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镍催化芳基(烯基)亲电试剂与氯锗烷的还原C—Ge键偶联反应

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有机化学 2022年第1期42卷 312-313页

作者：何福生吴劼台州学院医药化工与材料工程学院浙江台州318000

过渡金属催化的交叉偶联反应为有机分子的合成提供了一种变革性的方法,在学术界和工业界有着广泛的应用^([1]).近年来,亲电试剂的还原交叉偶联反应由于官能团兼容性好,避免了对空气和湿气敏感的有机金属试剂的使用,以及与传统偶联反应... 详细信息

过渡金属催化的交叉偶联反应为有机分子的合成提供了一种变革性的方法,在学术界和工业界有着广泛的应用^([1]).近年来,亲电试剂的还原交叉偶联反应由于官能团兼容性好,避免了对空气和湿气敏感的有机金属试剂的使用,以及与传统偶联反应在选择性上形成良好互补等优点而备受关注^([2]).然而,目前该领域大多数的研究主要集中于C—C键的构筑,对于碳亲电试剂和同族的硅或锗亲电试剂之间的交叉偶联反应仍具有挑战性.虽然C—Si键偶联反应也已实现,但进展较为缓慢.

关键词：交叉偶联反应亲电试剂过渡金属催化变革性兼容性

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钴催化配体控制氧杂环烯烃的选择性氢烷基化

有机化学 2024年第3期44卷 1041-1042页

作者：艾宇琪孔望清武汉大学高等研究院武汉430072

药物化学研究表明,药物分子的生物活性与分子中sp^(3)碳原子比例(Fsp^(3))的增加高度相关,立体中心的手性拓扑结构可以提高候选药物的稳定性、成药性和临床成功率[1],因此药物化学家对发展sp^(3)碳结构构建的新策略日益重视.传统构建C(s... 详细信息

药物化学研究表明,药物分子的生物活性与分子中sp^(3)碳原子比例(Fsp^(3))的增加高度相关,立体中心的手性拓扑结构可以提高候选药物的稳定性、成药性和临床成功率[1],因此药物化学家对发展sp^(3)碳结构构建的新策略日益重视.传统构建C(sp^(3))—C(sp^(3))键的方法依赖烷基金属试剂(包括有机锂、有机镁、有机锌和有机硼试剂等)对亲电试剂(羰基、酰胺、Michael受体)的加成反应(Scheme 1,a)[2].此外,过渡金属催化亲电试剂与亲核试剂的交叉偶联反应是构建各种C(sp^(3))—C(sp^(3))键的强有力手段(Scheme 1,b)[3].

关键词：亲电试剂交叉偶联反应亲核试剂碳原子过渡金属催化烷基化有机锂药物分子

镍催化叔烷基亲电试剂参与碳碳键还原偶联反应研究

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化学试剂 2022年第11期44卷 1568-1576页

作者：高楠星滕大为青岛科技大学化工学院山东青岛266042

镍金属催化的还原偶联反应可直接利用来源广泛、价格低廉的亲电试剂作为偶联底物,具有反应条件温和、能允许反应中存在少量水和空气、官能团兼容性好等优点。含有季碳结构的化合物广泛存在于多种药物和生物活性的分子中。叔烷基亲电试... 详细信息

镍金属催化的还原偶联反应可直接利用来源广泛、价格低廉的亲电试剂作为偶联底物,具有反应条件温和、能允许反应中存在少量水和空气、官能团兼容性好等优点。含有季碳结构的化合物广泛存在于多种药物和生物活性的分子中。叔烷基亲电试剂由于空间位阻大、反应活性低、在反应中容易生成其他副产物,作为底物参与还原偶联反应仍具挑战。综述了近十年关于叔烷基亲电试剂作为底物参与的碳碳键还原偶联反应研究进展,讨论了不同催化反应中底物范围及机理。

