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有机化学 2018年第5期38卷 1261-1266页

作者：刘子强赵冉贺妮李伟山东中医药大学药学院济南250355

报道了一个在无金属参与的温和条件下,二氯甲烷(DCM)为溶剂,高氯酸三苯基碳正离子(Ph3CCl O4)介导N-酰基二氢喹啉与类型多样的有机硼试剂的氧化C—H炔基化反应,高效合成了α-炔基取代的1,2-二氢喹啉化合物.此外,相应的C—H烯基化也可兼... 详细信息

报道了一个在无金属参与的温和条件下,二氯甲烷(DCM)为溶剂,高氯酸三苯基碳正离子(Ph3CCl O4)介导N-酰基二氢喹啉与类型多样的有机硼试剂的氧化C—H炔基化反应,高效合成了α-炔基取代的1,2-二氢喹啉化合物.此外,相应的C—H烯基化也可兼容,展示出了较好的合成利用价值.

关键词：二氢喹啉碳氢官能化炔基化碳正离子氧化

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铁催化2-乙烯基苯胺与醛酮合成2-取代喹啉及二氢喹啉研究

铁催化2-乙烯基苯胺与醛酮合成2-取代喹啉及二氢喹啉研究

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作者：刘莎陕西师范大学

学位级别：硕士

含氮杂环化合物广泛存在于自然界中,一般具有一定的生物活性和药理活性,所以在药物研究中具有相当重要的价值。其中,喹啉及其衍生作为一类非常重要的含氮杂环化合物,在很多方面具有广泛的用途和良好的应用前景,例如,在药物化学、材料化... 详细信息

含氮杂环化合物广泛存在于自然界中,一般具有一定的生物活性和药理活性,所以在药物研究中具有相当重要的价值。其中,喹啉及其衍生作为一类非常重要的含氮杂环化合物,在很多方面具有广泛的用途和良好的应用前景,例如,在药物化学、材料化学、合成化学和生物化学等领域应用广泛。自上世纪喹啉的合成方法被首次发现以来,探究构建此类化合物的化学合成方法一直是化学工作者们的研究热点。关于喹啉化合物的合成,前人已经作了许多报道,经典的化学合成方法通常以芳香胺类化合物与α,β不饱和醛、酮为底物,经过迈克尔加成、环化、脱氢等过程来合成喹啉类衍生物。但是,传统的合成方法大多条件苛刻,或者步骤繁琐、或者产生大量废弃物,污染环境,或者在工业生产中对设备要求高等。而过渡金属催化剂在喹啉衍生物合成方法中的使用,虽然避免了强酸的使用,但是,过渡金属催化剂大多数昂贵且有毒,同时,反应后处理中也存在着分离、回收等困难。因此,寻找到一条更为简便、经济、绿色的合成喹啉衍生物的新方法具有重大意义。在本文工作中,我们用廉价易得的铁试剂代替其他昂贵的过渡金属催化剂,对2-乙烯基苯胺与醛、酮在三氯化铁作用下生成2-取代喹啉和二氢喹啉化合物进行了研究。实验发现以1Omol%的三氯化铁为催化剂,甲苯为溶剂此外不需要其它添加剂的情况下,2-乙烯基苯胺与醛、酮在80℃下就能合成喹啉衍生物。本文的研究内容分三章撰写。第一章,介绍了喹啉及其衍生物的生产应用,喹啉的性质、喹啉及其衍生物的合成研究,以及路易斯酸铁盐在有机合成中的应用,同时也介绍了本文选题的目的和意义。第二章,对于反应中用到的2-乙烯基苯胺类化合物进行了合成。第三章,以2-(1-苯基乙烯基)苯胺和苯甲醛的反应为模板反应,通过对反应条件的考察和优化,获取最优条件,并利在此基础上,对反应底物适用性进行了考察,合成了 32种2-取代喹啉衍生物和二氢喹啉衍生物。

关键词：铁催化 2-取代喹啉二氢喹啉

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2-乙基-2-芳基-二氢喹啉衍生物的合成

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辽宁石油化工大学学报 2022年第5期42卷 18-25页

作者：朱超凡王锐陈运荣辽宁石油化工大学石油化工学院辽宁抚顺113001 上海科技大学物质科学与技术学院上海201210

研究了2-乙基-2-芳基-二氢喹啉衍生物的合成方法。合成分成三步:第一步,2-溴喹啉与苯硼酸进行Suzuki交叉偶联;第二步,进行卤锂交换;第三步,有机锂试剂在2-苯基喹啉的α位进行亲核加成,得到双取代二氢喹啉衍生物。通过此方法合成了具有... 详细信息

