别：硕士

背景:Dravet综合征(DS)在1978年被法国医生Dravet第一次提出,过去称为婴儿严重肌阵挛性癫痫(Severe Myoclonic Epilepsy Of Infancy,SMEI)[1]。DS常发生在患者出生的第一年,伴有不典型热性惊厥发作,最常见的发作类型是肌阵挛发作、不典... 详细信息

背景:Dravet综合征(DS)在1978年被法国医生Dravet第一次提出,过去称为婴儿严重肌阵挛性癫痫(Severe Myoclonic Epilepsy Of Infancy,SMEI)[1]。DS常发生在患者出生的第一年,伴有不典型热性惊厥发作,最常见的发作类型是肌阵挛发作、不典型失神发作和局灶性发作。随着病程的发展,患者会出现认知功能的倒退以及行为障碍,严重影响患者的生存质量。随着对DS研究的逐渐深入以及对该疾病诊断水平的逐渐提高,越来越多的DS患者早期被诊断。DS是一种严重的癫痫脑病,目前主要采用传统抗癫痫药物丙戊酸钠联合氯巴占治疗,但治疗效果并不好且有耐药性。因此,寻找新的治疗方案是小儿癫痫研究的热点。司替戊醇:又称为二氧苯庚醇(stiripentol,STP),是一种新型的抗癫痫药物,通常作为添加药物治疗用于多种难治性癫痫,近年来,许多学者将STP作为添加药物治疗应用于DS的治疗。目的:评估司替戊醇作为添加治疗Dravet综合征与安慰剂比较的有效性及安全性。检索策略:中文数据库包括中国生物医学文献数据库(CBM)、中国期刊全文数据库(CNKI)、维普数据库(VIP)及万方数据库;关键词使用司替戊醇、二氧苯庚醇、STP、Dravet综合征、婴儿严重肌阵挛性癫痫、SMEI。检索数据库包括Embase 1974 to 2016 March 18,Medline 1946 to 2016March 18,Cochrane Epilepsy Group’s Specialized Register(18 March2016)和Cochrane Central Register of Controlled Trials(CENTRAL,The Cochrane Library Issue 18 of 3,2012)。纳入标准:随机对照试验或者半随机对照试验。数据的收集与分析:两位作者独立处理数据,包括文献的筛选、文献质量评估、数据的提取与分析,总结最后意见并再次共同审查,以减少主观偏移风险。结果:一共纳入了2篇关于司替戊醇治疗Dravet综合征的随机对照试验,其中包含了司替戊醇作为添加治疗,联合丙戊酸钠和和氯巴占,对Dravet综合征癫痫发作频率控制作用进行分析(司替戊醇使用剂量为50mg/kg/24h)。Meta分析结果显示:司替戊醇作为添加治疗Dravet综合征,癫痫发作减少50%及50%以上的有效性明显高于安慰剂组,差异有统计学意义(22/33 vs 2/31;RR 10.40,95%CI 2.64 to 40.87),司替戊醇作为添加治疗对Dravet综合征癫痫发作完全控制的有效性高于安慰剂组,差异有统计学意义(12/33 vs 1/31;RR 7.93,95%CI 1.52 to 41.21)。其中仅有一篇报告了司替戊醇相关副作用:包括嗜睡、食欲不振、体重减轻或增加,司替戊醇作为辅助治疗产生的相关副作用与安慰剂组相比较更加显著,差异有统计学意义(95%vs 25%;RR 3.82,95%CI 1.78 to 8.20).结论:目前依据我们能找到的有限的最佳证据显示,司替戊醇作为一种辅助治疗药物,联合丙戊酸钠和氯巴占对Dravet综合征癫痫发作控制具有较好疗效,但是司替戊醇作为辅助治疗的药物相关副作用也明显增加,仅仅从纳入的两篇文献中无法判定副作用的产生与司替戊醇作用机制有直接关系,还是因为司替戊醇的使用增加了丙戊酸钠和氯巴占血中的药物浓度造成的副作用,因此司替戊醇在使用时是否应该适当减少丙戊酸钠及氯巴占的药物用量需进一步论证。目前需要更多的大样本及高质量的随机、双盲对照的临床治疗试验,加强证据力度,使司替戊醇辅助治疗Dravet综合征有效性和安全性的论证结果更加全面、客观。

