芳炔、亚胺和α/β-不饱和化合物的三组分反应研究

作     者：余璐璐 

作者单位：郑州大学 

学位级别：硕士

导师姓名：常俊标;宋传君

授予年度：2021年

学科分类：081704[工学-应用化学] 07[理学] 08[工学] 0817[工学-化学工程与技术] 070303[理学-有机化学] 0703[理学-化学] 

主      题：芳炔 三组分反应 吡咯烷 四氢异喹啉 高哌嗪 高吗啉 二氢喹啉 

摘      要：芳炔,一种具有高反应活性的中间体,已经成为有机合成中强大的合成子。与传统的芳基亲电试剂不同（卤代芳烃等）,芳炔可以按照先后顺序依次与两个组分分开反应,此类三组分反应广泛应用于各种杂环化合物的官能团化和具有生物活性化合物的合成中。氮杂环骨架是许多具有生物活性化合物的构成模块,其中五元含氮杂环和1,4-二取代七元杂环具有重要地位,因此探究这两类化合物的合成是十分有意义的。芳炔具有的高反应活性和高效方便的制备方法使其在这两类化合物的合成方面具有很大优势。本文以2-（三甲基硅基）苯基三氟甲烷磺酸盐衍生物为芳炔前驱体,在无过渡金属催化条件下,利用一系列亚胺类化合物、芳炔和α,β-不饱和化合物（丙烯腈和丙烯酸乙酯）组成的三组分反应制备了一系列多取代吡咯烷、高哌嗪、高吗啉、四氢异喹啉和二氢喹啉衍生物。该反应原料易于获得,条件温和,底物适应性良好,具有较大应用前景。