关键词：镍催化叔烷基亲电试剂亲电试剂还原偶联反应季碳化合物

钴催化α-氯代羰基化合物与酮亚胺的对映选择性还原加成构建β-叔氨基酸类似物

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有机化学 2024年第4期44卷 1379-1381页

作者：田朗李法宝湖北大学化学化工学院武汉430062

手性β-氨基酸广泛存在于天然产物、药物和生物活性分子中[1],其广泛性和重要性鼓励着众多化学家去探索构建手性的方法.合成手性β-仲氨基酸的方法已非常普遍[2-3],然而,合成手性β-叔氨基酸的策略依然稀缺.从α-羰基亲电试剂出发,利用... 详细信息

手性β-氨基酸广泛存在于天然产物、药物和生物活性分子中[1],其广泛性和重要性鼓励着众多化学家去探索构建手性的方法.合成手性β-仲氨基酸的方法已非常普遍[2-3],然而,合成手性β-叔氨基酸的策略依然稀缺.从α-羰基亲电试剂出发,利用α-羰基自由基与酮亚胺进行不对称自由基加成反应有望解决该合成难点,为合成各种手性β-叔氨基酸提供新的途径(Scheme 1)[4-6].

关键词：羰基化合物亲电试剂自由基加成反应天然产物生物活性分子酮亚胺对映选择性还原加成

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烷基铝试剂与亲电试剂的偶联反应研究进展

有机化学 2021年第4期41卷 1489-1497页

作者：李清寒罗瑞强吴川肖红柳郭少鹏张志豪黄哲耀周林西南民族大学化学与环境保护工程学院成都610041

烷基铝试剂因其反应活性高、毒性低、易于制备,广泛应用于有机反应中.过渡金属催化或无催化剂的条件下,有机铝试剂与亲电试剂的交叉偶联反应为多种化合物的合成提供了一种简便的方法,并显示出比有机锂和有机镁试剂更高的官能团耐受性,... 详细信息

烷基铝试剂因其反应活性高、毒性低、易于制备,广泛应用于有机反应中.过渡金属催化或无催化剂的条件下,有机铝试剂与亲电试剂的交叉偶联反应为多种化合物的合成提供了一种简便的方法,并显示出比有机锂和有机镁试剂更高的官能团耐受性,可以在硝基、酯基、羟基、氨基、腈基和内酯的存在下与羰基进行加成反应,与亲电试剂进行偶联反应.近年来许多有机铝试剂在交叉偶联反应中得到了较广泛的应用.综述了近年来烷基铝试剂在交叉偶联反应中的研究成果,涉及到各种反应体系.

关键词：烷基铝试剂亲电试剂偶联反应碳碳键形成碳-杂原子键形成过渡金属无催化剂

叔膦促进下两种亲电试剂之间的环化反应研究进展

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有机化学 2014年第12期34卷 2385-2405页

作者：周荣刘蓉芳李瑞丰贺峥杰太原理工大学化学化工学院太原030024 南开大学元素有机化学国家重点实验室天津化学化工协同创新中心天津300071

发展环状化合物的高效合成方法对药物分子、天然产物及其他功能有机分子的合成具有重要意义.近年来,叔膦促进下两种亲电试剂之间的环化反应,由于具有原料简单易得、反应条件温和、且无需金属参与等优点,同时为多种碳环及杂环化合物的合... 详细信息

发展环状化合物的高效合成方法对药物分子、天然产物及其他功能有机分子的合成具有重要意义.近年来,叔膦促进下两种亲电试剂之间的环化反应,由于具有原料简单易得、反应条件温和、且无需金属参与等优点,同时为多种碳环及杂环化合物的合成提供了高效的新途径,因而受到了合成化学家的广泛关注.这类反应通常经过叔膦对亲电试剂进行亲核加成,产生两性离子活性中间体这一关键步骤来完成.根据两性离子的不同来源,综述了叔膦促进下缺电子联烯、Morita-Baylis-Hillman烯丙基化合物、缺电子烯烃与其他亲电试剂之间的环化反应.