关键词：司替戊醇二氧苯庚醇 STP Dravet综合征婴儿严重肌阵挛性癫痫 SMEI Meta分析

卡马西平、拉莫三嗪和司替戊醇对丙戊酸及其代谢物血浆浓度的影响

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中国临床药理学杂志 2021年第15期37卷 2061-2065页

作者：李乾琛郭璨于静张彦景王玲娇佟彬良周春华河北医科大学第一医院药学部河北石家庄050031

目的研究卡马西平、拉莫三嗪和司替戊醇对丙戊酸及其代谢物血浆浓度的影响。方法24只SD雄性大鼠随机分成4组,每组6只。第1组灌胃给予200 mg·kg^(-1)丙戊酸,第2组灌胃给予200 mg·kg^(-1)丙戊酸+50 mg·kg^(-1)卡马西平,第3组灌胃给予20... 详细信息

目的研究卡马西平、拉莫三嗪和司替戊醇对丙戊酸及其代谢物血浆浓度的影响。方法24只SD雄性大鼠随机分成4组,每组6只。第1组灌胃给予200 mg·kg^(-1)丙戊酸,第2组灌胃给予200 mg·kg^(-1)丙戊酸+50 mg·kg^(-1)卡马西平,第3组灌胃给予200 mg·kg^(-1)丙戊酸+10 mg·kg^(-1)拉莫三嗪,第4组灌胃给予200 mg·kg^(-1)丙戊酸+300 mg·kg^(-1)司替戊醇,用HPLC-MS/MS法来测定大鼠血浆中丙戊酸及其代谢物2-丙基-2-戊烯酸(2-ene-VPA)、2-丙基-4-戊烯酸(4-ene-VPA)和丙戊酸-O-葡糖醛酸(VPA-G)的浓度。结果第1,2,3,4组中丙戊酸的主要药代动力学参数:C_(max)分别为(27.27±8.10),(16.95±4.65),(28.25±7.34)和(52.26±24.50)μg·mL^(-1),t_(max)分别为(0.31±0.16),(0.18±0.09),(0.18±0.09)和(0.29±0.10)h,AUC_(0~24 h)分别为(59.31±10.08),(58.18±14.48),(67.15±8.23)和(100.76±22.08)μg·mL^(-1)·h;这4组中2-ene-VPA的主要药代动力学参数:C_(max)(峰面积)分别为1.02×10^(7)±1.58×10^(6),9.99×10^(6)±1.64×10^(6),1.28×10^(7)±2.30×10^(6)和2.05×10^(7)±3.90×10^(6),t_(max)分别为(1.67±0.52),(1.00±0.01),(1.00±0.01)和(1.17±0.41)h,AUC_(0~24 h)(峰面积)分别为8.26×10^(7)±1.77×10^(7),9.96×10^(7)±2.25×10^(7),1.16×10^(8)±2.64×10^(7)和1.28×10^(8)±6.59×10^(7);这4组中4-ene-VPA的主要药代动力学参数:C_(max)(峰面积)分别为2.35×10^(6)±4.02×105,1.60×10^(6)±3.19×105,1.88×10^(6)±4.55×105和3.84×10^(6)±1.20×10^(6),t_(max)分别为(0.90±0.22),(1.00±0.01),(0.80±0.27)和(1.00±0.01)h,AUC_(0~24 h)(峰面积)分别为1.40×10^(7)±2.81×10^(6),2.02×10^(7)±2.58×10^(6),2.22×10^(7)±2.59×10^(6)和1.96×10^(7)±1.38×10^(6);这4组中VPA-G的主要药代动力学参数:C_(max)(峰面积)分别为1.57×10^(8)±1.96×10^(7),5.15×10^(7)±1.94×10^(7),1.19×10^(8)±3.27×10^(7)和3.02×10^(8)±1.23×10^(8),t_(max)分别为(0.90±0.22),(0.50±0.01),(0.50±0.01)和(0.92±0.20)h,AUC_(0~24 h)(峰面积)分别为3.76×10^(8)±5.58×10^(7),2.40×10^(8)±4.58×10^(7),2.92×10^(8)±1.94×10^(7)和5.61×10^(8)±1.37×10^(8)。结论卡马西平和司替戊醇会影响丙戊酸及其代谢物的血浆浓度。

关键词：丙戊酸丙戊酸代谢物卡马西平拉莫三嗪司替戊醇

毛细管气相色谱法测定司替戊醇原料药中5种有机溶剂残留量

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中国药房 2013年第33期24卷 3150-3152页