研究了2-乙基-2-芳基-二氢喹啉衍生物的合成方法。合成分成三步:第一步,2-溴喹啉与苯硼酸进行Suzuki交叉偶联;第二步,进行卤锂交换;第三步,有机锂试剂在2-苯基喹啉的α位进行亲核加成,得到双取代二氢喹啉衍生物。通过此方法合成了具有二氢喹啉结构的药物,并通过各种表征手段对目标产物进行了分析,确认了目标产物的结构。

关键词：二氢喹啉 Suzuki交叉偶联卤锂交换亲核加成

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邻磺酰胺醛亚胺与硫叶立德环化反应的研究

邻磺酰胺醛亚胺与硫叶立德环化反应的研究

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作者：徐孟骄浙江师范大学

学位级别：硕士

含氮杂环化合物在有机化学中起着至关重要的作用。作为医药、农药、染料和材料的中间体,含氮杂环化合物的应用越来越广泛。近年来,利用廉价易得的原料,发展高效、绿色、便捷的杂环化合物合成方法仍然是一大挑战。本文报道了邻磺酰胺醛... 详细信息

含氮杂环化合物在有机化学中起着至关重要的作用。作为医药、农药、染料和材料的中间体,含氮杂环化合物的应用越来越广泛。近年来,利用廉价易得的原料,发展高效、绿色、便捷的杂环化合物合成方法仍然是一大挑战。本文报道了邻磺酰胺醛亚胺与不同类型的硫叶立德的环加成反应,便捷、高效的合成了两类不同含氮杂环化合物。主要的研究成果将分三章进行阐述。第一章主要总结了硫叶立德化学的相关研究工作。硫叶立德是一类相邻原子带有相反电荷的内盐,具有独特的亲核性。硫叶立德的反应活性受所连不同官能团的影响,其反应类型也变得多样化。硫叶立德作为一碳、二碳、三碳合成子可参与环化反应制备不同类型环状化合物。第二章主要介绍了邻磺酰胺醛亚胺与锍盐经[4+1]环化反应,制备2,3-二取代二氢吲哚衍生物。二氢吲哚衍生物经过简单处理得到吲哚衍生物。第三章主要描述了邻磺酰胺醛亚胺与烯丙基锍盐经环化反应,生成1,2-二氢喹啉衍生物。在最优条件下,拓展各种不同的底物,以中等的产率得到了一系列目标产物,并对反应机理进行探讨研究。

关键词：杂环化合物硫叶立德环化反应吲哚二氢喹啉

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芳炔、亚胺和α/β-不饱和化合物的三组分反应研究

芳炔、亚胺和α/β-不饱和化合物的三组分反应研究

引用

作者：余璐璐郑州大学

学位级别：硕士

芳炔,一种具有高反应活性的中间体,已经成为有机合成中强大的合成子。与传统的芳基亲电试剂不同（卤代芳烃等）,芳炔可以按照先后顺序依次与两个组分分开反应,此类三组分反应广泛应用于各种杂环化合物的官能团化和具有生物活性化合物的... 详细信息

芳炔,一种具有高反应活性的中间体,已经成为有机合成中强大的合成子。与传统的芳基亲电试剂不同（卤代芳烃等）,芳炔可以按照先后顺序依次与两个组分分开反应,此类三组分反应广泛应用于各种杂环化合物的官能团化和具有生物活性化合物的合成中。氮杂环骨架是许多具有生物活性化合物的构成模块,其中五元含氮杂环和1,4-二取代七元杂环具有重要地位,因此探究这两类化合物的合成是十分有意义的。芳炔具有的高反应活性和高效方便的制备方法使其在这两类化合物的合成方面具有很大优势。本文以2-（三甲基硅基）苯基三氟甲烷磺酸盐衍生物为芳炔前驱体,在无过渡金属催化条件下,利用一系列亚胺类化合物、芳炔和α,β-不饱和化合物（丙烯腈和丙烯酸乙酯）组成的三组分反应制备了一系列多取代吡咯烷、高哌嗪、高吗啉、四氢异喹啉和二氢喹啉衍生物。该反应原料易于获得,条件温和,底物适应性良好,具有较大应用前景。

关键词：芳炔三组分反应吡咯烷四氢异喹啉高哌嗪高吗啉二氢喹啉

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