关键词：叔膦亲电试剂两性离子环化反应

光促进镍催化:芳基-镍(Ⅱ)催化醇与芳基亲电试剂的醚化反应

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有机化学 2020年第9期40卷 3004-3006页

作者：肖聪肖文精武汉唐智药业有限公司武汉430075 华中师范大学化学学院武汉430079

烷基芳基醚广泛存在于天然产物、农用化学品和药物分子中,其合成方法的研究一直是有机化学中十分重要的领域[1].Williamson反应、Mitsunobu反应和芳环上的亲核取代反应是合成烷基芳基醚类化合物的常用方法.由于底物来源广泛,钯、铜催化... 详细信息

烷基芳基醚广泛存在于天然产物、农用化学品和药物分子中,其合成方法的研究一直是有机化学中十分重要的领域[1].Williamson反应、Mitsunobu反应和芳环上的亲核取代反应是合成烷基芳基醚类化合物的常用方法.由于底物来源广泛,钯、铜催化的芳基亲电试剂与醇的C—O偶联反应是合成烷基芳基醚类化合物的另一类重要方法[2].

关键词： Mitsunobu反应亲电试剂亲核取代反应 Williamson反应醚化反应有机化学芳基农用化学品

N-三氟甲基亚砜基邻苯酰亚胺——一种高效亲电的三氟甲基亚砜化试剂

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N-三氟甲基亚砜基邻苯酰亚胺——一种高效亲电的三氟甲基亚砜化试...

作者：韩莹西北大学

学位级别：硕士

三氟甲基亚砜基(CFS(O))是药物设计中一个有价值的片段,尤其是当它引入到生物活性化合物中时,这主要是因为它具有很强的吸电子性和较好的亲脂性。另外,CFS(O)具有CFS和CFSO之间的“中间价态”特征,这使其能够转化为其他重要的氟烷基基团... 详细信息

三氟甲基亚砜基(CFS(O))是药物设计中一个有价值的片段,尤其是当它引入到生物活性化合物中时,这主要是因为它具有很强的吸电子性和较好的亲脂性。另外,CFS(O)具有CFS和CFSO之间的“中间价态”特征,这使其能够转化为其他重要的氟烷基基团,从而使得药物化学家们能够微调药物分子的功能性氟烷基基团。将CFS(O)基团引入到医药和农药分子中能够使其物理和化学性质发生显著的变化,有助于其生物活性的增强。因此,将CFS(O)基团引入候选药物已成为药物化学家提高新药研发成功率的一项不可或缺的策略。本论文主要利用N-三氟甲基亚砜基邻苯酰亚胺作为一种高效的三氟甲基亚砜化亲电试剂,进行了以下三部分的工作:1)与一系列的亲核底物(C/N/O)进行亲电的三氟甲基亚砜化反应在氧化-还原中性的条件下,我们利用该试剂可高效地将CFS(O)基团直接转移至多种亲核底物,包括富电子的杂芳烃(例如吲哚、吡咯、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶、咪唑并[1,2-a]吡啶和异恶唑)、富电子的芳烃、烷基胺、杂芳胺、烷基醇和通过传统试剂难以实现的弱亲核性酚类底物。2)生物活性分子的后期三氟甲基亚砜化修饰及其转化在该反应中,复杂的生物活性分子可以顺利地进行后期的三氟甲基亚砜化反应,具有良好的官能团耐受性;此外,我们可以将这些有价值的含有CFS(O)的生物活性分子转化为重要的氟烷基类似物(CFS),这为微调先导药物化合物的氟烷基结构提供了一种方法。3)反应机理的研究通过F NMR波谱进行的机理研究表明,富电子(杂)芳烃或胺的亲电三氟甲基亚砜化反应可能是通过试剂和路易斯酸原位生成的CFS(O)Cl来进行的。

关键词：亲电试剂三氟甲基亚砜化亲核底物生物活性分子的转化机理研究

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芳基铝与亲电试剂交叉偶联的研究进展

石化技术 2023年第7期30卷 281-283页

作者：王亚中国石化北京化工研究院北京100013

芳基铝试剂具有反应活性高、化学选择性强、毒性低、制备简便等优点,是有机反应中较好的亲核试剂。因此芳基铝试剂在许多有机反应中得到了广泛的应用。本文综述了近年来芳基铝试剂在交叉偶联反应中的应用进展,涉及各种反应体系和反应性质。

关键词：芳基铝试剂 C-C/N键形成交叉偶联反应亲电试剂有机合成