作者：孙晋瑞伊星璐刘宜辉任业明山东省医药工业研究所济南250101 山东省化学药物重点实验室济南250101

目的:建立测定司替戊醇原料药中5种有机溶剂(乙醇、二氯甲烷、正己烷、乙酸乙酯与异丙醇)残留量的方法。方法:采用毛细管气相色谱法,固定液为(5%)苯基(-95%)甲基聚硅氧烷,毛细管柱为InertCap5MS/NP;柱温:30℃保持6min,再以50℃/min的速... 详细信息

目的:建立测定司替戊醇原料药中5种有机溶剂(乙醇、二氯甲烷、正己烷、乙酸乙酯与异丙醇)残留量的方法。方法:采用毛细管气相色谱法,固定液为(5%)苯基(-95%)甲基聚硅氧烷,毛细管柱为InertCap5MS/NP;柱温:30℃保持6min,再以50℃/min的速率升温至180℃,保持10min;氢火焰离子化检测器,检测器温度:250℃;载气:高纯氮气;采用顶空进样法测定,加热温度:90℃,加热时间:35min。结果:乙醇、二氯甲烷、正己烷、乙酸乙酯与异丙醇在各自的检测质量浓度线性范围内r为0.9996～0.9998,平均回收率分别为99.9%～100.3%(RSD为0.99%～2.01%,n=3),定量限分别为0.145、0.176、0.089、0.448、0.445ng;3批样品中只检出异丙醇。结论:建立的方法简便、准确度高,可有效控制司替戊醇原料药中残留的5种有机溶剂。

关键词：司替戊醇原料药有机溶剂残留量毛细管气相色谱法测定

卡马西平、拉莫三嗪和司替戊醇对丙戊酸及其代谢物药动学的影响

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卡马西平、拉莫三嗪和司替戊醇对丙戊酸及其代谢物药动学的影响

作者：李乾琛河北医科大学

学位级别：硕士

目的:癫痫是一种很常见的神经系统疾病,它可以导致患者生活质量下降,预期寿命缩短。丙戊酸(Valproic acid,VPA)是临床常用的传统抗癫痫药物,其在体内的主要代谢物有2-丙基-2-戊烯酸(2-propyl-2-pentenoic acid,2-ene-VPA)、2-丙基-4-戊... 详细信息

目的:癫痫是一种很常见的神经系统疾病,它可以导致患者生活质量下降,预期寿命缩短。丙戊酸(Valproic acid,VPA)是临床常用的传统抗癫痫药物,其在体内的主要代谢物有2-丙基-2-戊烯酸(2-propyl-2-pentenoic acid,2-ene-VPA)、2-丙基-4-戊烯酸(2-propyl-4-pentenoic acid,4-ene-VPA)和丙戊酸-O-葡萄糖醛酸(Valproic acid-O-glucuronic acid,VPA-G)。临床上VPA常和卡马西平(Carbamazepine,CBZ),拉莫三嗪(Lamotrigine,LTG)和司替戊醇(Stiripentol,STP)联用治疗癫痫。然而,药物联用可能会引起药物相互作用,导致药物疗效降低,甚至出现不良反应。本研究旨在探讨CBZ、LTG和STP对VPA及其代谢物(2-ene-VPA、4-ene-VPA和VPA-G)药动学的影响,以便为未来多种药物联用时剂量的调整提供充分的参考。方法:将24只雄性SD大鼠随机分成4组,每组6只,灌胃给药。第1组灌胃给予200mg·kgVPA单药(VPA单药组),第2组灌胃给予200mg·kgVPA+50mg·kg CBZ(VPA+CBZ组),第3组灌胃给予200mg·kgVPA+10mg·kgLTG(VPA+LTG组),第4组灌胃给予200mg·kgVPA+300mg·kg STP(VPA+STP组)。用HPLC-MS/MS法来测定大鼠血浆中VPA及其代谢物(2-ene-VPA、4-ene-VPA和VPA-G)的浓度。用Graph Pad Prism 8.***.2.263软件计算VPA及其代谢物(2-ene-VPA、4-ene-VPA和VPA-G)的药代动力学参数。结果:本试验中用VPA代谢物(2-ene-VPA、4-ene-VPA和VPA-G)的色谱峰面积来代替VPA代谢物(2-ene-VPA、4-ene-VPA和VPA-G)的浓度,以便进行分析。这4组中VPA的主要药代动力学参数:C分别为(27.27±8.10)μg·m L,(16.95±4.65)μg·m L,(28.25±7.34)μg·m L和(52.26±24.50)μg·m L,t分别为(0.31±0.16)h,(0.18±0.09)h,(0.18±0.09)h和(0.29±0.10)h,AUC分别为(59.31±10.08)μg·m L·h,(58.18±14.48)μg·m L·h,(67.15±8.23)μg·m L·h和(100.76±22.08)μg·m L·h;这4组中2-ene-VPA的主要药代动力学参数:C(峰面积)分别为(1.02×10±1.58×10),(9.99×10±1.64×10),(1.278×10±2.30×10)和(2.05×10±3.90×10),t分别为(1.67±0.52)h,(1.00±0.01)h,(1.00±0.01)h和(1.17±0.41)h,AUC(峰面积)分别为(8.26×10±1.77×10),(9.96×10±2.25×10),(1.16×10±2.64×10)和(1.28×10±6.59×10);这4组中4-ene-VPA的主要药代动力学参数:C(峰面积)分别为(2.35×10±4.02×10),(1.60×10±3.19×10),(1.88×10±4.55×10)和(3.84×10±1.20×10),t分别为(0.90±0.22)h,(1.00±0.01)h,(0.80±0.27)h和(1.00±0.01)h,AUC(峰面积)分别为(1.40×10±2.81×10),(2.02×10±2.58×10),(2.22×10±2.59×10)和(1.96×10±1.38×10);这4组中VPA-G的主要药代动力学参数:C(峰面积)分别为(1.57×10±1.96×10),(5.15×10±1.94×10),(1.19×10±3.27×10)和(3.02×10±1.23×10),t分别为(0.90±0.22)h,(0.50±0.01)h,(0.50±0.01)h和(0.92±0.20)h,AUC(峰面积)分别为(3.76×10±5.58×10),(2.40×10±4.58×10),(2.92×10±1.94×10)和(5.61×10±1.37×10)。结论:当VPA与CBZ联用时,VPA及其代谢物VPA-G的峰值浓度明显降低,4-ene-VPA的AUC明显增加,VPA-G的AUC明显减少;当VPA与LTG联用时,VPA及其代谢物(2-ene-VPA、4-ene-VPA和VPA-G)的峰值浓度基本未变,2-ene-VPA和4-ene-VPA的AUC明显增加;当VPA与STP联用时,VPA及其代谢物(2-ene-VPA、4-ene-VPA和VPA-G)的峰值浓度和AUC均明显增加。试验结果可

关键词： HPLC-MS/MS 丙戊酸丙戊酸代谢物卡马西平拉莫三嗪司替戊醇

司替戊醇联合氯巴占及丙戊酸钠治疗Dravet综合征1例并文献复习

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江西医药 2020年第7期55卷 880-882页

作者：查剑陈勇易招师王蕊艳黄志新虞雄鹰钟建民江西省儿童医院(南昌大学附属儿童医院)神经内科南昌330006

Dravet综合征(dravet syndrome,DS)是一种婴幼儿起病的难治性的癫痫综合征,它的早期临床表现较为特异,首发症状往往为因发热或过热诱发的频繁惊厥发作,有多种发作形式,且发作持续时间长。有高达85%的DS患儿可及SCN1A基因致病性突变。多... 详细信息

Dravet综合征(dravet syndrome,DS)是一种婴幼儿起病的难治性的癫痫综合征,它的早期临床表现较为特异,首发症状往往为因发热或过热诱发的频繁惊厥发作,有多种发作形式,且发作持续时间长。有高达85%的DS患儿可及SCN1A基因致病性突变。多数患儿抗癫痫药物疗效欠佳[1]。目前国内常用的治疗方案为丙戊酸钠(sodium valproate,VPA)、托吡酯(topiramate,TPM)、生酮饮食(Ketogenic-Diet,KD),单用或联合治疗,未有司替戊醇(Stiripentol,STP)添加治疗本病的报道,我们有幸观察到1例(系家属外购药物强烈要求使用并经过伦理委员会批准签订知情同意书后给予使用);现回顾性分析该患儿的临床资料并复习相关国内外文献。

关键词： Dravet综合征治疗司替戊醇氯巴占